(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)-amine | 130632-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)-amine
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine；(E)-N-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-methoxyaniline；(3,4-dimethoxybenzylidene)(4-methoxyphenyl)amine
• CAS: 130632-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CVLTWAVADRVOHE-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到N-(3,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的Domino Mannich / Friedel-Crafts烷基化反应在合成具有潜在抗肿瘤活性的新型四氢喹啉中的应用

  摘要：

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.049
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  可水解酸酐和亚胺催化不对称合成γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，采用阴离子结合方法可从可水解的酸酐和亚胺制备对映体富集的γ-内酰胺的问题。一种简单的Bisurea催化剂可促进α-芳基琥珀酸酐与PMP或苯甲酰基保护的醛亚胺之间的环加成反应，从而为γ-内酰胺提供两个连续的立体中心（一个季铵盐），并具有完全的非对映体控制，并首次实现了高至优异的对映选择性。DFT研究提供了对催化剂作用方式和观察到的立体控制的起源的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201901028

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-lactams by chiral ester enolate - imine condensation
  作者：Iwao Ojirna、Ivan I-Iabus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97603-2

  日期：1990.1

  Asymmetric cyclocondensation of N,N-bis(silyl)glycinates bearing chiral ester moieties with aldimines is found to proceed with extremely high enantioselectivity to give the corresponding chiral β-lactams in good to high yields. It is found that the E/Z-geometry of the chiral ester-enolate ts responsible for cis/trans stereochemistry of the β-lactam formed. Effects of various chiral auxiliaries in the

  发现带有手性酯部分的N，N-双（甲硅烷基）甘氨酸酯与醛亚胺的不对称环缩合以极高的对映选择性进行，从而以良好或高收率得到相应的手性β-内酰胺。发现形成β-内酰胺的顺式/反式立体化学的手性酯-烯醇酸酯ts的E / Z-几何形状。考察了酯-烯酸酯中各种手性助剂对反应对映选择性的影响。
• Synthesis of Novel N-Sulfonyl Monocyclic β-Lactams as Potential Antibacterial Agents
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.3390/11010049

  日期：——

  New cis monocyclic β-lactams were synthesized by [2+2] Staudinger cycloaddition reactions of the imine (3,4-dimethoxybenzylidene)-(4-methoxyphenyl)- amine and ketenes derived from different acyl chlorides and Et3N. These monocyclic β-lactams were then cleaved by ceric ammonium nitrate (CAN) to give NH-monocyclic β-lactams, which in turn were converted to N-sulfonyl monocyclic β-lactams by treatment with four different sulfonyl chlorides in the presence of Et3N and 4,4-dimethyl- aminopyridine (DMAP).

  通过亚胺（3,4-二甲氧基亚苄基）-(4-甲氧基苯基)胺和由不同酰基氯和 Et3N 衍生的酮的[2+2] 斯陶丁格环加成反应，合成了新的顺式单环 β-内酰胺。然后，这些单环 β-内酰胺被硝酸铈铵（CAN）裂解，得到 NH-单环 β-内酰胺，再在 Et3N 和 4,4-二甲基氨基吡啶（DMAP）存在下，用四种不同的磺酰氯处理，将其转化为 N-磺酰基单环 β-内酰胺。
• Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Methyl-β-amino Esters by Mannich Reaction of (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine Acetamide Derived Enolate with Imines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/ol0155384

  日期：2001.3.1

  [reaction: see text]. The reaction of an (S,S)-(+)-pseudoephedrine acetamide based enolate with several imines afforded smoothly and with full stereochemical control a series of beta-substituted alpha-methyl-beta-aminoamides that upon hydrolysis/esterification afforded the corresponding beta-aminoester derivatives in good yields and in almost enantiomerically pure form.

  [反应：请参见文字]。（S，S）-（+）-伪麻黄碱乙酰胺基烯醇酸酯与几种亚胺的反应可顺利进行，并在完全立体化学控制下，生成一系列β-取代的α-甲基-β-氨基酰胺，水解/酯化后提供相应的β -氨基酯衍生物，产率高，几乎为对映体纯形式。
• Electroreductive acylation of aromatic imines with acylimidazoles
  作者：Naoki Kise、Shinji Morimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.106

  日期：2008.2

  The intermolecular reductive coupling of aromatic imines with acylimidazoles was effected by electroreduction in the presence of chlorotrimethylsilane and gave a-amino-a-aryl ketones. This method was also effective for the synthesis of alpha-amino-alpha-aryl esters using methoxycarbonylimidazole as an electrophile. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kumar, Baldev; Kumar, Harish; Arora, Shivani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 7, p. 779 - 782
  作者：Kumar, Baldev、Kumar, Harish、Arora, Shivani

  DOI：——

  日期：——