N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropane-1-sulfonamide | 928620-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropane-1-sulfonamide
• CAS: 928620-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: FTRPJBLOYKLNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropane-1-sulfonamide 、 2-叠氮基苯甲醛 在 哌啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinoline-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile access to 3-sulfonylquinolines via Knoevenagel condensation/aza-Wittig reaction cascade involving ortho-azidobenzaldehydes and β-ketosulfonamides and sulfones

  摘要：

  喹啉基磺酰衍生物，尤其是磺酰胺类化合物，是药物设计中具有相关性和前景的结构。我们开发了一种新的简便方法来合成 3-磺酰基取代的喹啉类化合物（磺酰胺类和砜类）。该方法基于克诺文纳格尔缩合/扎-维蒂希级联反应，涉及邻氮代苯甲醛和酮基磺酰胺或酮基砜作为关键构筑基块。该方案既适用于酮磺酰试剂，也适用于 α-磺酰基取代的烷基乙酸酯，能以良好甚至优异的收率提供目标喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.60
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)sulfamoyl chloride 、 2-(三甲基硅氧基)丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/27454

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Straightforward Route to γ-Sultams via Novel Tandem SN/Michael Addition
  作者：Olga Bakulina、Anastasiia Klochkova、Andrey Bubyrev、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Viktor Sokolov

  DOI：10.1055/a-1343-9451

  日期：2021.5

  A novel tandem approach to trisubstituted γ-sultams has been developed involving N-alkylation of methanesulfonanilides with EWG-substituted allyl bromides followed by intramolecular Michael addition. A series of various isothiazolidine 1,1-dioxides have been prepared under mild transition-metal-free conditions in high yields and trans-diastereoselectivity (confirmed by X-ray crystallography). The dependence

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。
• Heterocyclic dihydropyrimidine compounds
  申请人：Han Wei

  公开号：US20070203157A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Novel heterocyclic dihydropyrimidine compounds useful as inhibitors of potassium channel function (especially inhibitors of the K v 1 subfamily of voltage gated K + channels, especially inhibitors K v 1.5 which has been linked to the ultra-rapidly activating delayed rectifier, which have the structure stereoisomers including enantiomers thereof and diastereomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Q is alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl or which is aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl; R 3 is wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are defined herein. Methods of using such compounds in the prevention and treatment of arrhythmia and I Kur -associated conditions, and pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided.

  新型杂环二氢嘧啶化合物，可用作钾通道功能抑制剂（尤其是Kv1亚家族电压门控K+通道的抑制剂，尤其是与超快速激活延迟整流器相关的Kv1.5的抑制剂），其结构包括立体异构体，包括其对映异构体和顺反异构体，或其药学上可接受的盐，其中Q为烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，环杂烷基，取代环杂烷基或芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基；R3为其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在此定义。还提供了使用这种化合物预防和治疗心律失常和IKur相关疾病的方法以及含有这种化合物的制药组合物。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as potassium channel activators
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07507730B2

  公开（公告）日：2009-03-24

  Novel heterocyclic dihydropyrimidine compounds useful as inhibitors of potassium channel function (especially inhibitors of the Kv1 subfamily of voltage gated K+ channels, especially inhibitors Kv1.5 which has been linked to the ultra-rapidly activating delayed rectifier, which have the structure stereoisomers including enantiomers thereof and diastereomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Q is alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl or which is aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl; R3 is wherein R1, R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are defined herein. Methods of using such compounds in the prevention and treatment of arrhythmia and IKur-associated conditions, and pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided.

  新型杂环二氢嘧啶化合物，可用作钾通道功能的抑制剂（特别是Kv1亚家族的电压门控K+通道的抑制剂，特别是与超快速激活延迟整流器相关的Kv1.5抑制剂），其结构包括立体异构体，包括其对映异构体和顺反异构体，或其药学上可接受的盐，其中Q是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，环杂烷基，取代环杂烷基或芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基; R3为其中R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在此定义。还提供了使用这些化合物预防和治疗心律失常和IKur相关疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• US7507730B2
  申请人：——

  公开号：US7507730B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• [EN] HETEROCYCLIC DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE DIHYDROPYRIMIDINE HETEROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007027454A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] Novel heterocyclic dihydropyrimidine compounds useful as inhibitors of potassium channel function (especially inhibitors of the Kv1 subfamily of voltage gated K+ channels, especially inhibitors Kv1.5 which has been linked to the ultra rapidly activating delayed rectifier, which have the structure: (Formula I); stereoisomers including enantiomers thereof and diastereomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Q is alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl or: (Formula II) which is aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl; R³ is a) (Formula III), b) (Formula IV), or c) (Formula V); wherein R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ are defined herein. Methods of using such compounds in the prevention and treatment of arrhythmia and IKur-associated conditions, and pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided.
  [FR] La présente invention se rapporte à de nouveaux composés de dihydropyrimidine hétérocycliques, représentés par la formule (I), qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs de la fonction des canaux potassiques (en particulier inhibiteurs de la sous-famille K_v1 de canaux K⁺ voltage-dépendants, notamment inhibiteurs K_v1.5 qui ont été liés au redresseur retardé d'activation ultrarapide), ainsi qu'à leurs stéréoisomères, notamment leurs énantiomères et diastéréomères, ou à leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, Q représente alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, cyclohétéroalkyle, cyclohétéroalkyle substitué ou le composé représenté par la formule (II), qui est aryle, aryle substitué, hétéroaryle ou hétéroaryle substitué ; R³ représente le composé a), représenté par la formule (III), le composé b), représenté par la formule (IV), ou le composé c) représenté par la formule (V) ; et R¹, R², R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ et R¹⁰ sont tels que définis dans le descriptif de l'invention. L'invention a également trait à des procédés d'utilisation de tels composés pour prévenir et traiter l'arythmie et des troubles associés à I_Kur, et à des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés.