4-nitrophenyl (4-methoxyphenyl)carbamate | 4058-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl (4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: N-<4-Methoxy-phenyl>-carbamidsaeure-<4-nitro-phenylester>；(4-nitrophenyl) N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 4058-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: YDEYNEGBYHNRRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl (4-methoxyphenyl)carbamate 、 4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以40.31%的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl (4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  活性氧引发的可调节硫化氢释放

  摘要：

  据报道，在被活性氧激活后，一系列氨基甲酸酯具有可调的H 2 S释放能力。通过改变胺的碱度，可以将H 2 S释放的半衰期从24分钟调整为203分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01356
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-naphthalen-1-ylmethylideneamino] N-(4-methoxyphenyl)carbamate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl (4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种用于伯胺的新型萘亚甲基亚氨基型光裂解保护基团

  摘要：

  设计了一种用于脂肪族和芳香族伯胺（包括 α-氨基酸）的新型萘亚甲基亚氨基型保护基团，并以良好到极好的收率实现了其引入。发现这种类型的保护基团可以通过光化学方法彻底去除，从而以良好到高产率再生伯胺，而不管空间和电子特性如何。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980370

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Aryl 4-Nitrophenyl Carbonates in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo051168b

  日期：2005.9.1

  slopes for the two latter reactions are in accordance with those obtained in stepwise mechanism where breakdown to product of a zwitterionic tetrahedral intermediate is the rate-determining step. On the other hand, the β value for the reactions of BNPC is at the upper limit of those found for concerted mechanisms. The kinetic results for the reactions of anilines with BNPC correlates well with those

  苯胺与4-硝基苯基，4-甲基苯基和4-氯苯基碳酸4-硝基苯酯（分别为BNPC，MPNPC和ClPNPC）的反应是在44 wt％的乙醇-水中于25.0°C下以离子强度进行动力学研究的0.2 M（KCl）。的曲线图ķ实测值VS [胺]是线性的，与所述斜坡（ķ Ñ）与pH值无关。布朗斯台德型图（log k N vs p K a苯胺的共轭酸的线性是线性的，对于苯胺与BNPC，MPNPC和ClPNPC的反应，斜率分别为β= 0.65、0.85和0.78。后两个反应的斜率值与在逐步机理中获得的斜率值一致，其中两性离子四面体中间体的分解是决定速率的步骤。另一方面，BNPC反应的β值处于协同机制发现的β值的上限。苯胺与BNPC反应的动力学结果与相同胺与4-甲基苯基和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯的协同反应的动力学结果密切相关：计算的log k N值的图（通过多次参数方程式）与实验对数k N值是线性的，
• A phenacrylate scaffold for tunable thiol activation and release
  作者：Rathinam K. Sankar、Rohan S. Kumbhare、Allimuthu T. Dharmaraja、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1039/c4cc07343f

  日期：——

  A scaffold for biological thiol mediated tunable activation and release of a cargo is reported.

  报道了一种用于生物硫醇介导的可调节激活和释放载荷的支架。
• Carbonyl Sulfide (COS) Donor Induced Protein Persulfidation Protects against Oxidative Stress
  作者：Preeti Chauhan、Kavya Gupta、Govindan Ravikumar、Deepak K. Saini、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1002/asia.201901148

  日期：2019.12.13

  The emergence of hydrogen sulfide (H2 S) as an important signalling molecule in redox biology with therapeutic potential has triggered interest in generating this molecule within cells. One strategy that has been proposed is to use carbonyl sulfide (COS) as a surrogate for hydrogen sulfide. Small molecules that generate COS have been shown to produce hydrogen sulfide in the presence of carbonic anhydrase

  硫化氢（H2S）作为氧化还原生物学中具有治疗潜力的重要信号分子的出现引发了人们对在细胞内生成该分子的兴趣。已经提出的一种策略是使用羰基硫（COS）作为硫化氢的替代物。已经证明，生成COS的小分子在碳酸酐酶（一种广泛流行的酶）的存在下会产生硫化氢。但是，其他研究表明，COS可能具有不同于H2 S的生物学效应。因此，开发用于比较（和对比）COS和H2 S效应的工具将非常有用。能够诱导蛋白质过硫化，这是硫化氢生成的征兆。COS供体还能够减轻由活性氧增加引起的压力。总之，我们的数据表明COS的作用与硫化氢相似，为进一步开发这些供体作为可能的治疗剂奠定了基础。
• Visible-Light-Triggered Uncaging of Carbonyl Sulfide for Hydrogen Sulfide (H₂S) Release
  作者：Ajay Kumar Sharma、Mrutyunjay Nair、Preeti Chauhan、Kavya Gupta、Deepak K Saini、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02259

  日期：2017.9.15

  Generation of hydrogen sulfide (H2S) is challenging and few methods are capable of localized delivery of this gas. Here, a boron dipyrromethene-based carbamothioate (BDP-H2S) that is uncaged by visible light of 470 nm to generate carbonyl sulfide (COS), which is rapidly hydrolyzed to H2S in the presence of carbonic anhydrase, a widely prevalent enzyme, is reported.

  硫化氢（H 2 S）的产生是具有挑战性的，很少有方法能够局部输送这种气体。这里，基于二吡咯亚甲基硼carbamothioate（BDP-H 2 S）是由470nm的可见光出笼生成硫化羰（COS），其被迅速水解成H 2 S IN碳酸酐酶的存在下，一种广泛流行酶，据报道。
• Anilinolysis of reactive aryl 2,4-dinitrophenyl carbonates: Kinetics and mechanism
  作者：Enrique A. Castro、Claudia Domecq、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20544

  日期：2011.4

  at constant pH are linear, with slopes kN. The Brønsted plots (log kN vs. anilinium pKa) for the anilinolysis of 1–3 are linear, with slope (β) values of 0.52, 0.61, and 0.63, respectively. The values of these slopes and other considerations suggest that these reactions are ruled by a concerted mechanism. For these reactions, the kN values follow the reactivity sequence: 3 > 2 > 1. Namely, the reactivity

  一系列苯胺与碳酸2,4-二硝基苯基（1），4-硝基苯基2,4-二硝基苯基（2）和双（2,4-二硝基苯基）（3）碳酸酯的反应在在25.0±0.1°C时，乙醇-水为44 wt％，离子强度为0.2M。在胺下，获得了过量的拟一级反应速率系数（k obs）。的曲线ķ OBS针对在恒定pH游离胺的浓度是线性的，与斜坡ķ Ñ。苯胺分解1 – 3的布朗斯台德图（log k N vs.苯胺p K a）是线性的，斜率（β）值分别为0.52、0.61和0.63。这些斜率的值和其他考虑因素表明，这些反应是由协调机制决定的。对于这些反应，k N值遵循反应序列：3 > 2 > 1。即，反应性随着与非离去基团连接的硝基的数目增加而增加。与碳酸酯的逐步pyridinolysis这项工作的反应的比较1 - 3表明两性离子四面体中间体（T ±在吡啶分解反应中形成的α）通过等位苯胺基的吡啶部分的改变而不稳定。这归因于相对于等位吡啶，苯胺的T