3-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine | 358371-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 358371-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: NACHGTJPLIZEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo

  摘要：

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41504j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 甲氧苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以72%的产率得到3-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导形成C–N键，然后由Pd / C–Cu介导的偶联-环化策略：吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类药物的合成

  摘要：

  AlCl 3促进2，3-二氯喹喔啉和苯胺之间的C–N键形成反应，为制备N-芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺提供了一种方便的方法。然而，通过常规方法制备了相关的N-苄基衍生物。在Pd / C-Cu催化下，这些N-烷基/芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺与末端炔烃在甲苯中的偶合作用提供了1,2-二取代的吡咯并[2,3- b在3-5小时内产生]喹喔啉，收率为好至优。在体外针对两种癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出令人鼓舞的抗增殖特性。对接研究表明，这些分子与人Akt在计算机上相互作用良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.119

文献信息

• Ligand-free MCR for linking quinoxaline framework with a benzimidazole nucleus: a new strategy for the identification of novel hybrid molecules as potential inducers of apoptosis
  作者：Rajnikanth Sunke、P. Vijaya Babu、Swapna Yellanki、Raghavender Medishetti、Pushkar Kulkarni、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob01268b

  日期：——

  We report a true MCR involving the reaction of N-(prop-2-ynyl)quinoxalin-2-amine derivatives with 2-iodoanilines and tosyl azide in the presence of 10 mol% of CuI and Et3N in DMSO to afford the pre-designed hybrid molecules containing quinoxaline framework linked with a benzimidazole nucleus. The MCR proceeds in the absence of any ligand and/or lateral addition of the catalyst/base affording products within 30 min in good yields, some of which showed encouraging apoptosis inducing properties in zebrafish.

  我们报道了一种真正的MCR反应，涉及N-(丙-2-炔基)喹喔啉-2-胺衍生物与2-碘苯胺和甲苯磺酰叠氮在10 mol% CuI和Et3N的存在下在DMSO中的反应，生成设计好的含有喹喔啉框架与苯并咪唑核相连的杂化分子。MCR反应在没有加入任何配体和/或催化剂/碱的侧向添加的情况下进行，在30分钟内以良好的产率得到产物，其中一些产物显示出在斑马鱼中的促凋亡诱导特性。
• Quinoxaline: a new directing group for ortho C–H alkenylation / intramolecular ortho C–H cycloamination under open air leading to bioactive polynuclear N-heteroarenes
  作者：Rajnikanth Sunke、Vimal Kumar、E. V. Venkat Shivaji Ramarao、Ramudu Bankala、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra14671b

  日期：——

  Quinoxaline has been identified as a new directing group for the Pd (or Ru)-catalyzed ortho C–H alkenylation of aniline derivatives and subsequent hypervalent iodine promoted intramolecular ortho C–H cycloamination of the resulting N-arylquinoxalin-2-amine derivatives. This two-step strategy afforded alkenyl substituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoxalines as inhibitors of PDE4. The Pd-catalyzed ortho

  喹喔啉已被确定为苯胺衍生物的Pd（或Ru）催化邻位C-H烯基化和随后的高价碘促进的分子内邻位C-H环氨基化所得N-芳基喹喔啉-2-胺衍生物的新的导向基团。该两步策略提供了烯基取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]喹喔啉作为PDE4的抑制剂。当发现喹啉是有效的导向基团时，苯酚衍生物的钯催化的邻位CH链烯基化也能成功进行。
• AlCl3 induced C–N bond formation followed by Pd/C–Cu mediated coupling–cyclization strategy: synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinoxalines as anticancer agents
  作者：Bagineni Prasad、K. Shiva Kumar、P. Vijaya Babu、K. Anusha、D. Rambabu、Ajit Kandale、G.R. Vanaja、Arunasree M. Kalle、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.119

  日期：2012.11

  affording a convenient method for the preparation of N-aryl substituted 3-chloroquinoxalin-2-amines. A related N-benzyl derivative, however, was prepared via a conventional method. These N-alkyl/aryl substituted 3-chloroquinoxalin-2-amines on coupling with terminal alkynes in toluene under Pd/C–Cu catalysis afforded a range of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines within 3–5 h in good to excellent

  AlCl 3促进2，3-二氯喹喔啉和苯胺之间的C–N键形成反应，为制备N-芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺提供了一种方便的方法。然而，通过常规方法制备了相关的N-苄基衍生物。在Pd / C-Cu催化下，这些N-烷基/芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺与末端炔烃在甲苯中的偶合作用提供了1,2-二取代的吡咯并[2,3- b在3-5小时内产生]喹喔啉，收率为好至优。在体外针对两种癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出令人鼓舞的抗增殖特性。对接研究表明，这些分子与人Akt在计算机上相互作用良好。
• Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo
  作者：P. Vijaya Babu、Soumita Mukherjee、Girdhar Singh Deora、Keerthana Sarma Chennubhotla、Raghavender Medisetti、Swapna Yellanki、Pushkar Kulkarni、Shivashankar Sripelly、Kishore V. L. Parsa、Kiranam Chatti、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41504j

  日期：——

  A series of 1,3-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines has been designed for the potential inhibition of PDE4 without inhibiting luciferase. A ligand/PTC (phase transfer catalyst) free intramolecular Heck cyclization strategy was used to prepare these compounds, some of which showed significant inhibition of PDE4B (IC50 ≈ 5–14 μM) and growth inhibition of oral cancer cells (CAL 27) but not inhibition of luciferase in vitro. They also showed acceptable safety profiles but no apoptosis in zebrafish embryos.

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。