trans-2-hydroxymethylcyclohexylamine | 29586-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-hydroxymethylcyclohexylamine
• 英文别名: [(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]methanol
• CAS: 29586-59-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• mdl: MFCD09260357
• 分子量: 129.202
• InChiKey: GCWPGEWXYDEQAY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hydroxymethylcyclohexylamine 在 盐酸 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (r-4,c-2,t-5)-2-(p-nitrophenyl)-3-methyl-4,5-tetramethylenetetrahydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-75：饱和杂环-62。缩合骨架1,3-恶嗪形成过程中非对映选择性与主要构象之间的联系，第一个X射线衍射证据表明N-外部构象

  摘要：

  快速，自发的差向异构发生在一个新的非对映异构体（r -4，c-2，c-5）-2-（对硝基苯基）-3-甲基-4,5-四亚甲基四氢-的C（2）手性中心1,3-恶嗪导致的结论是，通过脂环族1,3-氨基醇与醛的环化作用形成的双环1,3-恶嗪在C（2）的构型是由产物的主要构象决定的。给出了这种化合物的N-外部构象的第一个X射线衍射证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91511-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 trans-2-hydroxymethylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Jullien; Winternitz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 878,885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] SULPHONYLAMINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES SULFONYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004020402A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound of formula (I), wherein R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heteropolycyclyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl, heteroaryl, aryl or -O-aryl; R2 is alkyl, alkenyl or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, halogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, -C(O)NH-aryl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R3 is hydrogen or aryl; R4 is alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, thioalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R5 is hydrogen or an alkyl or alkenyl group optionally substituted with hydroxy, aryl, -C(O)O- alkyl or -C(O)NH- alkyl; or R4-C-R5 taken together form cycloalkyl, cycloalkenyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl or hydroxyalkyl; R6 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1是烷基、烯基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、杂多环烷基或多环烷基，任选地被烷基、杂芳基、芳基或-O-芳基取代；R2是烷基、烯基或芳基，任选地被羟基、卤素、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、-C(O)NH-芳基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R3是氢或芳基；R4是烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基或芳基，任选地被羟基、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、硫代烷基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R5是氢或烷基或烯基，任选地被羟基、芳基、-C(O)O-烷基或-C(O)NH-烷基取代；或者R4-C-R5共同形成环烷基、环烯基或多环烷基，任选地被烷基或羟基烷基取代；R6是氢、烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药物可接受的盐。
• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。
• Preparation and steric structures of saturated or partially saturated cyclopentane-and cyclohexane[b]pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine isomers [1]
  作者：Miklós Virág、Gábor Günther、Zsolt Böcskei、Pál Sohár、Gábor Bernáth、Géza Stájer

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00235-4

  日期：1998.1

  tanone ( 1 ) with cis - ( 3a ) and trans -2-hydroxymethylcyclohex-4-enyl-1-amine ( 3b ) and of 2-ethoxycarbonylmethylcyclohexanone ( 2 ) with stereoisomeric 2-hydroxymethyl-1-cyclohexylamines ( 4a,b ) yield the isomeric cyclopentane-( 5a,b ) and cyclohexane[ b ] pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazinones ( 6a,b ) with unsaturated ( 5 ) or saturated ( 6 ) ring A . The steric structures were elucidated by means

  摘要 2-乙氧基羰基甲基环戊酮 ( 1 ) 与顺式 - ( 3a ) 和反式 -2-羟甲基环己-4-烯基-1-胺 ( 3b ) 以及 2-乙氧基羰基甲基环己酮 ( 2 ) 与立体异构体 2-羟甲基-1-环己胺的反应( 4a,b ) 产生异构环戊烷-( 5a,b ) 和环己烷[ b ] 吡咯并[1,2-a][3,1] 苯并嗪酮( 6a,b ) 与不饱和( 5 ) 或饱和( 6 ) 环一种 。通过 1 H、 13 C NMR 和 X 射线测量来阐明空间结构。
• Structures of Saturated 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones Prepared from 4-Oxopentanoic Acid and Cyclic Amino Alcohols
  作者：Henri Kivelä、Karel D. Klika、Angela Szabó、Géza Stájer、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200200662

  日期：2003.5

  Saturated heterocycles containing two condensed heterocyclic rings and a carbo(bi)cyclic ring have been prepared by the reaction of 4-oxopentanoic acid (1) with (bi)cyclic amino alcohols. 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2−5 were formed in the reaction of 1 with trans- or cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexylamines or -cyclohexenylamines. With di-endo- or di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl-

  含有两个稠合杂环和一个碳（双）环的饱和杂环已通过 4-氧代戊酸（1）与（双）环氨基醇的反应制备。5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2-5 是在 1 与反式或顺式-2-（羟甲基）环己胺或-环己烯胺的反应中形成的。使用 di-endo- 或 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl- 或 -hept-5-en-2-ylmethanols，1 产生了相应的衍生物 6-9，它们在环己烷或环己烯环。合成的立体选择性高；只有 5、7 和 9 两种 C-3a 差向异构体均以可观察的量产生。通过应用标准脉冲技术通过NMR光谱方法建立结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)