(S)-(-)-N-Phenyl-2-chloropropionamide | 40781-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-Phenyl-2-chloropropionamide
• 英文别名: (S)-N-phenyl-2-chloropropionamide；L(-)α-Chloropropionsaeureanilid；L-(-)-α-Chlorpropionanilid；(2S)-2-chloro-N-phenylpropanamide
• CAS: 40781-29-1
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD03988533
• 分子量: 183.637
• InChiKey: BWWXKHHVIAJJFM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  340.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentenyl triflate 、 (S)-(-)-N-Phenyl-2-chloropropionamide 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化烯基三氟甲磺酸酯与 α-氯酰胺的交叉电偶联

  摘要：

  不同亲电子试剂的交叉亲电子偶联反应已被广泛研究，但主要限于溴化物和碘化物。在这里，我们报告了在温和反应条件下，在未分割的电池中，烯基三氟甲磺酸酯和α-氯酰胺之间的电化学诱导的镍催化交叉亲电子偶联策略，以良好至优异的收率提供了α-功能化酰胺衍生物，具有广泛的底物范围和良好的功能群体宽容。进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02072
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-N-Phenyl-2-chloropropionamide
  参考文献：
  名称：

  Snatzke,G.; El-Abadelah,M.M., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2072 - 2075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual Conformation of α-Haloamides Due to Cooperative Binding with Zincated Porphyrins
  作者：Marina Tanasova、Qifei Yang、Courtney C. Olmsted、Chrysoula Vasileiou、Xiaoyong Li、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/ejoc.200900089

  日期：2009.9

  with a zinc porphyrin leads to an unprecedented conformation for the determination of the absolute stereochemistry of α-haloamides (α-halocarboxylic acids derivatized with 1,4-phenylenediamine) through the use of exciton-coupled circular dichroism (ECCD). With the use of chiral lactams, whose rotomeric contributions are minimized, both ECCD and NMR spectroscopy demonstrate that the porphyrin favors binding

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Enzymatic aminolysis and transamidation reactions
  作者：Vicente Gotor、Rosario Brieva、Carmen González、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96208-8

  日期：1991.11

  Chiral amides obtained from (±)-2-chloropropionate esters and a wide range of amines when the reaction is catalysed by lipase. The enantioselection of the enzyme in this aminolysis reaction depends on the substrate and nucleophile structure and reaction conditions. This lipase can catalyze a transamidation reaction if N-trifluoroethyl-2-chloropropionamide is used as substrate. In this way, amides are

  当反应由脂肪酶催化时，由（±）-2-氯丙酸酯和多种胺获得的手性酰胺。该氨解反应中酶的对映体选择取决于底物和亲核试剂的结构以及反应条件。如果将N-三氟乙基-2-氯丙酰胺用作底物，则该脂肪酶可以催化氨基转移反应。以这种方式，以高中度对映体过量获得酰胺。使用CC和PS脂肪酶作为催化剂可实现（±）-2-甲基丁酸乙酯与脂肪胺的氨解作用。
• A simple procedure for the preparation of chiral amides
  作者：Vicente Gotor、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88491-9

  日期：1988.1

  Yeast lipase () catalysed the reaction between ethyl (±)-2-chloropropionate and different aliphatic and aromatic amines yielding optically active amides.

  酵母脂肪酶（）催化（±）-2-氯丙酸乙酯与不同的脂肪族和芳香族胺之间的反应，从而产生光学活性酰胺。
• Gless, R. D., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 633 - 638
  作者：Gless, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• GLESS, R. D. ,, JR., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 6, 633-638
  作者：GLESS, R. D. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——