(E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline | 1603001-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1603001-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N
• 分子量: 291.316
• InChiKey: XDYSCMVJTLRPTH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 1-苯-1,3-丁二烯 在 silver tetrafluoroborate 、 iPr(CDC)RhCl 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  双(膦)碳二碳烯-铑配合物催化1,3-二烯分子间加氢胺化

  摘要：

  报道了一种基于碳二碳烯 (CDC) 的钳形配体支架，以及其在位点选择性 Rh(I) 催化的 1,3-二烯与芳基和烷基胺的分子间加氢胺化中的应用。据我们所知，这是使用明确定义的 CDC 复合物作为有效催化剂的第一个例子。在 1.0-5.0 mol % Rh 络合物的存在下，在 35-120 °C 下进行转化；烯丙胺的产率高达 97%，位点选择性 >98:2。

  DOI：

  10.1021/ja502275w

文献信息

• [EN] BIS(PHOSPHINE)-CARBODICARBENE CATALYST COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES CATALYTIQUES DE TYPE BIS(PHOSPHINE)CARBODICARBÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2015159225A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  An organometallic complex of a tridentate bis(phosphine)-carbodicarbene ligand and a transition metal, is described. In some embodiments the ligand has the structure of Formula (I): The complexes are useful in methods of making an allylic amine carried out by reacting a 1,3-diene with a substituted amine in the presence of such an organometallic complex to produce by intermolecular hydroamination the allylic amine.

  描述了一种三牙双(膦)-碳双卡宾配体和过渡金属的有机金属配合物。在某些实施例中，配体具有如下式(I)的结构：这些配合物可用于制备烯丙胺的方法，通过在存在这种有机金属配合物的情况下，将1,3-二烯与取代胺反应，通过分子间水胺化反应产生烯丙胺。
• Alkylation of amines with allylic alcohols and deep eutectic solvents as metal-free and green promoters
  作者：Stephany Zárate-Roldán、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/d3gc01017a

  日期：——

  A novel approach for the allylic alkylation of anilines, hydrazides, indole derivatives and additional interesting nucleophiles is described, which involves the direct use of a variety of allylic alcohols under very mild conditions, such as room temperature, and the use of sustainable deep eutectic solvents (DESs). The search for the optimum DES to be used in the reaction revealed that a simple mixture

  描述了一种苯胺、酰肼、吲哚衍生物和其他有趣的亲核试剂烯丙基烷基化的新方法，该方法涉及在非常温和的条件下（例如室温）直接使用各种烯丙醇，以及使用可持续的低共熔溶剂（DES）。对反应中使用的最佳 DES 的研究表明，氯化胆碱 (ChCl) 和乳酸的简单混合物可为各种底物提供优异的结果，并具有高分离产率。与文献中描述的其他方法相比，该方法代表了显着的改进，因为文献中通常需要高温、更强的反应条件或金属催化剂。在某些情况下，该协议提供了用吲哚衍生物捕获烯丙基碳阳离子的第一个例子。此外，酰胺、氨基甲酸酯、叠氮化物或磺酰胺等具有挑战性的亲核试剂也已成功使用。与文献中报道的关于烯丙醇对胺进行烷基化的其他实例相比，所有这些特征使得该过程成为一种有吸引力的绿色替代方案。使用不对称取代醇的初步机理研究支持该反应可以进行通过S N 1 途径。
• BIS(PHOSPHINE)-CARBODICARBENE CATALYST COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170029453A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  An organometallic complex of a tridentate bis(phosphine)-carbodicarbene ligand and a transition metal, is described. In some embodiments the ligand has the structure of Formula (I): The complexes are useful in methods of making an allylic amine carried out by reacting a 1,3-diene with a substituted amine in the presence of such an organometallic complex to produce by intermolecular hydroamination the allylic amine.
• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes Catalyzed by Bis(phosphine)carbodicarbene–Rhodium Complexes
  作者：Matthew J. Goldfogel、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/ja502275w

  日期：2014.4.30

  (CDC)-based pincer ligand scaffold is reported, along with its application to site-selective Rh(I)-catalyzed intermolecular hydroamination of 1,3-dienes with aryl and alkyl amines. To the best of our knowledge, this is the first example of the use of a well-defined CDC complex as an efficient catalyst. Transformations proceed in the presence of 1.0-5.0 mol % Rh complex at 35-120 °C; allylic amines are obtained

  报道了一种基于碳二碳烯 (CDC) 的钳形配体支架，以及其在位点选择性 Rh(I) 催化的 1,3-二烯与芳基和烷基胺的分子间加氢胺化中的应用。据我们所知，这是使用明确定义的 CDC 复合物作为有效催化剂的第一个例子。在 1.0-5.0 mol % Rh 络合物的存在下，在 35-120 °C 下进行转化；烯丙胺的产率高达 97%，位点选择性 >98:2。