5-Chloro-2-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide | 202822-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 202822-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 329.706
• InChiKey: FTRIQNZCTUFFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diphenyltriazol-3-ones:  Openers of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels

  摘要：

  A series of diphenyl-substituted heterocycles were synthesized and evaluated by electrophysiological techniques as openers of the cloned mammalian large-conductance, Call-activated potassium (maxi-K) channel. The series was designed from deannulation of known benzimidazolone maxi-K opener NS-004 (2) thereby providing an effective template for obtaining structure-activity-related information. The triazolone ring system was the most studied wherein 4,5-diphenyltriazol-3-one 6d (maxi-K = 158%) was identified as the optimal maxi-K channel opener.

  DOI：

  10.1021/jm010569q
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69 %的产率得到5-Chloro-2-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于抗 SARS-CoV-2 的氯硝柳胺类似物的合成、细胞毒性和药代动力学评价

  摘要：

  氯硝柳胺是一种口服驱虫药，可通过自噬诱导抑制 SARS-CoV-2 病毒复制，但高细胞毒性和口服生物利用度差限制了其应用。设计并合成了 23 种氯硝柳胺类似物，其中化合物21被发现具有最佳的抗 SARS-CoV-2 功效（EC 50  = 1.00 μM，持续 24 小时），细胞毒性较低（CC 50  = 4.73 μM，持续 48 小时），更好的药代动力学，并且在小鼠的亚急性毒性研究中也具有良好的耐受性。为了进一步改善21的药代动力学，已经合成了三种前药。24的药代动力学表明其具有进一步研究的潜力（AUC最后是化合物的 3 倍21)。Western blot实验表明，化合物21可以下调Vero-E6细胞中SKP2的表达并增加BECN1的水平，表明21的抗病毒机制与调节宿主细胞的自噬过程有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115320

文献信息

• Aminolysis of Esters or Lactones Promoted by NaHMDS - A General and Efficient Method for the Preparation of N-Aryl Amides
  作者：Jianji Wang、Miguel Rosingana、Robert P. Discordia、Nachimuthu Soundararajan、Richard Polniaszek

  DOI：10.1055/s-2001-16798

  日期：——

  An efficient method for the preparation of N-aryl amides from anilines, esters or lactones promoted by NaHMDS is described. Advantages of this new method include high yields and mild reaction conditions which tolerate functional groups such as ketones and halides.

  本文介绍了一种在 NaHMDS 促进下从苯胺、酯或内酯制备 N-芳基酰胺的有效方法。这种新方法的优点包括产率高，反应条件温和，可容忍酮和卤化物等官能团。
• [EN] AMIDE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一种酰胺类化合物、其制备方法和制药用途
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海药物研究所

  公开号：WO2022268145A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本公开涉及一种通式I所表示的酰胺类化合物、其前药、药学上可接受的盐、络合物或溶剂合物。本公开的化合物结构新颖，具有显著的抗病毒活性和抗炎症性活性。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of 2-methoxybenzanilides and their thioxo analogues
  作者：Ján Kozic、Eva Novotná、Marie Volková、Jiřina Stolaříková、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.044

  日期：2012.10

  A new series of N-(3/4-substituted phenyl) 4/5-chloro-2-methoxybenzamides and their thioxo analogues have been synthesised and evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, as well as the two atypical strains Mycobacterium kansasii and Mycobacterium avium. Five of the most active compounds were evaluated for cytotoxicity and their ability to inhibit mycobacterial isocitrate lyase, which is responsible for latent survival of Mycobacterium. The results showed that benzthioanilides were more active than the corresponding benzanilides. The most active compound, 4-chloro-2-methoxy-N-(3,4-dichlorophenyl)benzothioamide (4e), had a minimal inhibition concentration (MIC) against M. tuberculosis of 2 mu mol L-1, which was better than the activity of the previously published corresponding salicylanilide. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DIPHENYL HETEROCYCLES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0915856A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• EP0915856A4
  申请人：——

  公开号：EP0915856A4

  公开（公告）日：2006-04-12