2-allyl-5-methoxy-3-methylphenol | 65632-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-5-methoxy-3-methylphenol
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)phenol；5-Methoxy-3-methyl-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 65632-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YQYGFEVRZGUNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-methoxy-3-methylphenol 、 2-溴丙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-(2-allyl-5-methoxy-3-methylphenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of alboatrin, a phytotoxic metabolite from Verticillium alboatrum

  摘要：

  A synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin 1 is described. An intramolecular ketene-olefin cycloaddition followed by an oxidative ring enlargement was employed to generate the tricyclic ring system. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.097
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-5-methyl-6-(prop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到2-allyl-5-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  由2-溴-3-甲氧基环己-2-烯-1-酮合成间苯二酚单甲醚

  摘要：

  2-Bromo-3-methoxycyclohex-2-en-1-ones易于在C-6处用活性卤化物烷基化，然后在室温下用PhMe中的DBU（2当量）处理，导致溴化物的平稳损失和芳构化为间苯二酚定义取代方式的单甲醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00192

文献信息

• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidative Coupling: Development and Mechanistic Insights
  作者：Houng Kang、Madison R. Herling、Kyle A. Niederer、Young Eun Lee、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Sangeeta Dey、Scott E. Allen、Paul Sung、Kirsten Hewitt、Carilyn Torruellas、Gina J. Kim、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02083

  日期：2018.12.7

  vanadium catalyst for enantioselective oxidative coupling of phenols is reported, ultimately resulting in a simple monomeric vanadium species combined with a Brønsted or Lewis acid additive. The resultant vanadium complex is found to effect the asymmetric oxidative ortho–ortho coupling of simple phenols and 2-hydroxycarbazoles with good to excellent levels of enantioselectivity. Experimental and quantum

  据报道，用于苯酚的对映选择性氧化偶合反应的反应性更强的手性钒催化剂的发展，最终导致与布朗斯台德或路易斯酸添加剂结合的简单单体钒物种。发现所生成的钒配合物会影响不对称氧化邻位-邻位简单的酚和2-羟基咔唑的对映选择性良好至极好。该机理的实验和量子力学研究表明，添加剂使钒单体聚集。另外，在碳-碳键形成之前，涉及单重态到三重态的交叉。导致对映体产物的两个最低能量的非对映体过渡态在涉及较小的对映体的路径上有很大不同，所述较小的对映体在两个酚部分之间具有较大的扭转应变。