di-1-adamantylmethane | 54781-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: di-1-adamantylmethane
• 英文别名: diadamantylmethane；1-(1-Adamantylmethyl)adamantane
• CAS: 54781-15-6
• 化学式: C₂₁H₃₂
• 分子量: 284.485
• InChiKey: CETKRJYVTATVOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 °C
• 沸点：
  375.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-1-adamantylmethane 在 硫酸 、 氢溴酸 、 silver sulfate 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,3'-Methylen-bis(adamantan-1-carbonsaeure)
  参考文献：
  名称：

  Ermer, Otto; Boedecker, Claus-Dieter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 652 - 659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(1-adamantyl)-(1-bicyclo[2.2.2]octanyl)methanol 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 、 草酰溴 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 di-1-adamantylmethane
  参考文献：
  名称：

  Lomas, John S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 3, p. 519 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exhaustive One‐Step Bridgehead Methylation of Adamantane Derivatives with Tetramethylsilane
  作者：Maxime Bonsir、Christian Davila、Alan R. Kennedy、Yves Geerts

  DOI：10.1002/ejoc.202101004

  日期：2021.10.7

  A combination of AlCl3 and tetramethylsilane was studied for the bridgehead methylation of adamantane derivatives. The influence of rearrangements was illustrated with various examples and the synthetic utility was demonstrated by scaling-up of the reaction. Mechanistic studies suggest the formation of a reaction methylation complex formed from tetramethylsilane and AlCl3.

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。
• Reduction of chlorodiadamantylmethane by single electron transfer
  作者：David R. Myers、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79680-8

  日期：1991.5

  Chlorodiadamantylmethane is shown to react with tert-butyllithium to give diadamantylmethane through a mechanism involving single electron transfer.

  已显示氯二金刚烷基甲烷与叔丁基锂反应，通过涉及单电子转移的机理产生二金刚烷甲烷。
• Flamm-ter Meer, Manuela A.; Beckhaus, Hans-Dieter; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1492 - 1510
  作者：Flamm-ter Meer, Manuela A.、Beckhaus, Hans-Dieter、Peters, Karl、von Schnering, Hans-Georg、Fritz, Hans、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• The geminal 1,1′-biadamantyl group as a stabilizer of reactive functions
  作者：J.H. Wieringa、Hans Wynberg、J. Strating

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97552-0

  日期：1974.1
• Tri(1-adamantyl)methane and its thermolysis
  作者：John S. Lomas

  DOI：10.1039/p29920001531

  日期：——

  The synthesis of the title compound, a new tri(tert-alkyl)methane, and the kinetics and products of its thermolysis are described.