N,N’-bis(4-trifluoromethylphenyl)sulfamide | 910211-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(4-trifluoromethylphenyl)sulfamide
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfamoyl]aniline
• CAS: 910211-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆N₂O₂S
• 分子量: 384.302
• InChiKey: MNNNCBXVSTUDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(4-trifluoromethylphenyl)sulfamide 在 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41 %的产率得到1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  使用 SuFEx/电化学策略从伯胺统一合成二氮烯

  摘要：

  报道了通过工作台稳定的对称和不对称磺酰胺的阳极氧化电化学合成 1,2-二取代二氮烯。这项工作利用了使用硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学来简化制备各种N , N'-二取代磺酰胺，随后进行电化学氧化以获得所需的二氮烯。反应条件的电化学性质消除了对氯化试剂的需要，这大大提高了整个过程的可持续性。值得注意的是，除了烷基二氮烯的合成之外，这些较温和的条件也被证明能够形成偶氮苯，尽管产率较低。进行了机理实验来描绘反应途径并合理化N,N'-二芳基磺酰胺电氧化过程中观察到的副产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02218
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 二氧化硫 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N,N’-bis(4-trifluoromethylphenyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide

  摘要：

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。

  DOI：

  10.1039/b605063h

文献信息

• Electrochemical synthesis of sulfamides
  作者：Stephan P. Blum、Lukas Schäffer、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d1cc01428e

  日期：——

  Herein we demonstrate the first electrochemical synthesis protocol of symmetrical sulfamides directly from anilines and SO2 mediated by iodide. Sulfamides are an emerging functional group in drug design. Highlights are the direct use of SO2 from a stock solution and no necessity of any supporting electrolyte. Overall, the reaction has been demonstrated for 15 examples with yields up to 93%.

  在这里，我们证明了直接从苯胺和碘化物介导的SO 2直接合成对称磺酰胺的第一个电化学合成方案。磺酰胺是药物设计中一个新兴的官能团。重点是直接从储备溶液中使用SO 2，无需任何辅助电解质。总体而言，已针对15个实例证明了该反应，产率高达93％。
• Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide
  作者：Alexander V. Leontiev、H. V. Rasika Dias、Dmitry M. Rudkevich

  DOI：10.1039/b605063h

  日期：——

  SO2 gas is effectively used for the preparation of N,N′-diarylsulfamides and shape-persistent sulfamide polymers, which utilize a network of intermolecular N–H⋯OS hydrogen bonds to self-assemble into soft porous materials.

  二氧化硫气体有效用于制备N,N′-二芳基磺酰胺和结构持久的磺酰胺聚合物，这些聚合物利用分子间N–H⋯OS氢键网络自组装成柔软的多孔材料。