N-(1-ethynylcyclohexyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide | 491879-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-ethynylcyclohexyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-ethynylcyclohexyl)-4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 491879-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 331.479
• InChiKey: HNKSUPHXMWZADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethynylcyclohexyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-(2-methylallyl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化的杂原子束缚的1,6-烯炔的环化异构反应中的环丁烯形成

  摘要：

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201403643
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己基胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(1-ethynylcyclohexyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基效应诱导的钌催化的1,6-烯炔的羰基化环化反应

  摘要：

  在大体积取代的末端炔烃存在下，钌催化的1,6-烯炔环化在室温下平稳进行，从而得到具有1,5-烯炔基序的高度取代的五元环化合物。氘标记实验表明，关键的钌环戊烯中间体通过金属辅助的σ键复分解反应经历了金属-碳键的裂解，从而导致C（sp 2）-H和C（sp 3）-C（ sp）债券。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01901

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes and Unactivated Alkynes: Access to Ring-Fused Cyclohexadienes
  作者：Rui Liu、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/asia.201700642

  日期：2017.9.5

  The [2+2+2] intermolecular carbocyclization reactions between 1,6‐enynes and alkynes catalyzed by [RuCl(cod)(Cp*)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) are reported to provide bicyclohexa‐1,3‐dienes. The presented reaction conditions are compatible with internal and terminal alkynes and the chemo‐ and regioselectivity issues are controlled by the presence of substituents at the

  据报道[RuCl（cod）（Cp *）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp * =五甲基环戊二烯基）催化的1,6-烯和炔之间的[2 + 2 + 2]分子间碳环化反应-1,3-二烯 提出的反应条件与内部和末端炔烃相容，化学和区域选择性问题是通过在炔烃配偶体的炔丙基碳中心存在取代基来控制的。
• Effects of Substituents on the Multiple Bonds on Ring-Closing Metathesis of Enynes
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<678::aid-adsc678>3.0.co;2-p

  日期：2002.8

  In ring-closing metathesis (RCM) reactions of enynes, the substituents on the multiple bonds are quite important. Although RCM of an enyne having a monosubstituted alkene proceeds smoothly using the first-generation ruthenium-carbene complex 1a, that of an enyne having a disubstituted alkene and internal alkyne using 1a does not proceed. However, the second-generation ruthenium-carbene complex 1b or

  在烯炔的闭环复分解（RCM）反应中，多键上的取代基非常重要。尽管使用第一代钌-卡宾配合物1a的具有单取代烯烃的烯炔的RCM顺利进行，但使用1a的具有二取代烯烃和内部炔烃的烯炔的RCM不进行。然而，发现含有 N-杂环卡宾作为配体的第二代钌-卡宾配合物 1b 或 1c 对这种烯炔非常有效，并且以高收率形成双复分解产物。
• Propargylic Dialkyl Effect for Cyclobutene Formation through Ir(III)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Xuanyu Zhu、Yi Li、Hongtao Luo、Jing Li、Yuhui Hua、Guohua Liu、Lingling Li、Rui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04330

  日期：2024.2.2

  The propargylic dialkyl effect (PDAE) has a significant impact on the cyclization reaction of enynes, partly reflected in changing the types of products. Herein, we described the influence of the propargylic dialkyl effect on the Ir(III)-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes to provide strained cyclobutenes. A series of substituted 1,6-enynes were proved to be excellent substrate candidates in

  炔丙基二烷基效应（PDAE）对烯炔的环化反应有显着影响，部分体现在改变产物类型上。在此，我们描述了炔丙基二烷基效应对 Ir(III) 催化的 1,6-烯炔环异构化以提供应变环丁烯的影响。在甲苯中存在[Cp*IrCl 2 ] 2的情况下，一系列取代的1,6-烯炔被证明是极好的底物候选物。基于氘标记实验和对照实验的机理研究表明，炔丙基二烷基效应可能通过阻止活性铱物质与烯炔的 C(sp)≡C(sp) 键的配位来促进 C(sp)-H 活化。这一发现有助于对烯炔环化反应的基本理解，并为炔丙基二烷基效应提供了有价值的见解。
• Cyclobutene Formation in PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of Heteroatom-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Zhenjie Ni、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/chem.201403643

  日期：2014.9.8

  Aza(oxa)bicyclo[3.2.0]heptenes are accessed through the PtCl2‐catalyzed cycloisomerizations of heteroatom‐tethered 1,6‐enynes featuring a terminal alkyne and amide as the solvent. It is shown that the weak coordinating properties of the solvent and alkyl substituent(s) at the propargylic carbon atom favor the formation of cyclobutenes instead of other possible cycloisomerization products such as 1

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。
• Ruthenium-Catalyzed Hydroalkynylative Cyclization of 1,6-Enynes Induced by Substituent Effects
  作者：Rui Liu、Zhenjie Ni、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01901

  日期：2016.8.19

  alkyne proceeds smoothly at room temperature to afford highly substituted five-membered cyclic compounds featuring a 1,5-enyne motif. Deuterium-labeling experiments showed that the key ruthenacyclopentene intermediate undergoes cleavage of metal–carbon bonds through the metal-assisted σ-bond metathesis reaction, thus leading to the formation of C(sp2)–H and C(sp3)–C(sp) bonds.

  在大体积取代的末端炔烃存在下，钌催化的1,6-烯炔环化在室温下平稳进行，从而得到具有1,5-烯炔基序的高度取代的五元环化合物。氘标记实验表明，关键的钌环戊烯中间体通过金属辅助的σ键复分解反应经历了金属-碳键的裂解，从而导致C（sp 2）-H和C（sp 3）-C（ sp）债券。