2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane | 83521-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(p-Fluorophenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 83521-64-6
• 化学式: C₉H₉FS₂
• 分子量: 200.301
• InChiKey: RXVLCDZBERVFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane 在 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  New Applications of 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TT) in Synthesis: Highly Efficient and Chemoselective Deprotection and Ring-Enlargement of Dithioacetals and Oxathioacetals

  摘要：

  研究了一种有效去保护各种1,3-二硫代乙缩醛和1,3-噁噻烷的方法，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TT）和二甲基亚砜（DMSO）的组合，在室温下将其转化为相应的羰基化合物。通过这种方式，酮类的1,3-噻唑乙缩醛和1,3-二硫代乙缩醛分别转化为相应的1,4-噻吩啶和1,4-二噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42459
• 作为产物：
  描述：

  1-(二乙氧基甲基)-4-氟苯 在 N-benzyl-DABCO tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Pourmousavi, Seied Ali; Hadavankhani, Majid; Zinati, Zahra, E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S495-S501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• Investigations Towards the Chemoselective Thioacetaliztion of Carbonyl Compounds by Using Ionic Liquid[bmim]Br as a Recyclable Catalytic Medium
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1002/adsc.200303171

  日期：2004.4

  The ionic liquid based on the 1-n-butyl-3-methylimidazolium cation has been prepared and used as an efficient catalytic medum for the chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds. Furthermore, recycling and reuse of this ionic liquid medium has been demonstrated. Moreover, the use of this catalytic medium not only avoids the generation of waste but also provides a green process with minimal

  已经制备了基于1-正丁基-3-甲基咪唑鎓阳离子的离子液体，并将其用作羰基化合物的化学选择性硫缩醛化的有效催化介质。此外，已经证明了该离子液体介质的再循环和再利用。此外，使用这种催化介质不仅避免了废物的产生，而且还提供了危害最小的绿色工艺。
• Trichloromelamine (TCM) – Catalyzed Efficient and Selective Thioacetalization of Aldehydes and Transthioacetalization of Acetals and Oxathioacetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/00397910802219338

  日期：2008.7.24

  Abstract Trichloromelamine was used effectively as a catalyst for thioacetalization of aldehydes and transthioacetalization of acetals and oxathioacetals under mild and almost neutral reaction conditions. By this method, aldehydes, acetals, and oxathioacetals were selectively protected in the presence of ketones as their 1,3-dithiolanes or 1,3-dithianes.

  摘要 三氯三聚氰胺在温和且几乎中性的反应条件下被有效地用作醛的硫代缩醛化和缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化的催化剂。通过这种方法，醛、缩醛和氧硫缩醛在酮存在下被选择性地保护为它们的 1,3-二硫戊环或 1,3-二噻烷。