2-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide | 948649-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 948649-18-1
• 化学式: C₁₅H₉F₆NO
• 分子量: 333.233
• InChiKey: DXQJOGUCDZIHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-methyl-2-(trifluoromethyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Experimental and computational insights into the nature of weak intermolecular interactions in trifluoromethyl-substituted isomeric crystalline N-methyl-N-phenylbenzamides

  摘要：

  在缺乏强氢键的情况下，研究了涉及晶体中氟的弱相互作用在N-甲基-N-苯基苯甲酰胺中的性质和作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj01670c
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-(trifluoromethyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及有机氟的分子间相互作用在三氟甲基化苯甲酰苯胺中的作用†

  摘要：

  已经合成了含有C（sp 3）-F键的三氟甲基化苯甲酰苯胺，并对其晶体和分子结构进行了研究，以突出与分子中存在有机氟相关的弱分子间相互作用的重要性。可以观察到，分子构象和堆积特征是不同分子间相互作用之间的微妙相互作用，即强N–H⋯O C，弱C–H⋯O C，C–H⋯F–C和C–H⋯π在固态下，氢键以及C–F⋯F–C和C–F⋯π的分子间相互作用。由于在邻位存在三氟甲基而引入的不同的超分子变体的存在，所有的异构体都与晶体堆积的变化有关。苯环的间位和对位。此外，将实验分子构象与从DFT理论计算获得的分子构象进行比较，可以看出苯环上三氟甲基的重要作用，这会导致与分子相关的构象柔韧性的变化。已经观察到–CF 3基团与某些晶体固体中的旋转紊乱有关，并且整个晶体结构通过C（sp 2）–H⋯F–C（sp 3）分子间H-键和C–（sp 3）F⋯F–C（sp 3）在晶格中接触[“氟效应”]。还观察到，参与氢的酸度与晶体中这种弱C–H⋯F–C

  DOI：

  10.1039/c2ce06254b

文献信息

• マラリアの処置に有用な化合物および組成物
  申请人：アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー

  公开号：JP2011524365A

  公开（公告）日：2011-09-01

  本発明は、マラリアを処置または予防するための、化合物のクラス、かかる化合物を含む医薬組成物およびかかる化合物を使用する方法を提供する。

  本发明提供了一类化合物、含有此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防疟疾的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALARIA
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009152356A2

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a class of compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent malaria. (I)
• Role of intermolecular interactions involving organic fluorine in trifluoromethylated benzanilides
  作者：Piyush Panini、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c2ce06254b

  日期：——

  ortho, meta and para positions of the phenyl ring. Furthermore, a comparison of the experimental molecular conformation with that obtained from DFT theoretical calculations delineates the significant role of the trifluoromethyl group on the phenyl ring, which results in variations in conformational flexibility associated with the molecule. It has been observed that the –CF3group is associated with rotational

  已经合成了含有C（sp 3）-F键的三氟甲基化苯甲酰苯胺，并对其晶体和分子结构进行了研究，以突出与分子中存在有机氟相关的弱分子间相互作用的重要性。可以观察到，分子构象和堆积特征是不同分子间相互作用之间的微妙相互作用，即强N–H⋯O C，弱C–H⋯O C，C–H⋯F–C和C–H⋯π在固态下，氢键以及C–F⋯F–C和C–F⋯π的分子间相互作用。由于在邻位存在三氟甲基而引入的不同的超分子变体的存在，所有的异构体都与晶体堆积的变化有关。苯环的间位和对位。此外，将实验分子构象与从DFT理论计算获得的分子构象进行比较，可以看出苯环上三氟甲基的重要作用，这会导致与分子相关的构象柔韧性的变化。已经观察到–CF 3基团与某些晶体固体中的旋转紊乱有关，并且整个晶体结构通过C（sp 2）–H⋯F–C（sp 3）分子间H-键和C–（sp 3）F⋯F–C（sp 3）在晶格中接触[“氟效应”]。还观察到，参与氢的酸度与晶体中这种弱C–H⋯F–C
• Experimental and computational insights into the nature of weak intermolecular interactions in trifluoromethyl-substituted isomeric crystalline N-methyl-N-phenylbenzamides
  作者：Piyush Panini、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c5nj01670c

  日期：——

  The nature and role of weak interactions, involving fluorine in crystallineN-methyl-N-phenylbenzamides, have been studied in the absence of strong H-bonds.

  在缺乏强氢键的情况下，研究了涉及晶体中氟的弱相互作用在N-甲基-N-苯基苯甲酰胺中的性质和作用。