ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate | 81829-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 81829-64-3
• 化学式: C₂₀H₂₂FNO₄
• 分子量: 359.397
• InChiKey: KXQCZCCHTKEKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-(4-fluorophenyl)-4-(hex-1-ynyl)-4-iodo-7,7-dimethyl-3-phenyl-7,8-dihydropyrano[4,3-b]chromene-1,9(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃部分稠合的吡喃酮环的构建和功能化：新型的吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-酮作为sirtuins的潜在抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.014
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid Promoted Knoevenagel and Michael Reactions

  摘要：

  本文介绍了利用离子液体 [bmim][BF4]作为反应介质和促进剂来进行克诺文纳格尔缩合反应和迈克尔加成反应的方法。通过这些反应，可以高产率地获得多种有用的亲电烯和色烯衍生物。这两种新方法的优点包括对环境无害、原子经济、操作过程简单和反应条件温和。

  DOI：

  10.1071/ch04060

文献信息

• 氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生 物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN103232426B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开一种氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法，该方法包括以基于氯化胆碱的功能离子液体为催化剂，常压下芳香醛、活性亚甲基化合物和二甲酮进行催化缩合反应，得到苯并吡喃衍生物。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。
• Solar Energy Mediated Green Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans Using L-Ascorbic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Swati Chauhan、Ankush Mishra、Pratibha Verma、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00304948.2021.1935149

  日期：2021.9.3

  (2021). Solar Energy Mediated Green Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans Using L-Ascorbic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Medium. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 441-454.

  (2021)。在水性介质中使用 L-抗坏血酸作为有机催化剂的太阳能介导的四氢苯并 [b] 吡喃的绿色合成。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 441-454 页。
• Synthesis and characterization of guanine-functionalized mesoporous silica [SBA-16-G]: a metal-free and recyclable heterogeneous solid base catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Radha Gupta、Samaresh Layek、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1007/s11164-018-3693-5

  日期：2019.3

  respectively, based on BET and CO2-TPD analysis. The catalytic activity of the synthesized catalyst has been explored in the synthesis of a series of biologically and pharmaceutically active pyran-annulated heterocyclic compounds from a one-pot three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile/ethyl cyanoacetate, and a C–H activated acidic compound, in the presence of a catalytic amount (10 wt%)

  摘要 描述了一种新型的固体碱催化剂的合成，即鸟嘌呤官能化的介孔二氧化硅[SBA-16-G]。通过FTIR，固态13 C NMR，TGA，XRD，BET，FESEM，EDAX，CHNS元素分析，CO 2 -TPD和TEM技术对合成的催化剂进行了充分表征。基于BET和CO 2，发现合成的[SBA-16-G]的表面积和碱度分别为524 m 2 / g和3.230 mmol / g。-TPD分析。从芳香醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和CH的单锅三组分反应中合成一系列具有生物学和药学活性的吡喃环化杂环化合物中，已经探索了合成催化剂的催化活性。催化量（10重量％）的[SBA-16-G]存在下的酸性化合物。该催化剂不含金属，易于合成并从反应混合物中分离出来，可循环使用四次而不会明显降低催化活性。 图形概要
• Convenient selective synthesis of 5,7,8,9-tetrahydro-4H,6H-chromeno[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones
  作者：Yu. M. Litvinov、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-010-0037-z

  日期：2009.2

  A method for the synthesis of 5,7,8,9-tetrahydro-4H,6H-chromeno[2,3-d][1,3]oxazin-4-ones was developed. The method involves acid-catalyzed acylation of substituted ethyl 2-amino-4-aryl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylates with acetic anhydride.

  开发了一种合成 5,7,8,9-四氢-4H,6H-色烯并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮的方法。该方法包括用乙酸酐对取代的 2-氨基-4-芳基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯进行酸催化酰化。
• Efficient Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans under Solvent‐Free Conditions at Room Temperature
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu、Qiya Zhuang

  DOI：10.1080/00397910600640230

  日期：2006.8

  A range of tetrahydrobenzo[b]pyrans have been synthesized in very good yields under solvent-free conditions by grinding alpha-cyanocinnamonitrils or beta-cyano-beta-carbethoxy styrene and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in the presence of TEBA as catalyst. The short reaction time, cleaner reaction, and easy workup make this protocol practical and economically attractive.