4-(tributylstannyl)benzaldehyde | 88373-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tributylstannyl)benzaldehyde
• CAS: 88373-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₂OSn
• 分子量: 395.172
• InChiKey: SDKHMUMPGVDDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tributylstannyl)benzaldehyde 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳烃锡与氟化物的氧化氟化

  摘要：

  描述了一种使用三丁基二苯基硅酸四丁基铵和三氟甲磺酸铜（II）氧化芳基锡烷的区域特异性方法。该反应牢固，使用现成的试剂，并在温和的条件下（60°C，3.2 h）通过逐步操作进行。证明了宽泛的官能团耐受性，包括含有质子和亲核基团的芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02125
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 对溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66.9%的产率得到4-(tributylstannyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  相关但非共价连接的光合作用模型系统中的光致能量转移。

  摘要：

  核碱基取代的卟啉的合成和光物理表征旨在形成刚性氢键合奏，并允许在所得复合物中进行能量转移，据报道，含鸟苷和胞苷的卟啉之间的 Watson-Crick 核碱基配对相互作用用于组装氢键合奏。同样，锌 (II) 和游离碱卟啉分别用作这些集合中的供体和受体，根据设计，超分子组装中包含两个或三个总卟啉亚基。CD[sub 2]Cl[sub 2] 中代表每个供体-受体组装体中主要相互作用的鸟苷-胞苷结合常数约为 22 000 [+-] 200 M[sup [minus]1]根据 [sup 1] H NMR 滴定分析确定。在各种供体 - 受体组件内观察到单线态和三线态能量转移。虽然单线态能量转移动力学与福斯特型过程一致，但相信同一复合物中的三线态能量转移是通过氢键界面发生的。因此，目前描述的供体-受体集合生成的非共价方法被认为提供了一种新颖且有用的方法来模拟作为自然光合作用过程一部分的光子天线的各个方面。31

  DOI：

  10.1021/ja00107a014

文献信息

• Stannylation of Aryl Halides, Stille Cross-Coupling, and One-Pot, Two-Step Stannylation/Stille Cross-Coupling Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Yulia D. Golenko、Maxim A. Topchiy、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701463

  日期：2018.1.10

  and without the use of high purity reagents. The developed synthetic procedures are versatile, robust, and easily scalable. The absence of solvent, and the elimination of isolation procedures of aryl stannanes makes SSC protocol simple, step economical, and highly efficient for the synthesis of biaryls via one-pot two-step procedure.

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。
• Conformational Gating of Long Distance Electron Transfer through Wire-like Bridges in Donor−Bridge−Acceptor Molecules
  作者：William B. Davis、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja010330z

  日期：2001.8.1

  influence that bridge dynamics have on electron transfer through these oligomers. The temperature dependence of the charge separation (CS) rates in all five molecules does not appear to obey the predictions of standard ET theories based upon the Condon approximation. All five molecules show behavior consistent with CS being "gated" by torsional motion between the tetracene donor and the first bridge phenyl

  一系列五个供体 - 桥 - 受体（DBA）分子，其中供体是并四苯，受体是均苯四亚胺，桥分子是长度增加的低聚对亚苯基亚乙烯基（OPV）已显示经历电子转移（ET ) 通过两种机制。当桥很短时，强烈依赖于距离的超交换动力学占主导地位，而当桥较长时，桥辅助跳跃动力学占主导地位。后一种机制导致 ET 相对软的距离依赖性，其中 OPV 低聚物有效地充当分子线。我们现在报告关于桥动力学对通过这些低聚物的电子转移的关键影响的研究。所有五个分子中电荷分离 (CS) 速率的温度依赖性似乎不符合基于 Condon 近似的标准 ET 理论的预测。所有五个分子都表现出与 CS 通过并四苯供体和第一个桥苯环之间的扭转运动“门控”一致的行为。这是基于在 5-苯基并四苯中以已知振动模式的频率测量的所有五个分子的 CS 活化能几乎相等。在含有反式二苯乙烯桥的分子中，并四苯-苯基扭转运动与乙烯基和与其相连的苯基之间发生竞争。这导致复杂的温度依赖性
• Palladium–iminophosphine-catalyzed homocoupling of alkynylstannanes and other organostannanes using allyl acetate or air as an oxidant
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Yasubumi Murota、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02153-8

  日期：2003.3

  A palladium–iminophosphine complex was found to catalyze the homocoupling reaction of alkynylstannanes using allyl acetate as an oxidant, whereas aryl- and alkenylstannanes were oxidatively homocoupled with air.

  发现钯-亚氨基膦配合物可使用乙酸烯丙酯作为氧化剂催化炔基锡烷的均偶联反应，而芳基锡基和链烯基锡烷则与空气氧化均相偶联。
• Mild and efficient formation of symmetric biaryls via Pd(II) catalysts and Cu(II) oxidants
  作者：Jay P Parrish、Vincent L Flanders、Ryan J Floyd、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01691-4

  日期：2001.10

  Described herein is a mild and efficient palladium-catalyzed synthesis of symmetric biaryls from organostannanes. This methodology offers products rapidly in very high yields.

  本文描述了温和且有效的钯催化的由有机锡烷酸酯合成对称联芳基的方法。这种方法可以非常高的产量快速提供产品。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Trifluoromethyl Alkenyl Triflate: A Scaffold for Diverse Trifluoromethylated Species
  作者：Yilong Zhao、Yuhan Zhou、Juan Liu、Dongmei Yang、Liang Tao、Yang Liu、Xiaoliang Dong、Jianhui Liu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00855

  日期：2016.6.3

  An efficient method for the synthesis of (Z)-selective α-trifluoromethyl alkenyl triflates is described. As an important fluorinated building block, it is utilized successfully for the synthesis of various trifluoromethyl derivatives such as diarylethylenes, enynes, alkynes, and benzofurans.

  描述了一种合成（Z）-选择性α-三氟甲基烯基三氟甲磺酸酯的有效方法。作为重要的氟化结构单元，已成功地用于合成各种三氟甲基衍生物，例如二芳基乙烯，烯炔，炔烃和苯并呋喃。