N-(benzyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one | 109017-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one；3-benzyl-4,5-dimethyl-2(3H)-oxazolone；3-benzyl-4,5-dimethyl-3H-oxazol-2-one；3-Benzyl-4,5-dimethyl-3H-oxazol-2-on；3-Benzyl-4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 109017-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AIBPXEYUVQHHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.9 g的产率得到(4R,5S)-3-benzyl-4-hydroxy-4,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Grignard Reagents and Lithium Alkyls onto 3,5-Disubstituted-1,3-oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  3-Benzyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-diones react with Grignard reactants and with lithium alkyls to yield 4-substituted 3-benzyl-4-hydroxy-5-methyl-1,3-oxazolidine-2-ones. The reaction is stereoselective and follows Cram's rule.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.609301
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-羟基丙酰胺 、 (三苯基膦烯)乙烯酮 在 苯甲酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N-(benzyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由磷叶利德级联反应从α-羟基酰胺和酮基内酯三苯基磷烷得到的2（3 H）-恶唑酮

  摘要：

  在二甲苯中加热后，α-羟基酰胺3与累积的磷内鎓盐1反应，以40-80％的收率得到取代的2（3 H）-恶唑酮8。经由加料/环化/反应的进行间分子Wittig烯化序列，这意味着三种不同类型的增加“叶立德活性”的磷叶立德。通过用合适的羰基化合物捕获中间叶立德物质，为提出的机理提供了证据。该技术还可用于以良好的产率专门制备2，4-恶唑烷二酮13。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970132

文献信息

• A Single-Step Synthesis of 4-Oxazolin-2-ones and Their Use in the Construction of Polycyclic Structures Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Blanca M. Santoyo、Carlos González-Romero、Omar Merino、Rafael Martínez-Palou、Aydeé Fuentes-Benites、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200900114

  日期：2009.5

  for the synthesis of 4-oxazolin-2-ones by a one-pot MW-promoted condensation of α-ketols and isocyanates is reported. An alternative thermal approach using the same starting materials is also described. These cyclic enamides were efficient nucleophiles, reacting with Michael acceptors and prenyl bromide to give a variety of polycyclic structures bearing one or two quaternary stereocenters. The selectivity

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Conversion of carbon dioxide into 2-oxazolidinones and 2(3H)-oxazolones catalyzed by 2,2′,2″-terpyridine
  作者：Huixin Liu、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.015

  日期：2016.3

  as organocatalysts in the three-component cycloaddition of CO2, propargyl alcohol and primary amine was investigated, and 2,2′,2″-Terpyridine was found to be the efficient organocatalyst to afford 4-methylene-2-oxazolidinones or 2(3H)-oxazolones in good to high yields. 2,2′,2″-Terpyridine also showed high catalytic activity in the coupling reaction of CO2 with aziridines bearing either electron-donating

  研究了吡啶在CO 2，炔丙醇和伯胺的三组分环加成反应中作为有机催化剂的催化活化作用，发现2,2'，2''-三联吡啶是提供4-亚甲基-2-亚甲基-2-吡咯烷酮的有效有机催化剂。恶唑烷酮或2（3 H）-恶唑酮，收率高至高。2,2'，2''-三联吡啶在CO 2与带有给电子或吸电子N-取代基的氮丙啶偶联反应中也显示出高催化活性，从而以高收率得到取代的2-恶唑烷酮。
• Notes - Investigation in Heterocycles. VII. Oxazolin-2-ones
  作者：George deStevens

  DOI：10.1021/jo01104a618

  日期：1958.10
• 2(3H)-Oxazolones from α-Hydroxy Amides and Keteneylidenetriphenylphosphorane via a Phoshorus Ylide Cascade
  作者：Jonas Löffler、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/jlac.199719970132

  日期：1997.1

  activity”. Evidence for the proposed mechanism is provided by trapping the intermediate ylide species with suitable carbonyl compounds. This technique may also be used to exclusively prepare the 2,4-oxazolidinediones 13 in good yields.

  在二甲苯中加热后，α-羟基酰胺3与累积的磷内鎓盐1反应，以40-80％的收率得到取代的2（3 H）-恶唑酮8。经由加料/环化/反应的进行间分子Wittig烯化序列，这意味着三种不同类型的增加“叶立德活性”的磷叶立德。通过用合适的羰基化合物捕获中间叶立德物质，为提出的机理提供了证据。该技术还可用于以良好的产率专门制备2，4-恶唑烷二酮13。
• Stereoselective Addition of Grignard Reagents and Lithium Alkyls onto 3,5-Disubstituted-1,3-oxazolidine-2,4-diones
  作者：Guido Galliani、Bruno Rindone、Ricardo Suarez-Bertoa、Francesco Saliu、Alberto Terraneo

  DOI：10.1080/00397911.2011.609301

  日期：2013.1.1

  3-Benzyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-3,4-diones react with Grignard reactants and with lithium alkyls to yield 4-substituted 3-benzyl-4-hydroxy-5-methyl-1,3-oxazolidine-2-ones. The reaction is stereoselective and follows Cram's rule.