3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)thiazolidin-4-one | 352532-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one；3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 352532-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClFNOS
• 分子量: 307.776
• InChiKey: IWILKUMEGRLGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 对氯苯胺 、 巯基乙酸 在 Pd nanoparticles capped with 9-decen-1-ol 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子：一种无溶剂合成2,3-二取代-4-噻唑烷酮的有效催化剂

  摘要：

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2490-2

文献信息

• Facile synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones as antitubercular agents
  作者：Dnyaneshwar D. Subhedar、Mubarak H. Shaikh、Manisha A. Arkile、Amar Yeware、Dhiman Sarkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.056

  日期：2016.4

  We have developed, highly efficient, one-pot, solvent-free, [Et3NH][HSO4] catalyzed multicomponent reaction protocol for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones in excellent yields. For the first time, the 1,3-thiazolidin-4-ones were evaluated in vitro for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis dormant MTB H37Ra and Mycobacterium bovis BCG strains. Among the synthesized

  我们已经开发出了一种高效，一锅，无溶剂，[Et 3 NH] [HSO 4 ]催化的多组分反应方案，用于以优异的产率合成1,3-噻唑烷酮-4-酮。首次在体外评估了1,3-噻唑烷酮-4-酮对休眠的结核分枝杆菌MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG菌株的抗分枝杆菌活性。在合成的碱性1,3-噻唑烷酮-4-酮中，尤其是化合物4c，4d，4e，4f，4h，4i和4j 显示出有希望的抗结核活性，并且对细胞系MCF-7，A549和HCT-116没有明显的细胞毒性。
• Ionic liquid mediated and promoted eco-friendly preparation of thiazolidinone and pyrimidine nucleoside–thiazolidinone hybrids and their antiparasitic activities
  作者：Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Dongfang Li、Guirong Qu、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.101

  日期：2009.11

  acid in [bmim][PF6]. The whole procedure is simple and straightforward and no aqueous work-up is needed. By employing this protocol, a series of novel pyrimidine nucleoside–thiazolidin-4-one hybrids were prepared and their preliminary antiparasitic activities were also studied and reported.

  在没有任何催化剂的情况下，通过醛，胺和巯基乙酸在[bmim] [PF 6 ]中的三组分反应，可以有效地合成2,3-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物。整个过程简单明了，不需要水后处理。通过采用该方案，制备了一系列新型嘧啶核苷-噻唑烷-4-酮杂化物，并对其初步的抗寄生虫活性进行了研究和报道。
• Pd nanoparticles: an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Rajkumar R. Harale、Praveen V. Shitre、Bhaskar R. Sathe、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-016-2490-2

  日期：2016.8

  nanoparticles (Pd NPs: ~5-nm diameter) catalysed an efficient, solvent-free protocol for the cyclocondensation reaction of the aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid has been developed. This method offers a rapid, relatively economical and ecofriendly protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones for the first time. Moreover, the catalyst can also be easily recovered and recycled with

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要