4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 698374-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 698374-14-0
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 351.38
• InChiKey: IQDJDKJRBRIXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 rutile TiO₂- porous carbon nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以87 %的产率得到4-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TiO2/多孔碳作为新型纳米复合材料和催化剂用于制备4H-嘧啶并[2,1-b]苯并咪唑

  摘要：

  以纳米二氧化钛为生物废弃物，通过热解花生壳，设计了纳米TiO 2 /多孔碳纳米复合材料(Ti​​O 2 /PCN)。在所提出的纳米复合材料中，二氧化钛被适当地放置在多孔碳的位置和孔中，从而使其在纳米复合材料结构中充当最佳催化剂。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、扫描电子显微镜（SEM）、SEM耦合EDX（SEM绘图）等多种分析研究了TiO 2 /PCN的结构，透射电子显微镜 (TEM)、X 射线荧光 (XRF) 和 BET。TiO 2 /PCN作为纳米催化剂成功制备了一些4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并咪唑，产率高 (90–97%)，反应时间短 (45–80 分钟)。

  DOI：

  10.1039/d3ra00367a

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine derivatives in water under catalyst-free conditions
  作者：Shujiang Tu、Qingqing Shao、Dianxiang Zhou、Longji Cao、Feng Shi、Chunmei Li

  DOI：10.1002/jhet.5570440625

  日期：2007.11

  2-a]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, β-dicarbonyl compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation and without catalyst conditions. The new protocol has the advantages of higher yield, lower cost, reduced environment impact, wider scope and convenient procedure.

  苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物是通过醛，β-二羰基化合物和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下且无催化剂条件下在水中进行三组分反应而合成的。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• Three-component synthesis of 4-aryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole derivatives in ionic liquid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.215

  日期：——

  A green and simple synthesis of 4-ayrl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of aryl aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine in ionic liquid of [bmim+][BF 4−]. This protocol has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure compared with

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones under metal-free and solvent-free conditions for minimizing waste generation
  作者：Phuong Hoang Tran、Thanh-Phuong Thi Bui、Xuan-Quynh Bach Lam、Xuan-Trang Thi Nguyen

  DOI：10.1039/c8ra07256f

  日期：——

  efficient and recyclable catalyst for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones. The reactions proceeded smoothly with a broad scope of substrates providing the expected products in good to excellent yields under an atom-economical pathway. The low-cost recyclable catalyst, metal- and solvent-free conditions, and the ease of product isolation are the

  发现 Brønsted 酸性离子液体是合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮的有效且可回收的催化剂。该反应在广泛的底物范围内顺利进行，在原子经济途径下以良好至优异的产率提供了预期的产物。低成本的可回收催化剂、无金属和无溶剂条件以及易于产品分离是解决合成药物中痕量金属污染问题的突出优势。
• Silica sulfuric acid / ethylene glycol: An Efficient Eco-friendly Catalyst for One-pot Synthesis of Tricyclic and Tetarcyclic Dihydropyrimidine Derivatives.
  作者：Nagwa Abdelazeem、Wahid Basyouni、Samir Abbas、Khairy El-Bayouki、Mohamed El-kady

  DOI：10.21608/ejchem.2019.13142.1827

  日期：2019.6.10

  A simple and efficient eco-friendly chemical procedures were developed for the synthesis of series of tricyclic and tetarcyclic dihydropyrimidine derivatives in excellent yields via a one-pot, multi-component reaction in the presence of silica sulfuric acid / ethylene glycol catalyst. The Tricyclic dihydropyrimidine derivatives 1a-g (benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives) were synthesized

  开发了一种简单有效的生态友好型化学程序，用于在二氧化硅硫酸/乙二醇催化剂存在下，通过一锅多组分反应，以优异的产率合成一系列三环和四环二氢嘧啶衍生物。通过使2-氨基苯并咪唑，醛类和乙酰乙酸乙酯反应，以高收率和高纯度合成了三环二氢嘧啶衍生物1a-g（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物）。另外，通过2-的反应合成了四环二氢嘧啶衍生物3a-f（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶基[4,5-d]嘧啶-4（1H）-一衍生物）。氨基苯并咪唑，醛和氰基乙酰胺。该目前的新方案提供了较短的反应时间，高产率和低成本。
• 一种医药中间体二氢苯并[4，5]咪唑并[1，2- a]嘧啶衍生物的制备方法
  申请人：南京欣久医药科技有限公司

  公开号：CN111253406B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种医药中间体二氢苯并[4，5]咪唑并[1，2‑a]嘧啶衍生物的制备方法，属于生物医药技术领域。该方法以芳香醛、β‑酮酸酯和2‑氨基苯并咪唑为原料，在乙醇水溶液中，经磁性石墨烯酸性纳米材料催化缩合得到；本发明的制备工艺可以有效克服现有制备工艺存在的诸多不足，具有产品收率高、制备工艺简单、反应条件温和、制备过程绿色化程度高、易于工业化大规模应用等优点。