6-chloro-5-methyl-N-[4-trifluoromethylphenyl]pyrimidin-4-amine | 852061-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-methyl-N-[4-trifluoromethylphenyl]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-chloro-5-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-Pyrimidinamine；6-chloro-5-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 852061-97-3
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃N₃
• mdl: MFCD18612752
• 分子量: 287.672
• InChiKey: DEUPSTNYPUHION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-methyl-N-[4-trifluoromethylphenyl]pyrimidin-4-amine 、 2-氯-1,8-萘啶 在 四(三苯基膦)钯 六甲基二锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以18%的产率得到5-methyl-6-(1,8-naphthyridin-2-yl)-N-[4-trifluoromethylphenyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING SIX-MEMBERED AMINO-HETEROCYCLES AS VANILLOID-1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING PAIN
  [FR] UTILISATION D'HETEROCYCLES AMINES A SIX ELEMENTS CONTENANT DE L'AZOTE SUBSTITUES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE DE TYPE 1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：Y-J-NH-Z，其中：Y为喹啉或异喹啉，可选地取代为一个或两个从羟基、卤素、卤代C1-4烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、硝基和氨基中独立选择的取代基；J为吡啶、吡啶嗪、吡嗪、嘧啶或三嗪，可选地取代为一个或两个从羟基、卤素、卤代C1-4烷基、C1-4烷基、C3-5环烷基、C1-4烷氧基、羟基C1-4烷基、氰基、羟基、C1-4环烷氧基、C1-4烷基硫氧基、卤代C1-4烷氧基、硝基、Q、（CH2）pQ、NR2R3、-（CH2）pNR2R3和-O（CH2）pNR2R3中独立选择的取代基；其中J在相对于NH和Y的位置上被取代；Z为苯基或吡啶基，可选地取代为一个或两个从卤素、卤代C1-4烷基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、硝基和氨基中独立选择的取代基；Q为苯基，含有一个、两个、三个或四个从O、N和S中选择的杂原子的五元杂环，最多一个杂原子为O或S，或含有一个、两个或三个氮原子的六元杂环，可选地取代为C1-4烷基；每个R2和R3从H和C1-4烷基中选择，或R2和R3，连同它们连接的氮原子，可形成一个含有氧原子或进一步氮原子的六元环，该环可选地取代为C1-4烷基或Q；p为1、2或3；或其药学上可接受的盐；包含它的药物组合物；其在治疗方法中的使用；用于制造药物的使用；以及使用它治疗需要VR1拮抗剂（如疼痛、咳嗽、胃食管反流病和抑郁症）的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005047279A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-甲基嘧啶 、 对三氟甲基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to give the title compound (950 mg, 53%)的产率得到6-chloro-5-methyl-N-[4-trifluoromethylphenyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Substituted nitrogen-containing six-membered amino-heterocycles as vanilloid-1 receptor antagonists for treating pain

  摘要：

  本发明提供一种公式I的化合物：Y-J-NH-Z（I），其中：Y是喹啉或异喹啉，可选地取代一个或两个取代基，独立地选择自羟基，卤素，卤基C1-4烷基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤基C1-4烷氧基，硝基和氨基；J是吡啶，吡嗪，吡咯，嘧啶或三嗪，可选地取代一个或两个取代基，独立地选择自羟基，卤素，卤基C1-4烷基，C1-4烷基，C3-5环烷基，C1-4烷氧基，羟基C1-4烷基，氰基，C1-4环烷氧基，C1-4烷基硫基，卤基C1-4烷氧基，硝基，Q，（CH2）pQ，—NR2R3，—（CH2）pNR2R3和—O（CH2）pNR2R3；其中J在与Y相对的位置上被NH取代；Z是苯基或吡啶基，可选地取代一个或两个取代基，独立地选择自卤素，卤基C1-4烷基，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤基C1-4烷氧基，硝基和氨基；Q是苯基，含有一个、两个、三个或四个杂原子（O、N和S）的五元杂环，最多有一个杂原子为O或S，或含有一个、两个或三个氮原子的六元杂环，可选地被C1-4烷基取代；每个R2和R3选择自H和C1-4烷基，或者R2和R3与它们连接的氮原子一起，可以形成一个六元环，可选地含有一个氧原子或进一步的氮原子，该环可选地被C1-4烷基或Q取代；p为1、2或3；或其药学上可接受的盐；包含该化合物的药物组合物；其在治疗方法中的使用；用于制造药物的使用；以及使用它治疗需要VR1拮抗剂（如疼痛、咳嗽、GERD和抑郁症）的疾病的方法。

  公开号：

  US20050197342A1

文献信息

• SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING SIX-MEMBERED AMINO-HETEROCYCLES AS VANILLOID-1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING PAIN
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1685124A1

  公开（公告）日：2006-08-02