7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester | 367907-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 367907-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 302.308
• InChiKey: SYGXUNUEQYTUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.23h， 以77%的产率得到7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的快速合成

  摘要：

  鉴于上述情况并考虑到离子液体已被用作环保催化剂以及有机合成中的溶剂，9-13 认为值得利用 1-n丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的催化潜力（ [Bmim]BF4) 用于合成四氢 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。尽管这些化合物的合成采用了不同的策略，14-18 但这些方法存在反应时间长、产物分离繁琐和反应条件苛刻等缺点。我们现在报告了四氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉8（4H）-酮（3）和二氢-1,2,4-的简便有效的离子液体催化多组分合成三唑并[1,5-a]嘧啶 (4) 从 3-氨基-1,2 中以优异的产率，4-三唑、醛和二甲酮（或乙酰乙酸乙酯），分别在室温下使用研钵和研杵进行简单研磨（方案 1）。为了优化反应条件，3-氨基-1,2,4-三唑（1）、苯甲醛（2a）和二甲酮在各种离子液体催化剂存在下进行了试验反应。

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.715062

文献信息

• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。
• 一种催化制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧 啶类衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN110540540B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种催化制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5‑a]嘧啶类衍生物的方法，属于医药化工技术领域。本发明的一种催化制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5‑a]嘧啶类衍生物的方法，是以芳香醛、β‑酮酸酯和3‑氨基‑1，2，4‑三唑为反应原料，以乙醇‑二甲基甲酰胺水溶液为反应溶剂，在磁性纳米磺酸催化剂的催化作用下来反应制备二氢[1，2，4]三唑并[1，5‑a]嘧啶类衍生物的。该方法具有产品收率高、制备工艺简单、催化剂循环使用次数多、反应原料利用率高以及易于工业化大规模生产等优点。
• An Expeditious Synthesis of Tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-<i>b</i>]quinazolin-8(4<i>H</i>)-ones and Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Kumkum Kumari、D. S. Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/00304948.2012.715062

  日期：2012.1

  ([Bmim]BF4) in the synthesis of tetrahydro1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-ones and dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. Although different strategies have been employed for the synthesis of these compounds,14–18 these methods suffer from drawbacks such as long reaction times, cumbersome isolation of the products and harsh reaction conditions. We now report a facile and efficient ionic liquid-catalyzed

  鉴于上述情况并考虑到离子液体已被用作环保催化剂以及有机合成中的溶剂，9-13 认为值得利用 1-n丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的催化潜力（ [Bmim]BF4) 用于合成四氢 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。尽管这些化合物的合成采用了不同的策略，14-18 但这些方法存在反应时间长、产物分离繁琐和反应条件苛刻等缺点。我们现在报告了四氢-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉8（4H）-酮（3）和二氢-1,2,4-的简便有效的离子液体催化多组分合成三唑并[1,5-a]嘧啶 (4) 从 3-氨基-1,2 中以优异的产率，4-三唑、醛和二甲酮（或乙酰乙酸乙酯），分别在室温下使用研钵和研杵进行简单研磨（方案 1）。为了优化反应条件，3-氨基-1,2,4-三唑（1）、苯甲醛（2a）和二甲酮在各种离子液体催化剂存在下进行了试验反应。