2-[(2-methyl-2-propenyl)thio]benzamine | 37845-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-methyl-2-propenyl)thio]benzamine
• 英文别名: o-(2-methyl-2-propenylthio)aniline；Methallyl-2-aminophenylsulfid；2-[(2-Methylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]aniline；2-(2-methylprop-2-enylsulfanyl)aniline
• CAS: 37845-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: ZOZTYIQLXZTSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methyl-2-propenyl)thio]benzamine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 C₂₀H₂₃NO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  使用Grubbs的第二代催化剂形成意外的重排产物：由二烯前体生成的2-烯丙基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并噻嗪

  摘要：

  将亚化学计量的Grubbs第二代催化剂应用于底物N-烯丙基-N- [2-（烯丙基硫烷基）苯基] -4-甲基苯磺酰胺，得到闭环化合物6-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 5,6-二氢-2 H -1,6-苯并噻唑啉，以及意想不到的2-烯丙基-4-[（4-甲基苯基）磺酰基] -3,4-二氢-2 H -1,4-苯并噻嗪。在类似的亚砜上使用相似的条件，得到了预期的产物6-[[（4-甲基苯基）磺酰基] -5,6-二氢-2 H -1,6-苯并噻唑啉-1-氧化物，表明该硫化物正在发挥在这种新颖转变中的关键作用。此外，使用N-烯丙基-4-甲基-N-{2-[（（2-甲基-2-丙烯基）硫烷基]苯基}-苯磺酰胺在相同反应中得到2-（2-甲基-2-丙烯基）-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.109
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.4%的产率得到2-[(2-methyl-2-propenyl)thio]benzamine
  参考文献：
  名称：

  甲基 (E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟基甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-3], 甲基的合成(E)-4-[2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基-5-苯并呋喃)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃)-3-羟基-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-7]作为具有稠合五成员环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  摘要：

  甲基 (E)-4-[ 2-(2,3-二氢-3-甲基-3-羟甲基苯并[b]THIEN-5-YL)-1-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-3], 甲基 ( E)-4-[2-(2,3DIHYDRO-3-甲基-3-羟基甲基-5-苯并呋喃L)-1-丙烯基]苯甲酸酯[(E)-4]和甲基(E)-4- [2-(2J-D~RO-33-DIMETWL-5-苯并呋喃基)-3-羟基-l-丙烯基苯甲酸酯 [(E)-7] 作为具有稠合五元环的选定杂芳烃的潜在代谢物

  DOI：

  10.1080/00304940109356616

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Intramolecular Allylic C–H Amination of 1,1-Disubstituted Alkenyl Amines
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00781

  日期：2022.6.3

  Pd-Catalyzed intramolecular allylic C–H amination of 1,1-disubstituted alkenyl amines with various allylic tethers (X = O, NMs, CH2) was developed. This process allows for the divergent synthesis of 1,3-X,N-heterocycles through a regioselective allylic C–H cleavage and π-allylpalladium formation. Particularly noteworthy is the use of substrates containing a labile allylic moiety and new simple catalytic

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。
• Simple Tandem Olefin Isomerization/Intramolecular Hydroamination of Alkenyl Amines with Various Allylic Tethers
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01640

  日期：2022.9.2

  A simple and efficient AgOTf-promoted tandem olefin isomerization/intramolecular hydroamination of 1,1-disubstituted alkenyl amines has been developed. This one-pot process represents a facile and attractive route for the synthesis of diverse 2-alkyl-substituted 1,3-X,N-heterocycles through chemo- and regioselective C(sp3)–N bond formation with atom economy. Advantages such as the operationally simple

  开发了一种简单有效的 AgOTf 促进的 1,1-二取代烯基胺的串联烯烃异构化/分子内加氢胺化。这种一锅法通过化学选择性和区域选择性的 C(sp 3 )-N 键形成并具有原子经济性，代表了一种简便且有吸引力的途径，用于合成各种 2-烷基取代的 1,3- X、N-杂环。值得注意的是，其操作简单实用的程序在需氧条件下使用现成的催化剂、良好的化学收率、高官能团耐受性、广泛的底物范围以及高效率和选择性等优点。
• Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 337 - 340
  作者：Bruche, Luca、Garanti, Luisa、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2535 - 2539
  作者：Bruche, Luca、Garanti, Luisa、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• BRUCHE, L.;GARANTI, L.;ZECCHI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2245-2249
  作者：BRUCHE, L.、GARANTI, L.、ZECCHI, G.

  DOI：——

  日期：——