(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile | 347-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3c-(4-fluoro-phenyl)-2-[2]thienyl-acrylonitrile；3c-(4-Fluor-phenyl)-2-[2]thienyl-acrylonitril；(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 347-52-4
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• 分子量: 229.278
• InChiKey: NJVXHMOWFDIMBT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以37%的产率得到8-fluoronaphtho[2,1-b]thiophene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氨基和酰胺基取代菲和萘并[2,1-b]噻吩衍生物的抗增殖活性和作用方式分析。

  摘要：

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111833
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 对氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为抗真菌和抗癌剂的新型 E-2- (2-噻吩基) - 和 Z-2- (3-噻吩基) -3-芳基丙烯腈的合成和评价

  摘要：

  通过芳香醛6与2-和3-噻吩基乙腈4和5反应合成了一系列3-芳基-2-(2-噻吩基)丙烯腈7和3-芳基-2-(3-噻吩基)丙烯腈8,并分别评估了对一组机会性真菌和致病真菌以及三种不同癌细胞系的抗真菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700082

文献信息

• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4590,4593
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antiproliferative activity and mode of action analysis of novel amino and amido substituted phenantrene and naphtho[2,1-b]thiophene derivatives
  作者：Nataša Perin、Valentina Rep、Irena Sović、Štefica Juričić、Danijel Selgrad、Marko Klobučar、Nataša Pržulj、Chhedi Lal Gupta、Noël Malod-Dognin、Sandra Kraljević Pavelić、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111833

  日期：2020.1

  design and synthesis of novel phenantrene derivatives substituted with either amino or amido side chains and their biological activity. Antiproliferative activities were assessed in vitro on a panel of human cancer cell lines. Tested compounds showed moderate activity against cancer cells in comparison with 5-fluorouracile. Among all tested compounds, some compounds substituted with cyano groups showed

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。
• Synthesis and Evaluation of NovelE-2-(2-Thienyl)- andZ-2-(3-Thienyl)-3-Arylacrylonitriles as Antifungal and Anticancer Agents
  作者：Jairo Quiroga、Débora Cobo、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Yelkaira Vásquez、Mahabir Gupta、Marcos Derita、Susana Zacchino

  DOI：10.1002/ardp.200700082

  日期：2007.11

  series of 3‐aryl‐2‐(2‐thienyl)acrylonitriles 7 and 3‐aryl‐2‐(3‐thienyl)acrylonitriles 8 were synthesized by the reaction of aromatic aldehydes 6 with 2‐ and 3‐thienylacetonitriles 4 and 5, and evaluated for antifungal and cytotoxic activities against a panel of opportunistic and pathogenic fungi and three different cancer cell lines, respectively.

  通过芳香醛6与2-和3-噻吩基乙腈4和5反应合成了一系列3-芳基-2-(2-噻吩基)丙烯腈7和3-芳基-2-(3-噻吩基)丙烯腈8,并分别评估了对一组机会性真菌和致病真菌以及三种不同癌细胞系的抗真菌和细胞毒性活性。