3,3-dimethyl-1-butynyl tosylate | 90893-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-butynyl tosylate
• 英文别名: tert-butylethynyl tosylate；tert-butylalkynyl tosylate；3,3-Dimethylbut-1-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 90893-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: GSICGPJQYKVHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.15 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-butynyl tosylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,3-二甲基-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to alkynyl tosylates. Formation of vinyl 1,1-(bis esters) and related compounds. X-ray structure determination of (E)-1-chloro-1-(tosyloxy)-3,3-dimethyl-1-butene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a028
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butylethynyl(phenyl)iodonium tosylate 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STANG P. J.; SURBER B. W.; CHEN ZHEN-CHU; ROBERTS K. A.; ANDERSON A. G., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 1, 228-235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reaction of 1-Alkynyl(aryl)-λ³-bromanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Satoru Goto、Motoo Shiro、Hermann J. Frohn

  DOI：10.1021/ja038777q

  日期：2003.12.1

  Reported here for the first time are the synthesis, structure, and reaction of hypervalent 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes. BF3-catalyzed ligand exchange on bromine(III) of p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-λ3-bromane with 1-alkynyl(trimethyl)stannanes in dichloromethane at −78 °C afforded 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes in good yields. Trimethyl(trimethylsilylethynyl)stannane gave silylethynyl-λ3-bromane

  这里首次报道了高价 1-炔基（芳基）-λ3-溴烷的合成、结构和反应。在-78 °C 的二氯甲烷中，BF3 催化对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴与 1-炔基（三甲基）锡烷的溴（III）进行配体交换，以良好的产率得到 1-炔基（芳基）-λ3-溴. 三甲基（三甲基甲硅烷基乙炔基）锡烷选择性地生成甲硅烷基乙炔基-λ3-溴烷。将炔基溴烷的炔碳原子的 13C NMR 化学位移与炔基-λ3-碘烷的化学位移进行比较，并根据自旋轨道诱导的重原子效应进行解释。叔丁基乙炔基溴的结构是通过其冠醚配合物的单晶 X 射线分析确定的。
• Acetylenic esters. Preparation and mechanism of formation of alkynyl tosylates and mesylates via tricoordinate iodonium species
  作者：Peter J. Stang、Bruce W. Surber、Zhen Chu Chen、Kenneth A. Roberts、Albert G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00235a034

  日期：1987.1

  Synthese de tosylates et mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzene et d'acides sulfoniques. Structure cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium)

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))
• New one-pot method for the synthesis of alkynyl sulfonate esters using ultrasound
  作者：Atilla Tuncay、Beth M. Anaclerio、Melissa Zolodz、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02503-9

  日期：1999.1

  A new one-pot method for the preparation of alkynyl sulfonate esters from terminal alkynes is reported. A metal-assisted, ultrasound-enhanced nucleophilic acetylenic displacement through the alkynyl(phenyl)iodonium salts provides a direct and rapid access to novel alkynyl sulfonates in good yields in a simple one-step procedure.

  报道了一种从末端炔烃制备炔基磺酸酯的新的一锅法。通过乙炔基（苯基）碘鎓盐进行金属辅助，超声增强的亲核乙炔置换，可通过简单的一步过程以高收率直接，快速地获得新型炔基磺酸盐。
• Maas, Gerhard; Regitz, Manfred; Rahm, Rainer, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1990, # 20, p. 1456 - 1457
  作者：Maas, Gerhard、Regitz, Manfred、Rahm, Rainer、Schneider, Juergen、Stang, Peter J.、Crittell, Charles M.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and trapping of alkynolates from alkynyl tosylates: formation of siloxyalkynes and ketenes
  作者：Peter J. Stang、Kenneth A. Roberts

  DOI：10.1021/ja00282a060

  日期：1986.10