2-(diphenylphosphinyl)propanoic acid | 85324-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-diphenylphosphinoylpropionic acid；2-(diphenylphosphinyl)propionic acid；2-diphenylphosphinoylpropionic acid；(R,S)-2-(diphenylphosphinoyl)propanoic acid；Diphenyl-α-carboxyaethyl-phosphinoxyd；(1-Carboxy-aethyl)-diphenyl-phosphinoxyd；2-(diphenylphosphinoyl)propanoic acid；2-diphenylphosphorylpropanoic Acid
• CAS: 85324-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₅O₃P
• 分子量: 274.256
• InChiKey: WDBPYVIWNRQTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  423.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinyl)propanoic acid 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 80.42h， 生成 3-diphenylphosphinoyl-3-methyl-4-piperidinobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cavalla, David; Cruse, William B.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1883 - 1898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphine oxide 在 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(diphenylphosphinyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Petrov, K. A.; Chauzov, V. A.; Agafonov, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 42 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(Diphenylphosphinoyl)propanoate complexes: crystal structure of tris[2-(diphenylphosphinoyl)propanoato]vanadium(III)
  作者：Ronald J. Cross、Louis J. Farrugia、Paul D. Newman、Robert D. Peacock、Diane Stirling

  DOI：10.1039/dt9960001087

  日期：——

  complexes undergo a slow and reversible hydrogen–deuterium exchange reaction with deuteriomethanol, and the mechanism of this process is discussed. The structure of V(dpop)3·H2O·CH2Cl2, a rare example of a tris(dioxygen) chelate complex of vanadium(III), has been determined by single-crystal X-ray methods. There are two pairs of optical antipodes, Λ(R,R,R), and Δ(S,S,S), in the unit cell. The arrangement

  2-（二苯基膦酰基）丙酸（Hdpop）已通过简单的一步步骤制备。阴离子表现为多用途的二齿配体，与V III，Cr III和Fe III的阳离子配位，生成M（dpop）3型的八面体三（螯合物）络合物，在Sn IV上生成SnR 3（dpop ）和SnR 2（dpop）2（R = Me或Ph），然后生成Mo VI，得到顺式-[MoO 2（dpop）2 ]。另一方面，衍生物T1（dpop）似乎仅通过羧酸酯基团配位。该α钼和th配合物的dpop配体的氢与氘代甲醇发生缓慢且可逆的氢-氘交换反应，并讨论了该过程的机理。V（dpop）3 ·H 2 O·CH 2 Cl 2的结构（钒（III）的三（二氧）螯合物）的稀有例子，已经通过单晶X射线方法确定了。有两对光学对映体Λ（R，R，R）和Δ（S，S，S），在单位单元格中。金属上供体的排列是面部的，所有六元螯合环均采用船形。所有的O–V–O键角均接近90°，平均V–O（P）的键长为2
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS AND CRYSTAL STRUCTURE OF (+)-1<i>S</i>−BENZYL-1-(DIPHENYLPHOSPHINYL) PROPANOIC ACID
  作者：R. J. Cross、L. J. Farrugia、P. D. Newman、R. D. Peacock、D. Stirling

  DOI：10.1080/10426509808035732

  日期：1998.9.1

  Abstract Lithiation of (-)-menthyl 1-(diphenylphosphinyl)propanoate and subsequent alkylation with benzyl bromide gives, after ester cleavage, the title compound in 70% yield and >95% enantiomeric excess. Single crystal x-ray analysis shows this, the first reported example of an optically pure α-phosphinylcarboxylic acid, to be the S isomer. Molecules in the crystal are linked by strong, near-linear

  摘要 1-(二苯基膦基)丙酸(-)-薄荷酯锂化并随后用溴化苄烷基化，酯裂解后得到标题化合物，产率70%，对映体过量>95%。单晶 X 射线分析表明，这是第一个报道的光学纯 α-膦基羧酸的例子，是 S 异构体。晶体中的分子通过羧酸盐氢和膦酰氧之间的强、近线性氢键连接，形成无限的一维链。
• Turanov; Karandashev; Kharitonov, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 7, p. 1068 - 1074
  作者：Turanov、Karandashev、Kharitonov、Lezhnev、Safronova、Yarkevich、Tsvetkov

  DOI：——

  日期：——
• Turanov; Karandashev; Yarkevich, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 7, p. 1061 - 1067
  作者：Turanov、Karandashev、Yarkevich、Orlova、Kharitonov、Tsvetkov

  DOI：——

  日期：——
• Cross, R. J.; Farrugia, L. J.; Newman, P. D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1227 - 1250
  作者：Cross, R. J.、Farrugia, L. J.、Newman, P. D.、Peacock, R. D.、Stirling, D.

  DOI：——

  日期：——