2-[(2-chloropropanoyl)oxy]tetralone | 250652-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(2-chloropropanoyl)oxy]tetralone
• 英文别名: (1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) 2-chloropropanoate
• CAS: 250652-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: OJVNZHYDYPRWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chloropropanoyl)oxy]tetralone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-4,5-dihydro-3aH-naphtho[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用锰 (III) 氧化进行丁烯内酯退火。chromolaenin (Laevigatin) 的合成

  摘要：

  开发了一种将丁烯内酯退火成芳香酮的程序，该程序突出了芳香酮的锰 (III) 氧化。该程序的优点在从 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c) 合成 Chromolaenin (Laevigatin) (1) 中得到了说明。在氯丙酸或溴丙酸或其 Mn(II) 盐的存在下，四氢萘酮和茚满酮与乙酸锰 (III) 的氧化得到 α-卤代酯 3a-d。卤代酯与亚磷酸三乙酯的 Arbuzov 反应和所得膦酸酯的分子内 Horner-Watsworth-Emmons 环化得到丁烯内酯 5a、b，产率为 77-79%。该方法也适用于 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c)，相应的丁烯内酯 6 以 85% 的产率合成，然后使用 DIBAL-H 将其转化为 Chromolaenin (1)。拉维加汀),

  DOI：

  10.1139/v99-136
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 2-氯丙酸 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到2-[(2-chloropropanoyl)oxy]tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用锰 (III) 氧化进行丁烯内酯退火。chromolaenin (Laevigatin) 的合成

  摘要：

  开发了一种将丁烯内酯退火成芳香酮的程序，该程序突出了芳香酮的锰 (III) 氧化。该程序的优点在从 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c) 合成 Chromolaenin (Laevigatin) (1) 中得到了说明。在氯丙酸或溴丙酸或其 Mn(II) 盐的存在下，四氢萘酮和茚满酮与乙酸锰 (III) 的氧化得到 α-卤代酯 3a-d。卤代酯与亚磷酸三乙酯的 Arbuzov 反应和所得膦酸酯的分子内 Horner-Watsworth-Emmons 环化得到丁烯内酯 5a、b，产率为 77-79%。该方法也适用于 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c)，相应的丁烯内酯 6 以 85% 的产率合成，然后使用 DIBAL-H 将其转化为 Chromolaenin (1)。拉维加汀),

  DOI：

  10.1139/v99-136

文献信息

• Potassium permanganate/carboxylic acid/organic solvent: a powerful reagent for enone oxidation and aryl coupling reactions
  作者：Ayhan S. Demir、Hamide Findik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.004

  日期：2008.6

  with potassium permanganate and acetic acid, in which acetoxylation products were obtained in 74–96% yields. The same reaction was carried out with carboxylic acids other than acetic acid, which furnished corresponding acyloxy ketones with the same regioselectivity. For the first time, formyloxylation products were synthesized in a 61–85% yield by using formic acid. The potassium permanganate and acetic

  用高锰酸钾和乙酸进行烯酮的α'-乙酰氧基化和芳族酮的α-乙酰氧基化，得到乙酰氧基化产物的产率为74-96％。用乙酸以外的羧酸进行相同的反应，这提供了具有相同区域选择性的相应的酰氧基酮。首次使用甲酸以61-85％的产率合成了甲酰氧基化产物。高锰酸钾和乙酸法也用于芳基偶联反应。苯中的芳基硼酸和芳基肼与高锰酸钾和乙酸的反应反过来提供了85-96％的收率。我们已经证明高锰酸钾/羧酸/有机溶剂的行为像乙酸锰（III）。
• Butenolide annelation using a manganese(III) oxidation. A synthesis of chromolaenin (Laevigatin)
  作者：Ayhan S Demir、Zuhal Gercek、Nese Duygu、A Cigdem Igdir、Omer Reis

  DOI：10.1139/v99-136

  日期：1999.8.1

  butenolide to an aromatic ketone that highlighted a manganese(III) oxidation of an aromatic ketone. The merit of this procedure was illustrated in a synthesis of Chromolaenin (Laevigatin) (1) from 4,7-dimethyl-1-tetralone (2c). Oxidation of tetralone and indanone with manganese(III) acetate in the presence of chloro- or bromopropionic acid or their Mn(II) salts furnished a α-haloesters 3a-d. An Arbuzov

  开发了一种将丁烯内酯退火成芳香酮的程序，该程序突出了芳香酮的锰 (III) 氧化。该程序的优点在从 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c) 合成 Chromolaenin (Laevigatin) (1) 中得到了说明。在氯丙酸或溴丙酸或其 Mn(II) 盐的存在下，四氢萘酮和茚满酮与乙酸锰 (III) 的氧化得到 α-卤代酯 3a-d。卤代酯与亚磷酸三乙酯的 Arbuzov 反应和所得膦酸酯的分子内 Horner-Watsworth-Emmons 环化得到丁烯内酯 5a、b，产率为 77-79%。该方法也适用于 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c)，相应的丁烯内酯 6 以 85% 的产率合成，然后使用 DIBAL-H 将其转化为 Chromolaenin (1)。拉维加汀),