2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 919112-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-benzyl-3-phenyl-3H-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 919112-43-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: ILOGMJHVWGUGOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 methanolate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以55%的产率得到4-hydroxy-1-((methoxy)(phenyl)methyl)-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-异恶唑啉-4,5-二羧酸衍生物的合成及新的重排

  摘要：

  无环硝酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成稳定的异恶唑啉，据显示，异恶唑啉在C3位置（R 1）含给电子性芳环的那些在室温下经历了空前的断裂，得到R 1醛和不可分离的产物混合物，可能是由于形成了高反应性的物质，如亚氨基卡宾。试图通过在甲苯中回流将异恶唑啉转化为相应的稳定的甲亚胺基亚胺，再次导致与上述相同的产物混合物（例如，室温分解）。当异恶唑啉在室温下与甲醇反应时，可提供高度官能化的非对映异构体混合物。同样，当异恶唑啉与丙胺反应时，可以区域选择性地产生相应的酰胺，所有这些酰胺都比母体异恶唑啉更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.074
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 在 rhodium nanoparticles supported on carbon nanotube 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到2-benzyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管上负载的铑纳米粒子将羟胺直接和共催化氧化为硝基。

  摘要：

  铑纳米颗粒组装在碳纳米管上，并在羟胺有氧氧化为硝酮的过程中研究了所得的纳米杂化物。开发了两个催化系统（即直接催化或共催化），都在温和条件下运行以提供高收率的产物，但是在转化的动力学和区域选择性方面具有其自身的特异性。另外，还研究了所产生的硝酮与不同炔烃的原位环加成反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601155

文献信息

• Direct and Co-catalytic Oxidation of Hydroxylamines to Nitrones Promoted by Rhodium Nanoparticles Supported on Carbon Nanotubes
  作者：Praveen Prakash、Edmond Gravel、Dinh-Vu Nguyen、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1002/cctc.201601155

  日期：2017.6.22

  aerobic oxidation of hydroxylamines to nitrones. Two catalytic systems were developed (i.e., direct or co-catalytic) and both operated to provide high yields of the products, under mild conditions, but with their own specificity as regards the kinetics and regioselectivity of the transformation. In addition, the in situ cycloaddition of the produced nitrones with different alkynes was investigated

  铑纳米颗粒组装在碳纳米管上，并在羟胺有氧氧化为硝酮的过程中研究了所得的纳米杂化物。开发了两个催化系统（即直接催化或共催化），都在温和条件下运行以提供高收率的产物，但是在转化的动力学和区域选择性方面具有其自身的特异性。另外，还研究了所产生的硝酮与不同炔烃的原位环加成反应。
• Synthesis and new rearrangements of 4-isoxazolin-4,5-dicarboxylic acid derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Aylin Öztürk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.074

  日期：2006.12

  Acyclic nitrones react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give stable isoxazolines, from which the ones that contain electron-donating aromatic rings at the C3 position (R1) were shown to undergo unprecedented fragmentation at room temperature, giving the R1-aldehyde and inseparable product mixtures, probably due to the formation of highly reactive species such as iminocarbenes. Attempts

  无环硝酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）反应生成稳定的异恶唑啉，据显示，异恶唑啉在C3位置（R 1）含给电子性芳环的那些在室温下经历了空前的断裂，得到R 1醛和不可分离的产物混合物，可能是由于形成了高反应性的物质，如亚氨基卡宾。试图通过在甲苯中回流将异恶唑啉转化为相应的稳定的甲亚胺基亚胺，再次导致与上述相同的产物混合物（例如，室温分解）。当异恶唑啉在室温下与甲醇反应时，可提供高度官能化的非对映异构体混合物。同样，当异恶唑啉与丙胺反应时，可以区域选择性地产生相应的酰胺，所有这些酰胺都比母体异恶唑啉更稳定。