2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-thiadiazole | 19430-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-thiadiazole；2-Phenyl-5-phenylthio-1,3,4-thiadiazol；2-phenylthio-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole；2-phenyl-5-phenylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole；2-Phenyl-5-phenylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 19430-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S₂
• 分子量: 270.379
• InChiKey: MVEKTSVQXZYXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-5-(phenylthio)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-III：2-芳基-5-氯衍生物的亲核反应性

  摘要：

  一些2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑（Ⅰ； X = Cl）在不同溶剂中用几种亲核试剂处理。为了在30-60°C的温度范围内在乙醇和苯中进行动力学研究，选择了哌啶取代氯。对于两种试剂，在乙醇中的反应是一阶的，而在苯中则是三阶的。在乙醇中，Ph环上的取代基在50°下的Hammett相对值为1·47，从而影响亲核交换的速率。动力学结果与该类和其他类噻二唑的理论预期值和实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92619-5

文献信息

• Efficient formation of C–S bond using heterocyclic thiones and arynes
  作者：Yu An、Gang Xu、Menglu Cai、Shihui Wang、Xiao zhong Wang、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131829

  日期：2021.1

  their diverse biological activities and medicinal prospects. Here, a facile method was reported. An arylation of 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-thiones reacting with arynes to build C(aryl)-S bonds in the presence of CsF had good yields and excellent selectivity. The reaction was completed in short time without using expensive reagents and catalysts. Present reaction system is an efficient procedure to process

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。
• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• Fabrication of magnetic amino-functionalized nanoparticles for S-arylation of heterocyclic thiols
  作者：Yanhong Liu、Lincheng Zhou、Xinping Hui、Zhenwen Dong、Hao Zhu、Yanming Shao、Yanfeng Li

  DOI：10.1039/c4ra08782h

  日期：——

  The aminosilane coupling agent and polyethylene imine-600 were loaded onto magnetic nanoparticles to obtain magnetic nanoligands (MNLs) A, B, C and D.

  氨基硅烷偶联剂和聚乙烯亚胺-600被加载到磁性纳米颗粒上，以获得磁性纳米配体（MNLs）A、B、C和D。
• 一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110698422A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法，该方法以各类含有巯基的2,5‑二取代恶二唑和噻二唑为原料，将其溶在一定量的有机溶剂中，加入氟化剂，形成原料体系，反应装置密闭并用N2充分置换后，升温到回流并用注射器加入苯炔前体，反应5‑6h，反应完毕，经过后处理得到所述的芳巯基二唑类衍生物。本发明反应方法操作简单，节省原料和反应时间，反应的转化率和选择性较为理想，与现有的技术相比，环境污染小，操作安全，是一种新型的杂环化合物巯基芳基化反应方法。本方法应用于各类恶二唑和噻二唑环上巯基的芳基化反应，但不局限于芳巯基恶二唑和噻二唑的制备。
• 1,3,4- Thiadiazoles—III
  作者：A. Alemagna、T. Bacchetti、P. Beltrame

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92619-5

  日期：1968.1

  4-thiadiazoles (I; X = Cl) were treated with several nucleophilic agents in different solvents. Displacement of chlorine by piperidine was chosen for a kinetic study in ethanol and in benzene, in the temperature range 30–60°. Reactions were first order with respect to both reagents in ethanol, while a third-order term appeared in benzene. Substituents on the Ph ring affected the rate of nucleophilic exchange

  一些2-芳基-5-氯-1,3,4-噻二唑（Ⅰ； X = Cl）在不同溶剂中用几种亲核试剂处理。为了在30-60°C的温度范围内在乙醇和苯中进行动力学研究，选择了哌啶取代氯。对于两种试剂，在乙醇中的反应是一阶的，而在苯中则是三阶的。在乙醇中，Ph环上的取代基在50°下的Hammett相对值为1·47，从而影响亲核交换的速率。动力学结果与该类和其他类噻二唑的理论预期值和实验数据进行了比较。