2-hydroxy-3-phenyl-N-phenylpropanamide | 54639-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenyl-N-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phenylpropionanilide；N-phenyl-DL-3-phenyllactamide；2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid anilide；2-Hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid；β-Phenylmilchsaeureanilid；2-Hydroxy-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 54639-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: HYVPOMCRZFDHPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  476.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenyl-N-phenylpropanamide 、 <2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)>-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure (S)-α-Hydroxy Carboxanilides from (S)-α-Amino Acids

  摘要：

  通过将相应的α-氨基酸进行重氮化，并随后利用苯胺基氯化钠处理其α-羟基羧酸盐，以适中的产率简单合成途径得到了未发生消旋现象的α-羟基卡巴胺3a-c。3a-c的旋光纯度可通过由外消旋内醚4衍生的非对映异构O,O-乙缩醛5/6a-c的1H NMR光谱轻松测定。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4080
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-5-hydroxy-1-phenyl-barbituric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-3-phenyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1937, vol. 10, # 14, p. 13,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acid Anilides via Copper-Catalyzed C–N Coupling of α-Hydroxyamides with Aryl Halides
  作者：Qingle Zeng、Zhijie Li、Quan Wen、Lihong Zhou、Xingmei Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1560473

  日期：——

  α-hydroxycarboxylic acid anilides via copper-catalyzed chemoselective C–N coupling reactions of α-hydroxyamides and aryl halides is described. This highly selective N-arylation process demonstrates wide substrate scope, cost savings and easy operation. In addition, the chirality of l-3-phenyllactamide is preserved during the reaction. The synthesis of highly important α-hydroxycarboxylic acid anilides via copper-catalyzed

  摘要 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。
• Access to α-Hydroxy Amides via a Practical Metal-Free “One-Pot” Tandem Reaction Involving Aerobic C(sp³)–H Hydroxylation and C(sp²)–C(sp³) Cleavage
  作者：Xiao Zhang、Yang Yu、Wenjie Li、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01839

  日期：2022.12.16

  A flexible metal-free cascade reaction involving aerobic C(sp3)–H hydroxylation and decarbonylation with high regioselectivity and functional group tolerance has been established. Moreover, this indirect hydroxylation approach of N-aryl amides could enable the construction of a wide range of valuable secondary alcohols at α-position of N-aryl amides. It provides a supplementary strategy for direct

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。
• Seebach, Dieter; Adam, Geo; Gees, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 507 - 518
  作者：Seebach, Dieter、Adam, Geo、Gees, Thomas、Schiess, Martin、Weigand, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1939, vol. 12, # 5, p. 6,20
  作者：Aspelund

  DOI：——

  日期：——
• Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1938, vol. 11, # 7, p. 3
  作者：Aspelund

  DOI：——

  日期：——