1,3-bis(3-hydroxyphenyl)thiourea | 30692-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3-hydroxyphenyl)thiourea
• CAS: 30692-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: FUJPHUMMZXYJIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-hydroxyphenyl)thiourea 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成化工领域内的一种3‑氨基苯酚的合成方法，其以N,N'‑双(3‑羟基苯基)硫脲为起始原料，乙腈和水为溶剂，过硫酸钾为氧化剂，经氧化反应制备3‑氨基苯酚。本发明提供的反应条件温和，操作简单，具有良好的推广应用价值。本发明的目标产物在化学制药、有机合成等方面具有巨大应用价值。

  公开号：

  CN112759526A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯磺酸 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 1,3-bis(3-hydroxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Meyer,R.; Sundmacher, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis Of di- and tri-substituted thiourea derivatives in water using choline chloride–urea catalyst
  作者：Hossein Tavakol、Amir Mahmoudi、Mohammad-Amin Ranjbari

  DOI：10.1080/17415993.2018.1533014

  日期：2019.3.4

  ABSTRACT In this work, di- and tri-substituted thiourea derivatives have been synthesized via a one-pot, three-component reaction from carbon disulfide and aliphatic or aromatic amines using choline chloride-urea deep eutectic solvent as a catalyst in water. Both cyclic and acyclic thiourea derivatives with two or three substituents were synthesized successfully. The reactions were done at 25–100°C

  摘要 在这项工作中，使用氯化胆碱-尿素低共熔溶剂作为催化剂，通过二硫化碳和脂肪族或芳香族胺的一锅三组分反应合成了二取代和三取代硫脲衍生物。成功合成了具有两个或三个取代基的环状和非环状硫脲衍生物。反应在 25-100°C 下进行，使用 5-20 mol% 的催化剂，3-5 小时，GC-Mass 产率在 60% 和 95% 之间。所有产品均使用 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、GC-MS 和熔点分析进行表征。结果表明，水和DES对反应的产率和速率都有重要影响，两者都是在更短的时间内获得更高产率所必需的。旨在研究反应机理的额外实验，表明在反应中形成了异硫氰酸酯中间体。最后，结果表明，通过增加胺的亲核性，反应发生得更快，产率更高。图形概要
• Zn catalyzed a simple and convenient method for thiourea synthesis
  作者：Siddhanath D. Bhosle、Krishna A. Jadhav、Shivanand V. Itage、Sateesh Bandaru、Rajesh S. Bhosale、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/17415993.2022.2126319

  日期：2023.3.4

  aromatic amines with various substituted functional groups were transformed into thiourea derivatives. Zn-mediated symmetric thiourea creation occurs at room temperature for aliphatic amines, whereas for aromatic amines it occurs at 60°C. However, unsymmetrical thiourea for aliphatic amines occurs at 0°C. Benefits of this method include environment-friendly reaction conditions, sustainability, and enumerating

  介绍了在 Zn 催化剂存在下，通过伯胺和二硫化碳的反应，简单方便地合成对称和不对称硫脲衍生物。在适度的反应条件下，无需长时间的后处理，就可以以优异的收率生产一系列与生物学相关的硫脲衍生物。各种具有各种取代官能团的脂肪族和芳香族伯胺被转化为硫脲衍生物。对于脂肪胺，Zn 介导的对称硫脲生成发生在室温，而对于芳香胺，它发生在 60°C。然而，脂肪胺的不对称硫脲发生在 0°C。这种方法的好处包括环境友好的反应条件、可持续性、并列举了羟基和卤化物等官能团的耐受性。基于过渡结构和两性离子中间稳定性的 DFT 计算使实验观察合理化。
• 10.1021/jacs.4c02155
  作者：Huang, Yuzhang、Yu, Yongjiang、Hu, Rongrong、Tang, Ben Zhong

  DOI：10.1021/jacs.4c02155

  日期：——

  with the assistance of fluoride, and efficient, economic, and robust multicomponent polymerizations (MCPs) of these three abundantly available cheap monomers, elemental sulfur, CH2Cl2, and aromatic diamines, were developed to realize scalable conversion directly from sulfur to a series of functional aromatic polythioureas with high molecular weights (Mn up to 50,800 g/mol) in excellent yields (up to

  新型高分子材料的探索需要开发高效、经济、稳健、可扩展的合成路线，并综合考虑能源消耗、环境效益和可持续性。本文通过功能性芳香族聚硫脲的逆聚合分析，在氟化物的帮助下设计了元素硫、CH 2 Cl 2和芳香胺的多组分反应，并设计了这三种物质的高效、经济且稳定的多组分聚合（MCP）。开发了大量可用的廉价单体、元素硫、CH 2 Cl 2和芳香二胺，以实现从硫直接大规模转化为一系列高分子量（ M n高达 50,800 g/mol）的功能性芳香族聚硫脲，收率优异（高达 98%）。硫脲与金离子的强选择性配位以及芳香族聚硫脲的氧化还原特性的协同作用使得Au 3+在正常工作台条件下原位还原为单质金。此外，功能性芳香族聚硫脲可以通过NH 3 ·H 2 O氨解进行化学回收，以83％的分离产率提供二胺单体。单质硫基MCP的发展为获得具有成本效益且可持续的含硫功能高分子材料带来了机会，有望为硫废料的利用和制造盈利的高分子材料提供解决方案。
• 一种硫脲类化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN115536563A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于有机化学技术领域，本发明公开了一种硫脲类化合物及其制备方法，包括以下步骤：在保护气体下，将一元芳香胺化合物、单质硫、氟化盐、缚酸剂、二氯甲烷和有机溶剂混合后进行反应，生成所述硫脲类化合物。该制备方法步骤简单，原料成本低，产率高，并且可以避免危险或稀缺试剂的使用，能够实现硫脲类化合物的大批量制备。
• Dyson; George, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1704
  作者：Dyson、George

  DOI：——

  日期：——