4-chloro-3-fluoro-5-methoxynitrobenzene | 175435-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-fluoro-5-methoxynitrobenzene
• 英文别名: 2-Chloro-1-fluoro-3-methoxy-5-nitrobenzene
• CAS: 175435-38-8
• 化学式: C₇H₅ClFNO₃
• 分子量: 205.573
• InChiKey: PMNIUWGXHKWFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-chloro-3-fluoro-5-methoxynitrobenzene 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以7%的产率得到1-fluoro-2,3-dimethoxy-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  S N Ar反应中的电荷控制。元取代与在3,4-dihalogenonitrobenzenes对于激活硝基

  摘要：

  3-氟-4-氯硝基苯和3,5-二氟-4-氯硝基苯与噻吩氧化物阴离子的反应导致氯原子主要通过S N Ar轨道控制过程取代。然而，当使用较硬的亲核试剂（甲醇根阴离子）时，相对于活化硝基而言，氟原子间位的取代在3-氟-4-氯硝基苯的反应中是明显的，而3-氟-4-氯硝基苯的反应主要是5-氟-4的反应。 -氯-3-甲氧基硝基苯，几乎不参与3,5-二氟-4-氯硝基苯的反应。动力学测量和理论计算表明，观察到的氟原子的间位取代是S NAr电荷控制的反应，具有松散结合的过渡态。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01073-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟-4-硝基苯酚 在 4-叔丁基苯酚 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-chloro-3-fluoro-5-methoxynitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  S N Ar反应中的电荷控制。元取代与在3,4-dihalogenonitrobenzenes对于激活硝基

  摘要：

  3-氟-4-氯硝基苯和3,5-二氟-4-氯硝基苯与噻吩氧化物阴离子的反应导致氯原子主要通过S N Ar轨道控制过程取代。然而，当使用较硬的亲核试剂（甲醇根阴离子）时，相对于活化硝基而言，氟原子间位的取代在3-氟-4-氯硝基苯的反应中是明显的，而3-氟-4-氯硝基苯的反应主要是5-氟-4的反应。 -氯-3-甲氧基硝基苯，几乎不参与3,5-二氟-4-氯硝基苯的反应。动力学测量和理论计算表明，观察到的氟原子的间位取代是S NAr电荷控制的反应，具有松散结合的过渡态。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01073-4