thiobenzoate anion | 35542-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiobenzoate anion
• 英文别名: thiobenzoate；Thiobenzate
• CAS: 35542-25-7
• 化学式: C₇H₅OS
• 分子量: 137.182
• InChiKey: UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiobenzoate anion 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 生成 Thiobenzoic radical
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸的单电子氧化还原电位。苯甲酰硫基自由基β-断裂的动力学特性

  摘要：

  通过脉冲辐解，苯甲酰硫醇盐 (PhCOS-) 的单电子氧化是通过水溶液中的叠氮自由基 (N3•) 实现的。所得苯甲酰基硫基 (PhCOS•) 的光谱在 350 至 500 nm 的波长范围内显示出广泛的吸收。以 N3•/N3- 作为参考对，测得的还原电位 E°(PhCOS•/PhCOS-) 为 1.21 V vs NHE。使用 2.48 的硫代苯甲酸 (PhCOSH) 的 pKa，我们推导出标准还原电位 E°(PhCOS•, H+/PhCOSH) 为 1.36 V vs NHE。这种还原电位意味着 PhCOSH 的 S-H 键能为 87 kcal/mol，非常接近烷基硫醇 S-H 键的键能 (87.4 kcal/mol)。在 22 °C 时，PhCOS• 自由基以 8.5 × 103 s-1 的速率常数衰变形成无色物质。这个过程被认为是PhCOS•自由基的β-碎裂，

  DOI：

  10.1021/ja974136h
• 作为产物：
  描述：

  Thiobenzoic radical 在 Abts 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 thiobenzoate anion
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酸的单电子氧化还原电位。苯甲酰硫基自由基β-断裂的动力学特性

  摘要：

  通过脉冲辐解，苯甲酰硫醇盐 (PhCOS-) 的单电子氧化是通过水溶液中的叠氮自由基 (N3•) 实现的。所得苯甲酰基硫基 (PhCOS•) 的光谱在 350 至 500 nm 的波长范围内显示出广泛的吸收。以 N3•/N3- 作为参考对，测得的还原电位 E°(PhCOS•/PhCOS-) 为 1.21 V vs NHE。使用 2.48 的硫代苯甲酸 (PhCOSH) 的 pKa，我们推导出标准还原电位 E°(PhCOS•, H+/PhCOSH) 为 1.36 V vs NHE。这种还原电位意味着 PhCOSH 的 S-H 键能为 87 kcal/mol，非常接近烷基硫醇 S-H 键的键能 (87.4 kcal/mol)。在 22 °C 时，PhCOS• 自由基以 8.5 × 103 s-1 的速率常数衰变形成无色物质。这个过程被认为是PhCOS•自由基的β-碎裂，

  DOI：

  10.1021/ja974136h
• 作为试剂：
  描述：

  O-乙基S-(2,4-二硝基苯基)硫代碳酸酯 在 borate buffer 、 potassium chloride 、 thiobenzoate anion 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-dinitrobenzenethiolate anion
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基甲基碳酸酯和S-（2,4-二硝基苯基）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯的苯硫解动力学和机理。

  摘要：

  碳酸2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基甲基碳酸酯（分别为DNPC和TNPC）与S-（2,4-二硝基苯基）和S-（2,4,6-三硝基苯基）硫代碳酸乙酯的反应（ DNPTC和TNPTC）分别与一系列苯硫醇盐阴离子在水中进行动力学研究，温度为25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。这些反应在过量的苯硫醇盐下服从拟一级反应动力学，在后一种反应物中是一级反应。但是，在4-硝基苯硫代酸根阴离子与TNPC和TNPTC的反应中使用了可比的反应物浓度，显示了二级动力学。亲核速率常数与pH无关，但TNPC与4-甲氧基和五氟苯硫醇酯的反应除外。TNPTC与苯硫醇盐，4-氯-和3-氯苯硫醇盐，表现出对酸的依赖性。对于DNPC，TNPC，DNPTC和TNPTC的反应，亲核速率常数的布朗斯台德图呈线性，斜率分别为β= 0.9、1.0、0.9和0.9。在DNPC和DNPTC在pK（a）处的反应中，在布朗斯台德图中没有发现断裂。4

  DOI：

  10.1021/jo034082w

文献信息

• Gas phase sulfur anions: Synthesis and reactions of H2NS− and related ions
  作者：Charles H. DePuy、Veronica M. Blerbaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92438-4

  日期：1981.1

  Many gas-phase anions react with carbonyl sulfide by sulfur atom transfer to form RS− ions. The properties of H2NS−, formed in this way from H2N− and OCS, are described.

  许多气相阴离子与由硫原子转移硫化羰反应以形成RS -离子。H的性质2 NS - ，形成在选自H这种方式2 Ñ -和OCS，进行说明。
• Foss, O., Forhandlinger - det Kongelige Norske Videnskabers Selskab, 1943, vol. 16, # 20, p. 72 - 75
  作者：Foss, O.

  DOI：——

  日期：——
• Foss, O., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1949, vol. 3, p. 1385 - 1399
  作者：Foss, O.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 20.1, page 1011 - 1024
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 20.2.1, page 1024 - 1030
  作者：

  DOI：——

  日期：——