N3-cyclohexyl-N₁-methyl-N₁-nitrosothiourea | 79645-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N3-cyclohexyl-N₁-methyl-N₁-nitrosothiourea
• 英文别名: methyl-1 nitroso-1 cyclohexyl-3 thio-2 uree；N-methyl-N'-cyclohexyl-N-nitrosothiourea；3-cyclohexyl-1-methyl-1-nitrosothiourea；N3-cyclohexyl-N1-methyl-N1-nitrosothiourea；Thiourea, N'-cyclohexyl-N-methyl-N-nitroso-
• CAS: 79645-02-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 201.293
• InChiKey: MBDHMGBEIMEHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-cyclohexyl-N₁-methyl-N₁-nitrosothiourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-环己基-3-甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N'-环己基-N-亚硝基硫脲脱亚硝基的酸催化

  摘要：

  使用四种有机酸在 pH 3.45-3.73 范围内研究了 N-甲基-N'-环己基-N-亚硝基硫脲的脱亚硝基动力学；乙酸、甲酸、氯乙酸和氰乙酸。包括布朗斯台德图的动力学数据分析表明，该反应受一般酸催化的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.601
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N3-cyclohexyl-N₁-methyl-N₁-nitrosothiourea
  参考文献：
  名称：

  Oiry; Martinez; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electronic and Steric Effects of Alkyl Group on Denitrosation of 3-Alkyl-1-methyl-1-nitrosothioureas
  作者：Masayoshi Isobe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2844

  日期：1985.10

  According to rate measurements in CH3COOD–D2O, the kinetic isotope effect kH:kD is 1.25 for 4. Except 3, a linear plot of logkR⁄kMe for the denitrosation of RNHCSN(NO)CH3 vs. σ* provides ρ*=−0.98 (r=−0.997). The significant factor affecting the rate-determining step of the denitrosation of these N-nitrosothioureas at pH 4.6 is the electronic effect of the substituent at the N3 position.

  合成了一系列具有 R=CH3、C2H5、环-C6H11(3)、(CH3)2CH(4)、C2H5(CH3)CH 和 (CH3)3C 的 3-烷基-1-甲基-1-亚硝基硫脲，并他们测量了酸催化（pH<6.5）脱硝的速率。根据 CH3COOD–D2O 中的速率测量，对于 4，动力学同位素效应 kH:kD 为 1.25。除了 3，RNHCSN(NO)CH3 与 σ* 脱硝的 logkR⁄kMe 线性图提供 ρ*=−0.98 (r=-0.997)。影响这些 N-亚硝基硫脲在 pH 4.6 下脱亚硝化的速率决定步骤的重要因素是 N3 位取代基的电子效应。
• Synthesis of nitrosothioureas. 15N N.m.r. evidence for the formation of thionitrosyl compounds in the nitrosation of thioureas
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c39810000675

  日期：——

  Nitrosothioureas may be prepared by treatment of thioureas with NaNO2 in 0·1 N HCl at –5 °C by direct N-nitrosation whereas 15N n.m.r. studies at –10 °C which employed specifically 15N-enriched compounds revealed the intermediacy of a thionitrosyl compound under more acidic conditions which gave the urea by hydrolysis.

  亚硝基硫脲的制备可通过在N-5在0·1 N HCl中通过直接N-亚硝化在0·1 N HCl中用NaNO 2处理，而在–10°C进行的15 N nmr研究中，特别使用15种N富集的化合物揭示硫代亚硝酰基化合物在更酸性的条件下水解生成尿素。
• Synthesis of novel-N-nitrosothioureas and examination of their mechanisms of formation by high-field nitrogen-15 and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of specifically labeled compounds
  作者：J. William Lown、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo00152a019

  日期：1983.2
• LOWN J. W.; CHAUHAN S. M. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 14, 675-676
  作者：LOWN J. W.、 CHAUHAN S. M. S.

  DOI：——

  日期：——
• OIRY, J.;MARTINEZ, J.;IMBACH, J. -L.;WINTERNITZ, F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 6, 539-543
  作者：OIRY, J.、MARTINEZ, J.、IMBACH, J. -L.、WINTERNITZ, F.

  DOI：——

  日期：——