β-chloro-β-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde | 55338-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: β-chloro-β-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-β-chlorocinnamaldehyde；3-(4-fluorophenyl)-3-chloropropenal；3-Chlor-3-(4-fluorphenyl)-acrolein；3-Chloro-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde；3-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 55338-97-1
• 化学式: C₉H₆ClFO
• 分子量: 184.597
• InChiKey: PMRMSGNJEJXYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  266.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chloro-β-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde 在 氨 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到3-(4-fluorophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 β-chloro-β-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过双 1,3-硫重排促进多取代 1,3-二烯的立体选择性合成

  摘要：

  1,3-二烯是生物活性分子中普遍存在的亚结构，也是合成化学中的多功能构建单元。在此，我们使用路易斯酸促进双 1,3-硫重排，开发了一种直接合成 1,3-二噻吩基取代二烯的方法。该方法能够在温和的反应条件下以高立体选择性和良好的产率合成三取代和四取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201125

文献信息

• A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions
  作者：Jiantao Hu、Yongfeng Cheng、Yiqing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c1cc13908h

  日期：——

  A new efficient copper-catalyzed intramolecular amination reaction has been developed to readily synthesise a wide variety of multi-substituted 2H-indazole and 1H-pyrazole derivatives from easily accessible starting materials under mild conditions. A highly selective ligand for estrogen receptor β was prepared in three steps by employing this method.

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。
• Selenated NHC-Pd(II) catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of ferrocene substituted β-chloro-cinnamaldehydes, acrylonitriles and malononitriles for the synthesis of novel ferrocene derivatives and their solvatochromic studies
  作者：Vijesh Tomar、Yachana Upadhyay、Avinash K. Srivastava、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi、Pradeep Mathur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121752

  日期：2021.5

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between ferrocenyl/phenyl derivatives of (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene, 3-chloro-3-ferrocenylacrylonitrile and (3-chloro-3-ferrocenylallylidene)malononitrile and arylboronic acid in the catalytic presence of a selenated NHC-Pd(II) full pincer complex was accomplished. Significantly, the couplings take place in water under normal atmospheric conditions, in contrast

  （2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁的二茂铁基/苯基衍生物，3-氯-3-二茂铁基丙烯腈和（3-氯-3-二茂铁基亚芳基）丙二腈与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应完成了NHC-Pd（II）全钳状复合物的制备。值得注意的是，与许多先前报道的需要惰性气氛条件下的Pd催化反应相比，这种偶联作用是在正常大气条件下在水中发生的。新二茂铁化合物的溶剂变色研究显示了一些有趣的变化。聚集研究表明，吸水率随水/ DMSO溶剂混合物中水含量的降低而增加。
• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA
• Synthesis of novel ferrocenated enynes via the Sonogashira coupling of ferrocenated vinyllic chlorides and alkyne in the catalytic presence of selenated NHC-Pd(II) full pincer complex under Cu and amine free aerobic conditions
  作者：Vijesh Tomar、Charu Sharma、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122095

  日期：2021.12

  established for the synthesis of novel ferrocenated enynes at feasible reaction condition. 0.002 mol % of the selenated NHC-Pd(II) pincer complex was found to be highly efficient to couple various substituted acetylenes with β-chloro-cinnamaldehyde/acrylonitriles/malononitrile in just 5 h under the areobic conditions. A library of 26 new ferrocene substituted enyne derivatives has been developed through

  在此，建立了无铜、硒化 NHC-Pd(II) 全钳式催化的二茂铁/苯基取代的 β-氯-肉桂醛/丙烯腈-丙二腈的 Sonogashira 交叉偶联反应，用于在可行的反应条件下合成新型二茂铁烯炔。发现 0.002 mol% 的硒化 NHC-Pd(II) 钳形复合物在有氧条件下仅 5 小时内即可高效地将各种取代乙炔与 β-氯-肉桂醛/丙烯腈/丙二腈偶联。通过目前的 Sonogashira 反应开发了 26 种新的二茂铁取代的烯炔衍生物库。还研究了一些选择性化合物的电化学响应。
• Deadly KCN and pricey metal free track for accessing β-ketonitriles employing mild reaction conditions
  作者：Pawan K. Sharma、Rajiv Kumar、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910846

  日期：2021.6.18

  synthesis of β-ketonitriles from readily accessible 3-chloropropenals using economically benign iodine, aqueous ammonia and sodium hydroxide solution, employing mild reaction conditions have been described. This report presents a convenient, inexpensive, highly toxic-matter-free and eco-friendly approach for β-ketonitriles.

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。