N-(2-(cyclohex-3-en-1-yl)propyl)aniline | 1227053-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-3-en-1-yl)propyl)aniline
• 英文别名: N-(2-cyclohex-3-en-1-ylpropyl)aniline
• CAS: 1227053-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: VKDGNBNHRUYWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 、 N-甲基苯胺 在 sodium (2,6-dimethylphenyl)(diphenylcarbamoyl)amide 、 二氯三(三甲基硅甲基)钽(V) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N-(2-(cyclohex-3-en-1-yl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  催化和原子经济的C-C键形成：用于氢氨基烷基化的烷基钽脲酸酯

  摘要：

  原子的经济和区域选择性ç -C键的形成已经由与未活化的烯烃未受保护的仲芳胺的快速C-H的烷基化来实现。Ta（CH 2 SiMe 3）3 Cl 2和尿酸盐N，O螯合配体盐的组合提供了就地制备的催化体系，该体系可以从末端或内部烯烃底物中实现高收率的β-烷基化苯胺衍生物。这些新的催化剂体系可在短短一个小时内实现CH烷基化，并且烯烃和胺底物的化学计量比为1：1，这是第一次通过简单的过滤和浓缩就可以高产率地合成分离的胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201712668

文献信息

• [EN] GROUP 5 METAL COMPLEXES FOR CATALYTIC AMINE FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 5 POUR LA FONCTIONNALISATION CATALYTIQUE D'AMINE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2018213938A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  This application pertains to group 5 metal complexes having the structure of Formula I; and their potential utility in catalyzing α-alkylation of secondary amine-containing moieties.

  这种应用涉及具有公式I结构的5族金属配合物；以及它们在催化含有次要胺基团的α-烷基化中的潜在用途。
• [EN] GROUP 5 METAL COMPLEXES FOR PRODUCING AMINE-FUNTIONALIZED POLYOLEFINS<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 5 POUR LA PRODUCTION DE POLYOLÉFINES À FONCTION AMINE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2019222834A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  This application pertains to group 5 metal complexes having the structure of Formula I: and their potential utility in catalyzing amination of polyolefins having alkene groups.amine-

  这种应用涉及具有Formula I结构的5族金属配合物，以及它们在催化具有烯烃基团的聚烯烃氨化反应中的潜在用途。
• Aminopyridinato Titanium Catalysts for the Hydroaminoalkylation of Alkenes and Styrenes
  作者：Jaika Dörfler、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201206027

  日期：2013.2.4

  The linear product is formed as the major product when in situ generated titanium complexes with aminopyridinato ligands are used as catalysts for hydroaminoalkylation reactions of styrenes (see scheme). The reaction is not limited to the use of N‐methylanilines and for the first time can be performed with N‐alkylanilines bearing alkyl groups larger than methyl, or even with dialkylamines. The best

  当原位生成的具有氨基吡啶并配体的钛配合物用作苯乙烯的加氢氨基烷基化反应的催化剂时，线性产物形成为主要产物（参见方案）。该反应不限于使用N-甲基苯胺，并且第一次可以使用带有比甲基更大的烷基的N-烷基苯胺，甚至用二烷基胺进行。线性产品的最佳选择性优于90:10。
• Fast Titanium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Alkenes and the Formal Conversion of Methylamine
  作者：Jens Bielefeld、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.202001111

  日期：2020.4.6

  The scientific interest in catalytic hydroaminoalkylation reactions of alkenes has vastly increased over the past decade, but these reactions have struggled to become a viable option for general laboratory or industrial use because of reaction times of several days. The titanium-based catalytic system introduced in this work not only reduces the reaction time by several orders of magnitude, into the

  在过去的十年中，人们对烯烃催化加氢氨基烷基化反应的科学兴趣大大增加，但由于反应时间长达数天，这些反应一直难以成为一般实验室或工业用途的可行选择。这项工作中引入的钛基催化系统不仅将反应时间缩短了几个数量级，达到几分钟的范围，而且该催化剂也被证明可以很容易地从普通起始材料中获得，成本约为 1 欧元每毫摩尔催化剂。我们还能够正式对甲胺进行 CH 活化，并通过胺的甲硅烷基保护和简单的水脱保护实现与多种烯烃的偶联。
• [Ind₂TiMe₂]: A Catalyst for the Hydroaminomethylation of Alkenes and Styrenes
  作者：Raphael Kubiak、Insa Prochnow、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200906557

  日期：2010.3.29

  Metal‐catalyzed hydroaminomethylations of styrenes, which take place by CH bond activation, can be achieved in the presence of the catalyst [Ind2TiMe2] (Ind=η5‐indenyl). Corresponding reactions of 1‐alkenes with N‐methylanilines performed at temperatures between 80 °C and 105 °C usually take place with regioselectivities of better than 99:1 in favor of the branched product.

  金属催化hydroaminomethylations苯乙烯的，其被C发生 H键活化，可以在催化剂的存在下[工业可实现2时间2 ]（茚=η 5 -茚基）。1-烯烃与N-甲基苯胺的相应反应通常在80°C至105°C之间进行，区域选择性优于99：1，有利于支链产物。