di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl)amine | 1443413-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl)amine
• 英文别名: Dilinoleamine；(9Z,12Z)-N-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl]octadeca-9,12-dien-1-amine
• CAS: 1443413-75-9
• 化学式: C₃₆H₆₇N
• 分子量: 513.935
• InChiKey: SFPJCZDLNJKIQD-MAZCIEHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl)amine 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简化用于siRNA-脂质纳米颗粒的阳离子脂质的化学结构。

  摘要：

  我们报告了有效的阳离子脂质，SST-02（（3-羟丙基）二亚油胺），具有简单的化学结构，并且仅一步就合成了。阳离子脂质是siRNA-脂质纳米颗粒（LNP）的关键成分，可作为各种疾病的潜在治疗剂。十年来，化学家赋予阳离子脂质增强的功效和新功能以及结构复杂性。在这项研究中，我们进行了化学简单的药用化学研究，发现甚至二亚油基甲胺（SST-01）和甲基棕榈油胺也可以用于体内和体外siRNA递送。进一步的优化表明，羟基增强了效能，SST-02在VII因子（FVII）模型中显示的ID50为0.02 mg / kg。给予3 mg / kg SST-02 LNP的大鼠体重，血液化学或血液学参数无变化，而AST水平在5 mg / kg剂量下降低。SST-02的使用避免了冗长的合成路线，因此可以降低核酸治疗剂的未来成本。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00652
• 作为产物：
  描述：

  亚油醇甲基磺酸酯 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 di((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienyl)amine
  参考文献：
  名称：

  简化用于siRNA-脂质纳米颗粒的阳离子脂质的化学结构。

  摘要：

  我们报告了有效的阳离子脂质，SST-02（（3-羟丙基）二亚油胺），具有简单的化学结构，并且仅一步就合成了。阳离子脂质是siRNA-脂质纳米颗粒（LNP）的关键成分，可作为各种疾病的潜在治疗剂。十年来，化学家赋予阳离子脂质增强的功效和新功能以及结构复杂性。在这项研究中，我们进行了化学简单的药用化学研究，发现甚至二亚油基甲胺（SST-01）和甲基棕榈油胺也可以用于体内和体外siRNA递送。进一步的优化表明，羟基增强了效能，SST-02在VII因子（FVII）模型中显示的ID50为0.02 mg / kg。给予3 mg / kg SST-02 LNP的大鼠体重，血液化学或血液学参数无变化，而AST水平在5 mg / kg剂量下降低。SST-02的使用避免了冗长的合成路线，因此可以降低核酸治疗剂的未来成本。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00652

文献信息

• CATIONIC LIPID
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20140294978A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a cationic lipid and the like. The cationic lipid is for delivering a medicament containing a cationic lipid which facilitates the introduction of a nucleic acid into a cell or the like, and is represented by formula (I). In the formula, R 1 is linear or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl, each having 8 to 24 carbon atoms, R 2 is linear or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl, each having 8 to 24 carbon atoms, or alkoxyethylene, alkoxypropylene, alkenyloxyethylene, alkenyloxypropylene, alkynyloxyethylene, or alkynyloxypropylene, R 3 and R 4 may be the same or different, and are each alkyl having 1 to 3 carbon atoms or are combined together to form alkylene having 2 to 6 carbon atoms, or R 3 and R 5 are combined together to form alkylene having 2 to 6 carbon atoms, R 5 is a hydrogen atom, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkenyl having 3 to 6 carbon atoms, amino, monoalkylamino, hydroxy, alkoxy, carbamoyl, monoalkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, or the like, or is combined together with R 3 to form alkylene having 2 to 6 carbon atoms, X is alkylene having 1 to 6 carbon atoms, and Y is a single bond, alkylene having 1 to 6 carbon atoms, or the like.

  本发明提供了一种阳离子脂质等。该阳离子脂质用于传递含有阳离子脂质的药物，有助于将核酸引入细胞或类似物中，并由式(I)表示。在该式中，R1为具有8到24个碳原子的线性或支链烷基、烯基或炔基，R2为具有8到24个碳原子的线性或支链烷基、烯基或炔基，或者为烷氧乙烯、烷氧丙烯、烯氧乙烯、烯氧丙烯、炔氧乙烯或炔氧丙烯，R3和R4可以相同也可以不同，分别为具有1到3个碳原子的烷基，或者结合在一起形成具有2到6个碳原子的烷基，或者R3和R5结合在一起形成具有2到6个碳原子的烷基，R5为氢原子、具有1到6个碳原子的烷基、具有3到6个碳原子的烯基、氨基、单烷基氨基、羟基、烷氧基、氨基甲酰基、单烷基氨基甲酰基、二烷基氨基甲酰基等，或者与R3结合在一起形成具有2到6个碳原子的烷基，X为具有1到6个碳原子的烷基，Y为单键、具有1到6个碳原子的烷基等。
• ABUSE DETERRENT AND ANTI-DOSE DUMPING PHARMACEUTICAL SALTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF ATTENTION DEFICIT/HYPERACTIVITY DISORDER
  申请人：King Clifford Riley

  公开号：US20120028960A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  A pharmaceutical composition comprising a drug substance consisting essentially of a pharmaceutically acceptable organic acid addition salt of an amine containing pharmaceutically active compound wherein the amine containing pharmaceutical active compound is selected from the group consisting of racemic or single isomer ritalinic acid or phenethylamine derivatives and the drug substance has a physical form selected from amorphous and polymorphic.

  一种药物组合物，包括基本上由含有药用活性化合物的胺的药用可接受的有机酸加合盐组成的药物物质，其中含有药用活性化合物的胺被选择自光学异构体或单异构体利他林酸或苯乙胺衍生物的群体，并且该药物物质具有从无定形到多型的物理形式。
• LIPID NANO PARTICLES COMPRISING COMBINATION OF CATIONIC LIPID
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20140045913A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides a lipid nano-particles, which allow nucleic acids to be easily introduced into cells, comprising a cationic lipid represented by formula (I) (wherein: R 1 and R 2 are, the same or different, alkenyl, etc, and X 3 is absent or is alkyl, etc, X 1 and X 2 are hydrogen atoms, or are combined together to form a single bond or alkylene, and Y 1 is absent or anion, L 1 is a single bond, etc, R 3 is alkyl, etc), and a cationic lipid represented by formula (II) (wherein: R 4 and R 5 are, the same or different, alkenyl, etc, and X 4 and X 5 are hydrogen atoms, or are combined together to form a single bond or alkylene, and X 6 is absent or is alkyl, etc, Y 2 is absent or anion, a and b are, the same or different, 0 to 3, and L 4 is a single bond, etc, R 6 is alkyl, etc, L 2 and L 3 are —O—, —CO—O— or —O—CO—), and the like.

  本发明提供了一种脂质纳米粒子，可以使核酸轻松地进入细胞，包括由式(I)表示的阳离子脂质（其中：R1和R2是相同或不同的烯基等，X3不存在或是烷基等，X1和X2是氢原子，或结合在一起形成单键或亚烷基，Y1不存在或是阴离子，L1是单键等，R3是烷基等），以及由式(II)表示的阳离子脂质（其中：R4和R5是相同或不同的烯基等，X4和X5是氢原子，或结合在一起形成单键或亚烷基，X6不存在或是烷基等，Y2不存在或是阴离子，a和b是相同或不同的0到3，L4是单键等，R6是烷基等，L2和L3是—O—，—CO—O—或—O—CO—）等。
• LIPID NANO PARTICLES COMPRISING CATIONIC LIPID FOR DRUG DELIVERY SYSTEM
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20140039032A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides a lipid nano-particles, which allow nucleic acids to be easily introduced into cells, comprising a cationic lipid represented by formula (I) (wherein: R 1 and R 2 are, the same or different, alkenyl, etc, and X 3 is absent or is alkyl, etc, X 1 and X 2 are hydrogen atoms, or are combined together to form a single bond or alkylene, and Y 1 is absent or anion, L 1 is a single bond, etc, R 3 is alkyl, etc), and the like.

  本发明提供了一种脂质纳米粒子，允许核酸轻松地被引入细胞中，包括由式(I)表示的阳离子脂质（其中：R1和R2是相同或不同的烯基等，X3不存在或是烷基等，X1和X2是氢原子，或结合在一起形成单键或亚烷基，Y1不存在或是阴离子，L1是单键等，R3是烷基等），等等。
• RNAi PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR SUPPRESSING EXPRESSION OF KRAS GENE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20140044755A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides a composition for suppressing the expression of a KRAS gene, comprising a lipid particle containing, as a drug, a double-stranded nucleic acid having an antisense strand having a sequence of bases complementary to the sequence of at least 19 continuous bases of any one KRAS gene's mRNA of sequence Nos. 1 to 3; and a cationic lipid represented by the following formula (I): wherein R 1 and R 2 , which are the same or different, are each linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl having a carbon number of from 12 to 24; L 1 and L 2 , which are the same or different, are each —CO—O— or —O—CO—; a and b, which are the same or different, are each 1 to 3; and R 3 is a hydrogen atom, alkyl having a carbon number of from 1 to 6, or alkenyl having a carbon number of from 3 to 6, and the like.

  本发明提供了一种用于抑制KRAS基因表达的组合物，包括含有脂质颗粒的药物，该药物是具有与序列号为1至3的任一KRAS基因的mRNA的至少19个连续碱基序列互补的反义链的双链核酸；以及由以下式（I）表示的阳离子脂质： 其中 R1和R2，相同或不同，分别是线性或支链烷基，烯基或炔基，碳数为12至24； L1和L2，相同或不同，分别是—CO—O—或—O—CO—； a和b，相同或不同，分别为1至3； R3是氢原子，碳数为1至6的烷基，或碳数为3至6的烯基等。