N-cyclohexyl 2-thiophenecarbothioamide | 107366-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl 2-thiophenecarbothioamide
• 英文别名: N-cyclohexylthiophene-2-carbothioamide；N-cyclohexyl-2-thiophenecarbothiamide；2-Thiophenecarbothioamide, N-cyclohexyl-
• CAS: 107366-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NS₂
• 分子量: 225.379
• InChiKey: VOQPPHIZJVZBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  333.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 环己基异硫氰酸脂 以87%的产率得到N-cyclohexyl 2-thiophenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过在环戊基甲基醚（CPME）中将有机锂试剂添加到异硫氰酸酯中，获得二级硫代酰胺的可靠，环保的方法

  摘要：

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201504247

文献信息

• A metal-free and a solvent-free synthesis of thio-amides and amides: an efficient Friedel–Crafts arylation of isothiocyanates and isocyanates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Ankush Sood、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c4ra12944j

  日期：——

  A rapid, metal-free and solvent-free (very low loading of solvent in few cases) reaction conditions for synthesizing thioamides and amides using a Bronsted super acid such as triflic acid has been developed.

  一种快速、无金属、无溶剂（在少数情况下溶剂负载量非常低）的反应条件已经开发出来，用于合成硫代酰胺和酰胺，使用三氟甲磺酸等Bronsted超强酸。
• A friedel-crafts synthesis of m-substituted thiophenecarbothioamides
  作者：Tadeusz Jagodziński、Elżbieta Jagodzińska、Zygfryd Jabłoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87336-1

  日期：1986.1
• JAGODZINSKI T.; JAGODZINSKA E.; JABLONSKI Z., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3683-3688
  作者：JAGODZINSKI T.、 JAGODZINSKA E.、 JABLONSKI Z.

  DOI：——

  日期：——
• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。