4-(methyl(phenyl)amino)butanoic acid | 26488-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(methyl(phenyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: N-methyl-N-(carboxypropyl)aniline；Butanoic acid, 4-(methylphenylamino)-；4-(N-methylanilino)butanoic acid
• CAS: 26488-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QGFFPYGZQUFNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-150 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(phenyl)amino)butanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₁H₁₄ClNO
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的8-羟基喹啉衍生物作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111563
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylamino)butanoate 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(methyl(phenyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of 5-Substituted 2-Acylaminothiazoles That Activate Tat-Mediated Transcription in HIV-1 Latency Models

  摘要：

  The persistent reservoir of cells latently infected with human immunodeficiency virus (HIV)-integrated proviral DNA necessitates lifelong suppressive antiretroviral therapy (ART). Epigenetic targeted compounds have shown promise as potential latency-reversing agents; however, these drugs have undesirable toxicity and lack specificity for HIV. We utilized a novel HEK293-derived FlpIn dual-reporter cell line, which quantifies specific HIV provirus reactivation (LTR promoter) relative to nonspecific host cell gene expression (CMV promoter), to identify the 5-substituted 2-acylaminothiazole hit class. Here, we describe the optimization of the hit class, defining the functionality necessary for HIV gene activation and for improving in vitro metabolism and solubility. The optimized compounds displayed enhanced HIV gene expression in HEK293 and Jurkat 10.6 latency cellular models and increased unspliced HIV RNA in resting CD4+ T cells isolated from HIV-infected individuals on ART, demonstrating the potential of the 2-acylaminothiazole class as latency-reversing agents.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00462

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• Ultrasound Stimulated Nucleation and Growth of a Dye Assembly into Extended Gel Nanostructures
  作者：Joanna M. Malicka、Anjamkudy Sandeep、Filippo Monti、Elisa Bandini、Massimo Gazzano、Choorikkat Ranjith、Vakayil K. Praveen、Ayyappanpillai Ajayaghosh、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/chem.201301539

  日期：2013.9.23

  sonication‐induced gelation. Furthermore, in order to probe the effects of nanoscale substrates on the sonication‐induced self‐assembly, a minuscule amount of single‐walled carbon nanotubes was added, which leads to acceleration of the self‐assembly through a heterogeneous nucleation process that ultimately affords a supramolecular gel with nanotape‐like morphology. This study demonstrates that self‐assembly of functional

  已合成并充分表征了一种方丁酸染料，该方酸染料通过能够自组装的柔性二酰胺键（GA-SQ）与庞大的三烷氧基苯基部分官能化。将GA‐SQ的热溶液快速冷却至0°C会导致自组装沉淀物，该沉淀物由两种类型的纳米结构组成：环和不确定的短纤维。超声的应用改变了过饱和介导的成核条件，仅产生一种核，并促进了晶体纤维结构的形成，诱导了溶剂分子的凝胶化。GA-SQ的独特自组装行为在超声刺激下，已经通过吸收，发射，FT-IR，XRD，SEM，AFM和TEM技术进行了详细研究。这些研究揭示了自组装材料的成核生长机制，这在超声诱导胶凝领域很少受到关注。此外，为了探究纳米级基质对超声诱导的自组装的影响，添加了微量的单壁碳纳米管，从而通过异质成核过程加速了自组装，最终提供了具有纳米带状形态的超分子凝胶。这项研究表明，功能性染料的自组装可以通过外部刺激来明智地操纵，并且可以通过添加碳纳米管来进一步控制。
• Aggregation of Surfactant Squaraine Dyes in Aqueous Solution and Microheterogeneous Media:  Correlation of Aggregation Behavior with Molecular Structure
  作者：Huijuan Chen、Mohammad S. Farahat、Kock-Yee Law、David G. Whitten

  DOI：10.1021/ja9523911

  日期：1996.1.1

  several different squaraines are found to give spectrally blue-shifted aggregates in aqueous and mixed aqueous-organic solution and in microheterogeneous media (bilayer vesicles). While in some cases an intermediate dimer can be detected in the monomer to aggregate conversion process, in others direct conversion of monomer to aggregate is observed. The aggregation number can be determined together with

  报道了几种两亲性方酸染料的合成及其聚集行为和光物理的研究。发现几种不同的方酸在水性和混合水性有机溶液以及微异质介质（双层囊泡）中产生光谱蓝移的聚集体。虽然在某些情况下可以在单体到聚集体的转化过程中检测到中间二聚体，但在其他情况下观察到单体直接转化为聚集体。聚集数可以与一些方酸在不同环境中的平衡常数和热力学参数一起确定。在一些情况下，聚合数被发现是大约。4. 当在手性宿主（或反离子）存在下产生聚集体（但不是二聚体或单体）时，发现强烈的诱导圆二色性信号表明聚集体是手性的。从这些结果和分子模拟表明，一些方酸的扩展单层...
• 一种钙敏感受体蛋白拮抗剂衍生的分子探针及在甲状旁腺切除手术中的应用
  申请人：大连医科大学附属第二医院

  公开号：CN113173891A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种钙敏感受体蛋白拮抗剂衍生的分子探针及在甲状旁腺切除手术中的应用。具体为手性钙敏蛋白抑制剂拮抗剂Calhex 231衍生的含有如通式A1所示的荧光基团的分子探针或含有如通式A2所示的生色团的分子探针；所述通式A1和通式A2的结构如下所示：或者
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Mochida Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US05397781A1

  公开（公告）日：1995-03-14

  The present invention relates to novel 5-(.omega.-substituted amino-alkanoyl amino)pyrimidine derivatives, processes for producing the derivatives, and pharmaceutical compositions containing said derivatives. The compounds in the present invention have potent effects of inhibiting ACAT activity and lowering serum cholesterol. The compounds of the present invention are extremely useful for the treatment and/or prevention of arteriosclerosis or hyperlipidemia.

  本发明涉及新型5-(ω-取代氨基-烷酰氨基)嘧啶衍生物，制备这些衍生物的方法，以及含有这些衍生物的药物组合物。本发明中的化合物具有抑制ACAT活性和降低血清胆固醇的强效作用。本发明中的化合物对于治疗和/或预防动脉粥样硬化或高脂血症非常有用。