bis[2-(4-methyl-3-pyridyl)ethyl]phosphine | 149672-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis[2-(4-methyl-3-pyridyl)ethyl]phosphine
• 英文别名: Bis[2-(2-methylpyrid-5-yl)ethyl]phosphine；bis[2-(6-methylpyridin-3-yl)ethyl]phosphane
• CAS: 149672-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂P
• 分子量: 272.33
• InChiKey: JMRMVOBGMOTRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-methyl-3-pyridyl)ethyl]phosphine 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以11 g的产率得到bis[2-(2-methylpyrid-5-yl)ethyl]phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new secondary phosphine chalcogenides with bulky substituents from aryl(hetaryl)ethenes, red phosphorus, sulfur, and selenium

  摘要：

  Phosphine generated along with hydrogen from red phosphorus and aqueous potassium hydroxide selectively reacts with aryl(hetaryl)ethenes (alpha-methylstyrene, 2-vinylnaphthalene and 5-vinyl-2-methylpyridine) in superbasic system KOH-DMSO(H2O) to give secondary phosphines. The latter are practically quantitatively oxidized by elemental sulfur or selenium (20-25 degrees C, toluene, 0.5 h), to afford the hitherto unknown secondary phosphine chalcogenides with bulky arylalkyl pyridine and naphthyl substituents.

  DOI：

  10.1134/s1070363209080052
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-乙烯基吡啶 在 磷化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis[2-(4-methyl-3-pyridyl)ethyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Convenient One-Pot Method for the Preparation of Alkali Metal Phosphinodiselenoates

  摘要：

  碱金属膦双亚硒酸盐R2PSe2M（R=芳烷基、杂烷基、Ph；M=Li、Na、K、Rb、Cs）通过在温和条件下（乙醇、室温、5分钟），由次磷、元素硒和碱金属氢氧化物进行的三组分反应，以高产率（高达98%）合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218786

文献信息

• Facile Atom-Economic Synthesis of Ammonium Diselenophosphinates via Three-Component Reaction of Secondary Phosphines, Elemental Selenium, and Ammonia
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova

  DOI：10.1055/s-0029-1218729

  日期：2010.6

  The three-component reaction between secondary phosphines­, R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph], elemental selenium, and ammonia proceeds under mild conditions (EtOH-H2O, 53-55 ˚C or EtOH, r.t., 10 min) without the formation of byproducts to give the first representatives of ammonium diselenophosphinates in high yields (up to 96%).

  在温和条件下（EtOH-H2O，53-55摄氏度或EtOH，室温，10分钟），二取代次膦R2PH [R = Ph(CH2)2, PhCHMeCH2, PhCH2CHMe, 4-t-BuC6H4(CH2)2, 4-MeOC6H4(CH2)2, 2-furyl(CH2)2, 4-pyridyl(CH2)2, 6-Me-3-pyridyl(CH2)2, Ph]与元素硒和氨的三组分反应无需产生副产物，即可高效（高达96%）得到首批氨合二硒膦酸盐的代表。
• Novel method for the synthesis of diselenophosphinates
  作者：B. A. Trofimov、A. V. Artem’ev、S. F. Malysheva、N. K. Gusarova

  DOI：10.1134/s0012500809090067

  日期：2009.9

  compounds [1, 7–9]. For example, sodium diphe nyldiselenophosphinate was obtained as a solvate [Na(Se2PPh2) · THF · 5H2O] in low yield from chlorodiphenylphosphine, sodium metal, and ele mental selenium in liquid ammonia [9]. Similar potassium salt results as a monohydrate [К(Se2PPh2) · H2O] from the reaction of potassium diphenylphosphide (obtained by the cleavage of Ph3P with potassium metal K) with

  225 碱金属和二硒代次膦酸有机铵是半导体 [1] 和磁光 [2] 纳米材料的方便前体、设计金属配合物的配体 [3]、稀有和超铀元素的有前途的提取剂 [4]、潜在的生物活性化合物[5]，以及有机合成的构建块 [6]。同时，已知的制备它们的方法是多步骤和费力的，并且基于使用有毒、腐蚀性和不易获得的化合物 [1, 7-9]。例如，二苯基二硒代次膦酸钠以溶剂化物 [Na(Se2PPh2) · THF · 5H2O] 的形式从氯二苯膦、金属钠和液氨中的元素硒中以低收率获得 [9]。类似的钾盐作为一水合物 [К(Se2PPh2) · H2O] 来自二苯基磷化钾（通过 Ph3P 与钾金属 K 的裂解获得）与元素硒 [2] 的反应。三乙基二苯基二硒次膦酸铵 [Ph2PSe2][HNEt3] 是从一个复杂的反应混合物中分离出来的，该混合物是用三乙基硅烷 - 三乙胺系统（环境温度，6 小时）处理氯二苯基膦，然后用元素硒（甲苯，20
• Selective synthesis of hydrazinium diselenophosphinates from secondary phosphines, elementary selenium, and hydrazine
  作者：A. V. Artemév、N. K. Gusarova、S. F. Malysheva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-010-0294-x

  日期：2010.8

  A three-component reaction of secondary phosphines, elementary selenium, and hydra zine hydrate (the molar ratio 1: 2: 1.1) selectively proceeds under mild conditions (EtOH, 70-75°C, 0.5 h) to form earlier unknown hydrazinium diselenophosphinates (81-95%).

  仲膦、单质硒和水合肼（摩尔比1:2:1.1）在温和条件（EtOH，70-75°C，0.5 h）下选择性地进行三组分反应，形成早期未知的二硒代次膦酸肼（ 81-95%）。
• One-Pot Atom-Economic Synthesis of Thioselenophosphinates via a New Multicomponent Reaction of Secondary Phosphanes with Elemental Sulfur, Selenium, and Amines
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nina K. Gusarova、Svetlana F. Malysheva、Victor I. Mamatyuk、Yurii V. Gatilov、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201001189

  日期：2010.11

  The multicomponent reaction between secondary phosphanes R 2 PH (R = Ph, arylalkyl, hetarylalkyl), elemental sulfur, selenium, and primary, secondary, or tertiary amines to afford the corresponding mono-, di-, and trialkylammonium thioselenophosphinates has been discovered. The atom-economic reaction proceeds under mild conditions (ethanol/ toluene, 40―70 °C, 40 min) to give the target alkylammonium

  已发现仲膦 R 2 PH（R = Ph，芳烷基，杂芳烷基）、元素硫、硒和伯胺、仲胺或叔胺之间的多组分反应，以提供相应的硫硒代次膦酸单、二和三烷基铵。原子经济反应在温和条件（乙醇/甲苯，40-70 °C，40 min）下进行，以高产率（高达 94%）得到目标硫代硒代次膦酸烷基铵。
• Efficient General Synthesis of Alkylammonium Diselenophosphinates via Multicomponent One-Pot Reaction of Secondary Phosphines with Elemental Selenium and Amines
  作者：Boris Trofimov、Alexander Artem’ev、Nina Gusarova、Svetlana Malysheva、Peter Kraikivskii、Nataliya Belogorlova

  DOI：10.1055/s-0030-1258232

  日期：2010.11

  The multicomponent reaction between secondary phosphines, elemental selenium, and primary, secondary, or tertiary amines is accomplished efficiently in ethanol (60 ˚C, 0.5 h) to give the corresponding mono-, di-, or trialkylammonium diselenophosphinates in high yield (up to 97%).

  仲膦、硒元素和伯胺、仲胺或叔胺之间的多组分反应可在乙醇中（60 ËC，0.5 小时）高效完成，从而以高收率（高达 97%）得到相应的单烷基、二烷基或三烷基二烯磷铵。