(4,4,4-trifluorobuta-1,2-dien-1-yl)benzene | 1390640-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4,4-trifluorobuta-1,2-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1390640-13-7
• 化学式: C₁₀H₇F₃
• 分子量: 184.161
• InChiKey: KMNNDQTVUCRCEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 3-苯-1-丙炔 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以31%的产率得到(4,4,4-trifluorobuta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of 3-Arylprop-1-ynes for the Selective Construction of Allenic Csp²–CF₃ and Propargyl Csp³–CF₃ Bonds

  摘要：

  A new method has been developed for the Cu-catalyzed C-H trifluoromethylation of 3-arylprop-1-ynes for the selective construction of allenic Csp(2)-CF3 and propargyl Csp(3)-CF3 bonds. The selective formation of allenic Csp(2)-CF3 and propargyl Csp(3)-CF3 bonds can be controlled by modifying the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00120

文献信息

• Trifluoromethylation of Propargylic Halides and Trifluoroacetates Using (Ph₃P)₃Cu(CF₃) Reagent
  作者：Tony S. N. Zhao、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol3017287

  日期：2012.8.3

  A copper-mediated trifluoromethylation of propargylic halides and trifluoroacetates was performed with high allenyl or propargyl selectivity. The reaction proceeds smoothly with aliphatic and aromatic substituents bearing either electron-withdrawing or -supplying groups. Preliminary mechanistic results indicate an ionic mechanism involving nucleophilic transfer of the CF3 group from the Cu complex

  炔丙基卤和三氟乙酸酯的铜介导的三氟甲基化以高的烯基或炔丙基选择性进行。该反应与带有吸电子或供电基的脂族和芳族取代基平稳进行。初步的机械结果表明，离子机制涉及CF 3基团从Cu络合物到炔丙基底物的亲核转移。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。
• 以炔烃与2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷发生偶联反 应制备含氟炔烃的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104557448B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种以炔烃与2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷发生偶联反应制备含氟炔烃的方法，具体地说在极性有机溶剂中和加热时，在仲胺存在下，炔基亚铜或Z取代炔烃，2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷和铜粉发生偶联反应获得含氟炔烃。所述的Z取代炔烃可以是烷基，烯基，芳基，含有给电子取代基或卤素取代的芳基，含有双键、羟基、硫醚、醚、烯烷氧基、叔氨基或酯基基团的烷基等。本方法用廉价的铜和二乙胺在有机极性溶剂中实现了炔烃与2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷的偶联反应。反应条件比较简单，易于操作，是一种解决氟卤烷烃污染的潜在方法。