(1R,2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanecarbaldehyde | 1428245-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1428245-86-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: BSAJGWIRXVNTBR-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanecarbaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-3-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称分子内迈克尔加成反应合成阿替普嘌呤A环

  摘要：

  阿托普嘌呤1的A环片段2a – b的不对称合成已通过15个步骤完成，其中硝基苯10的有机催化分子内迈克尔加成使ee高达70％。使用改进的Mosher方法将2a和2b中两个连续碳中心的绝对构型分别指定为（4 S，5 R）和（4 R，5 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.078
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-8-nitrooct-7-enal 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanecarbaldehyde 、 (1R,2R,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanecarbaldehyde 、 (1S,2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanecarbaldehyde 、 (1R,2R,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-methyl-2-(nitromethyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称分子内迈克尔加成反应合成阿替普嘌呤A环

  摘要：

  阿托普嘌呤1的A环片段2a – b的不对称合成已通过15个步骤完成，其中硝基苯10的有机催化分子内迈克尔加成使ee高达70％。使用改进的Mosher方法将2a和2b中两个连续碳中心的绝对构型分别指定为（4 S，5 R）和（4 R，5 R）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.078

文献信息

• Synthesis of the atropurpuran A-ring via an organocatalytic asymmetric intramolecular Michael addition
  作者：Huan Chen、Dan Zhang、Fei Xue、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.078

  日期：2013.4

  The asymmetric synthesis of the A-ring fragment 2a–b of atropurpuran 1 has been achieved in 15 steps with up to 70% ee via an organocatalytic intramolecular Michael addition of nitroalkene 10. The absolute configuration of the two contiguous carbon centers in 2a and 2b was assigned to be (4S, 5R) and (4R, 5R), respectively, using the modified Mosher's method.

  阿托普嘌呤1的A环片段2a – b的不对称合成已通过15个步骤完成，其中硝基苯10的有机催化分子内迈克尔加成使ee高达70％。使用改进的Mosher方法将2a和2b中两个连续碳中心的绝对构型分别指定为（4 S，5 R）和（4 R，5 R）。