6-(4-fluorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 153391-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2H-Pyran-3-carbonitrile, 6-(4-fluorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-；6-(4-fluorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 153391-26-5
• 化学式: C₁₃H₈FNO₂S
• 分子量: 261.276
• InChiKey: ZKLQTJIJAOFUAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到<5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光吡唑和咪唑杂环的光物理和电化学研究

  摘要：

  研究了高度稠合的吡唑和咪唑环含杂环的光物理和电化学性质。在DMF介质中使用B3LYP / G（d，p）能级理论对分子进行TDDFT计算，结果与实验值吻合良好。咪唑衍生物显示出红移吸收峰（λ最大，455-474纳米）和较高的摩尔消光系数大于吡唑衍生物。在从吡唑到咪唑的π共轭增加的情况下，观察到发射最大值（537nm-565nm）中的红移。吸收和发射光谱的这些初步结果表明，这些分子可能具有有机应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 4-氟苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-fluorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  的化学选择性合成米-teraryls通过的2个环转化ħ由2-（1- arylethylidene） -吡喃-2-酮-malononitriles

  摘要：

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。

  DOI：

  10.1039/c8ob02370k

文献信息

• One-pot synthesis of unsymmetrical biaryls from suitably functionalized 2H-pyran-2-ones through carbanion-induced ring-transformation reactions
  作者：Vishnu J. Ram、Pratibha Srivastava、Nidhi Agarwal、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b009725j

  日期：——

  An innovative synthesis of unsymmetrical biaryls (2,6) with electron-acceptor and electron-donor substituents through carbanion-induced C–C bond formation from 6-aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (1) and 4-sec-amino-6-aryl-2H-pyran-2-ones (5), using aliphatic ketones as a source of carbanion, is delineated and illustrated. However, a reaction of pyran-2-ones (1) with aromatic ketones failed to yield any desired product and in lieu a new compound isolated was characterized as the corresponding (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetonitrile (3). The structure of two representative compounds 5h and 6q has been confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  一种创新的非对称双联苯（2,6）合成方法，通过碳负离子引发的C-C键形成，将电子受体和电子供体取代基引入6-苯基-3-氰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）和4-二级氨基-6-苯基-2H-吡喃-2-酮（5），并使用脂肪酮作为碳负离子源，该方法得到了详细阐述和图解。然而，吡喃-2-酮（1）与芳香酮的反应未能产生预期产物，反而分离出一种新化合物，其特征为相应的（4,6-二苯基吡喃-2-亚基）乙腈（3）。通过单晶X射线衍射分析，两个代表性化合物5h和6q的结构得到了确认。
• Synthesis of dibenzo[d,f]diazepinones and alkenylindolinones through ring transformation of 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by indolin-2-ones
  作者：Sandeep Kumar、Ramendra Pratap、Abhinav Kumar、Brijesh Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.053

  日期：2013.6

  First ever synthesis of functionalized 5,7-dihydro-6H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6-ones (6, 9) has been developed through base induced ring transformation of 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles with indolin-2-ones. A protocol for alkenylating indolin-2-ones by 2H-pyran-2-one-3-carbonitriles has also been developed to obtain 3-alkenylindolin-2-ones (11). The nature and behaviour of intermolecular interactions

  首次合成官能化5,7-二氢-6-的ħ -二苯并[ d，˚F ] [1,3]二氮杂卓-6-酮（6，9）已经通过的2个碱基诱导环转化开发ħ吡喃-2- -吲哚-2-酮的三甲腈。还已经开发了用于通过2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈对吲哚-2-酮进行烯基化的方案，以获得3-烯基吲哚-2-酮（11）。通过单晶X射线分析和量子化学计算研究了这些化合物的分子间相互作用的性质和行为。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Base-promoted regioselective synthesis of 1,2,3,4-terahydroquinolines and quinolines from N-boc-3-piperidone
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Divya Singhal、Rahul Panwar、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130695

  日期：2019.11

  delineated by base mediated ring transformation of 6-aryl-4-substituted-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles by N-boc-3-piperidone followed by consecutive deprotection of Boc group under acidic conditions. This reaction involves 2 new bond formations namely C4a-C5 and C8a-C8 in order to create the nucleus. Various donor and acceptor functional groups like aryl, heteroaryl, nitrile, methylsulfanyl and secondary

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。
• Base mediated regioselective synthesis of highly functionalized conjugated enones
  作者：Surjeet Singh、Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Vashundhara Sharma、Sandeep Chaudhary、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.062

  日期：2015.9

  A simple, regioselective, convenient, and base mediated synthesis of (2E,4E)-5-aryl-6-oxo-6-phenyl-3-sec.amino-hexa-2,4-dienenitriles has been achieved by the reaction of 6-aryl-4-sec.amino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles and benzyl cyanide. This reaction involves ring opening of the pyran ring at the C6 position by benzyl cyanide followed by decarboxylation and regioselective oxidative decyanation

  （2 E，4 E）-5-芳基-6-氧代-6-苯基-3-秒的简单，区域选择性，便捷和碱介导的合成。通过6-芳基-4-秒的反应已经获得了氨基-六-2,4-二烯腈。氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-腈和苄基氰化物。该反应包括在苄基氰化物的C6位上的吡喃环开环，然后在大气氧和碱的存在下进行脱羧和区域选择性氧化脱氰，得到所需产物。通过在氮气气氛下分离预期的中间体，支持了所提出的机理。通过单晶X射线技术确认了合成产物的结构和几何形状。