N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 125640-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 125640-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: CRDJUKDMJWIUFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-甲苯磺酰胺基甲基环环己酮双环内酰胺和酮的立体选择性合成

  摘要：

  六元环3-烯酰胺在催化量的Gold（I）络合物的存在下进行环异构化，主要递送4-氮杂三环[4.3.1.0 3,10 ] dec-2-ene衍生物和dibenz [ cd，f ]吲哚衍生物在温和的反应条件下为次要产物。暴露于空气后，大多数芳基取代的氮杂三环导致生成双环γ-内酰胺，而邻甲苯基或烷基取代的氮杂三环经四氧化和N-甲基吗啉-N-氧化物氧化后提供相应的双环γ-内酰胺。在酸性条件下，将邻甲苯基或烷基取代的氮杂三环进一步转化为5- N-甲苯磺酰基氨基甲基系的双环[4.2.0] octan-7-ones。金（I）催化的串联环异构化/氧化反应也为从六元环4-烯酰胺合成桥联双环δ-内酰胺提供了一条新途径。温和的反应条件允许合成一系列具有高非对映选择性的双环γ-和δ-内酰胺和N-甲苯磺酰基氨基甲基连接的双环[4.2.0] octan-7-。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02479
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(cyclohex-3-en-1-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-甲苯磺酰胺基甲基环环己酮双环内酰胺和酮的立体选择性合成

  摘要：

  六元环3-烯酰胺在催化量的Gold（I）络合物的存在下进行环异构化，主要递送4-氮杂三环[4.3.1.0 3,10 ] dec-2-ene衍生物和dibenz [ cd，f ]吲哚衍生物在温和的反应条件下为次要产物。暴露于空气后，大多数芳基取代的氮杂三环导致生成双环γ-内酰胺，而邻甲苯基或烷基取代的氮杂三环经四氧化和N-甲基吗啉-N-氧化物氧化后提供相应的双环γ-内酰胺。在酸性条件下，将邻甲苯基或烷基取代的氮杂三环进一步转化为5- N-甲苯磺酰基氨基甲基系的双环[4.2.0] octan-7-ones。金（I）催化的串联环异构化/氧化反应也为从六元环4-烯酰胺合成桥联双环δ-内酰胺提供了一条新途径。温和的反应条件允许合成一系列具有高非对映选择性的双环γ-和δ-内酰胺和N-甲苯磺酰基氨基甲基连接的双环[4.2.0] octan-7-。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02479

文献信息

• A general method for the reductive carbamation and sulfonamidation of aldehydes
  作者：Michael D. Alexander、Robert E. Anderson、Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00295a063

  日期：1990.4
• ALEXANDER, MICHAEL D.;ANDERSON, ROBERT E.;SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2563-2564
  作者：ALEXANDER, MICHAEL D.、ANDERSON, ROBERT E.、SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M+

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Bicyclic Lactams and Ketones from <i>N</i>-Tosylynamidomethyl-Tethered Cyclohexenes
  作者：Chang-Zhi Zhong、Po-Ting Tung、Tsung-Han Chao、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02479

  日期：2017.1.6

  bicyclo[4.2.0]octan-7-ones. The gold(I)-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation reaction also provided a new route for the synthesis of bridged bicyclic δ-lactams from six-membered ring 4-enynamides. The mild reaction conditions allowed the synthesis of a range of bicyclic γ- and δ-lactams and N-tosylaminomethyl-tethered bicyclo[4.2.0]octan-7-ones with high diastereoselectivities.

  六元环3-烯酰胺在催化量的Gold（I）络合物的存在下进行环异构化，主要递送4-氮杂三环[4.3.1.0 3,10 ] dec-2-ene衍生物和dibenz [ cd，f ]吲哚衍生物在温和的反应条件下为次要产物。暴露于空气后，大多数芳基取代的氮杂三环导致生成双环γ-内酰胺，而邻甲苯基或烷基取代的氮杂三环经四氧化和N-甲基吗啉-N-氧化物氧化后提供相应的双环γ-内酰胺。在酸性条件下，将邻甲苯基或烷基取代的氮杂三环进一步转化为5- N-甲苯磺酰基氨基甲基系的双环[4.2.0] octan-7-ones。金（I）催化的串联环异构化/氧化反应也为从六元环4-烯酰胺合成桥联双环δ-内酰胺提供了一条新途径。温和的反应条件允许合成一系列具有高非对映选择性的双环γ-和δ-内酰胺和N-甲苯磺酰基氨基甲基连接的双环[4.2.0] octan-7-。