Benzyl-[1-(4-fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine | 108762-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[1-(4-fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-fluorophenyl)ethanimine
• CAS: 108762-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: CFZRKBPKSHOYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[1-(4-fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Benzyl-3-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enamide Photochemistry. A Convenient Synthesis of 3-Aryl-1-oxotetrahydro- and dihydro-Isoquinolines (Isocarbostyrils)

  摘要：

  对酰胺1的辐照反应产生了良好产率的3个芳基-1-氧代四氢异喹啉3。使用碘则形成了二氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31712
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 苄胺 反应 4.0h， 生成 Benzyl-[1-(4-fluoro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Enamide Photochemistry. A Convenient Synthesis of 3-Aryl-1-oxotetrahydro- and dihydro-Isoquinolines (Isocarbostyrils)

  摘要：

  对酰胺1的辐照反应产生了良好产率的3个芳基-1-氧代四氢异喹啉3。使用碘则形成了二氢异喹啉4。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31712

文献信息

• Tackling <i>N</i> ‐Alkyl Imines with 3d Metal Catalysis: Highly Enantioselective Iron‐Catalyzed Synthesis of α‐Chiral Amines
  作者：Clemens K. Blasius、Niklas F. Heinrich、Vladislav Vasilenko、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202006557

  日期：2020.9.7

  catalyzes the highly enantioselective hydroboration of N‐alkyl imines. Employing a chiral bis(oxazolinylmethylidene)isoindoline pincer ligand, the asymmetric reduction of various acyclic N‐alkyl imines provided the corresponding α‐chiral amines in excellent yields and with up to >99 % ee. The applicability of this base metal catalytic system was further demonstrated with the synthesis of the pharmaceuticals

  易于活化的烷基铁预催化剂可有效催化N-烷基亚胺的高度对映选择性氢硼化。使用手性双（恶唑啉基亚甲基）异二氢吲哚钳配体，各种无环N-烷基亚胺的不对称还原提供了相应的α-手性胺，收率极高，ee高达99％以上。药物芬迪林和Tecalcet的合成进一步证明了该贱金属催化体系的适用性。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。
• Dual-mode cross-coupling on aromatic imino compounds by dihydridoruthenium catalysts
  作者：Daisuke Hirasawa、Yuichi Watanabe、Takuma Yamahara、Kaku Tanaka、Kiyoshi Sato、Takamichi Yamagishi

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.015

  日期：2018.6

  of the substrates. By the stoichiometric reaction of N-1-(4-methylphenyl)ethylidene-4-methylbenzylamine with RuH2(CO)(PPh3)3 in the presence of three equivalents of vinylsilane, a novel ruthenium bismetallacylclic complex with two ruthenium-carbon bonds was isolated. This (C,N,C)-bismetallacycle complex was converted to the alkenylated complex by the reaction with two equiv. of vinylsilane. These observations

  在由1-乙酰萘酮或苯乙酮衍生物与苄胺衍生的酮亚胺与三烷氧基乙烯基硅烷RuH 2（PPh 3）4或RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂的催化交叉偶联反应中，各自引起选择性的烯基化和烷基化酮亚胺的芳香环分别（即双模耦合）。烯基化发生在邻位苄基单元的位上（一个或多个）和烷基化发生在邻位的基板的1-arylethylidene部分的位上（一个或多个）。N -1-（4-甲基苯基）亚乙基-4-甲基苄胺与RuH的化学计量反应2（CO）（PPh 3）3在三当量的乙烯基硅烷存在下，分离出具有两个钌-碳键的新型钌双金属钌配合物。通过与两个当量的反应，该（C，N，C）-双金属杂环配合物被转化为烯基化的配合物。乙烯基硅烷。这些观察结果表明，双模式偶联以烯基化顺序进行，随后通过中间双金属环复合物形成而进行烷基化。
• Copper-catalyzed condensation of imines and α-diazo-β-dicarbonyl compounds: modular and regiocontrolled synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c5sc02322j

  日期：——

  In the presence of a copper(II) catalyst, enolizable imines bearing various N-substituents and α-diazo-β-ketoesters undergo denitrogenative and dehydrative condensation to afford highly substituted pyrroles in moderate to good yields with exclusive regioselectivity. The reaction likely involves nucleophilic addition of the imine nitrogen to a copper carbenoid, tautomerization of the resulting azomethine

  在铜（II）催化剂的存在下，带有各种N-取代基和α-重氮-β-酮酸酯的可烯醇化的亚胺进行脱氮和脱水缩合反应，以中等至良好的收率得到高度取代的吡咯，具有唯一的区域选择性。该反应可能涉及将亚胺氮亲核加成至铜类胡萝卜素，将所得的甲亚胺叶立德互变异构成α-烯酮，以及随后的烯胺-酮环缩合。与Yb（OTf）3作为独特的助催化剂，α-重氮-β-二酮也参与相同的缩合反应。本反应适用于具有宽泛的官能团和杂环部分耐受性的无环，环外和环内亚胺，从而为合成天然产物lamellarin家族开辟了一条新的便利途径。
• A Bifunctional MOF Catalyst Containing Metal–Phosphine and Lewis Acidic Active Sites
  作者：Ram R. R. Prasad、Daniel M. Dawson、Paul A. Cox、Sharon E. Ashbrook、Paul A. Wright、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201803094

  日期：2018.10.12

  Post‐synthetic modification of the hafnium metal–organic framework MOF‐808(Hf) to include triarylphosphine ligands is reported. Sulfonated phenylphosphines are incorporated without oxidation to give a “MOF ligand” that can complex late transition metals such as Ir and Rh to give a bifunctional catalyst containing both metal–phosphine complexes and the Lewis acidic framework hafnium metal sites. The

  据报道金属有机骨架MOF-808（Hf）的合成后修饰包括三芳基膦配体。掺入的磺化苯基膦无需氧化即可生成“ MOF配体”，该配体可以与后期过渡金属（例如Ir和Rh）络合，从而生成同时包含金属-膦络合物和路易斯酸性骨架ha金属位点的双功能催化剂。含金属化膦的MOF充当串联还原胺化和氢氨甲基化反应的完全非均相双功能催化剂。