1-[4-(2-Oxiranylmethoxy)phenyl]-3-cyclohexene-1-carbaldehyde | 1070716-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(2-Oxiranylmethoxy)phenyl]-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[4-(Oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；1-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1070716-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: ABQRDXTUHAJXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷 、 3-环己烯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到1-[4-(2-Oxiranylmethoxy)phenyl]-3-cyclohexene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基卤化物经钯催化的α-芳基化反应的改进方案。

  摘要：

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol8017775

文献信息

• An Improved Protocol for the Pd-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Aryl Halides
  作者：Rubén Martín、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8017775

  日期：2008.10.16

  An improved protocol for the Pd-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with aryl halides has been developed. The new catalytic system allows for the coupling of an array of substrates including challenging electron-rich aryl bromides and less reactive aryl chlorides. The utility of this method has been demonstrated in a new total synthesis of (+/-)-sporochnol.

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。