2-benzoyl-N-butylhydrazine-1-carbothioamide | 26131-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-N-butylhydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-benzoyl-4-butylthiosemicarbazide；N-[(Butylcarbamothioyl)amino]benzamide；1-benzamido-3-butylthiourea
• CAS: 26131-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃OS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: AOUKJASADDCREL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-N-butylhydrazine-1-carbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-butyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazole analogues as mushroom tyrosinase inhibitors: synthesis, kinetic mechanism, cytotoxicity and computational studies

  摘要：

  我们创建了一系列以1,2,4-三唑为基础骨架的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂。目标化合物1,2,4-三唑-3-硫基-N-苯乙酰胺衍生物9(a–l)是通过4-和5-取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物6(a–c)与2-氯-N-取代/未取代的苯乙酰胺衍生物8(a–d)在碱性条件下反应合成的。利用FTIR、LC-MS、^1H NMR和^13C NMR等分析技术对结构进行了验证。目标化合物9(a–l)的新系列已被筛选出生物活性（蘑菇酪氨酸酶抑制潜力），结果令人满意。有趣的是，化合物9k（IC50 = 0.0048 ± 0.0016 µM）展示了比标准药物曲酸（IC50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）高出3500倍的活性，对蘑菇酪氨酸酶的抑制效果。此外，我们使用MTT法对高效目标化合物（9d、9i、9j和9k）进行了细胞毒性实验，以确定这些最有效化合物在1至25 µM范围内的无毒表现。此外，分子对接研究提供了关于配体与酶界面相互作用的见解。同时，还对化合物9k进行了动态模拟，以确认合理的结合模型。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10102-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzoyl-N-butylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-triazole analogues as mushroom tyrosinase inhibitors: synthesis, kinetic mechanism, cytotoxicity and computational studies

  摘要：

  我们创建了一系列以1,2,4-三唑为基础骨架的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂。目标化合物1,2,4-三唑-3-硫基-N-苯乙酰胺衍生物9(a–l)是通过4-和5-取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物6(a–c)与2-氯-N-取代/未取代的苯乙酰胺衍生物8(a–d)在碱性条件下反应合成的。利用FTIR、LC-MS、^1H NMR和^13C NMR等分析技术对结构进行了验证。目标化合物9(a–l)的新系列已被筛选出生物活性（蘑菇酪氨酸酶抑制潜力），结果令人满意。有趣的是，化合物9k（IC50 = 0.0048 ± 0.0016 µM）展示了比标准药物曲酸（IC50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）高出3500倍的活性，对蘑菇酪氨酸酶的抑制效果。此外，我们使用MTT法对高效目标化合物（9d、9i、9j和9k）进行了细胞毒性实验，以确定这些最有效化合物在1至25 µM范围内的无毒表现。此外，分子对接研究提供了关于配体与酶界面相互作用的见解。同时，还对化合物9k进行了动态模拟，以确认合理的结合模型。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10102-5

文献信息

• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• Tribromoisocyanuric acid as an alternative oxidant in the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from 1-acylthiosemicarbazides
  作者：Jaime Crispim-Neto、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154494

  日期：2023.5

  conversion of 1-acylthiosemicarbazides into 2-amino-1,3,4-oxadiazoles by the reaction with tribromoisocyanuric acid. 1-Acylthiosemicarbazides with diverse substituents such as alkyl, benzyl, and (hetero)aryl were prepared from acylhydrazides and isothiocyanates in up to 97% yield and converted into respective 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in 19–93% yield This protocol presents simple reaction conditions,

  已开发出一种简单、有效且环境友好的方法，通过与三溴异氰尿酸反应将 1-酰基氨基硫脲转化为 2-氨基-1,3,4-恶二唑。由酰肼和异硫氰酸酯制备具有不同取代基（如烷基、苄基和（杂）芳基）的 1-酰基氨基硫脲，收率高达 97%，并以 19–93% 的收率转化为相应的 2-氨基-1,3,4-恶二唑该协议提供了简单的反应条件、易于获取的试剂，无需任何特殊设备。