(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 110102-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (pentafluorophenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；pentafluorophenylmethyl 2,2-dimethyl-3-formylcyclopropanecarboxylate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 110102-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₅O₃
• 分子量: 322.232
• InChiKey: XSBWNVLXPMAMCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(pentafluorophenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385
• 作为产物：
  描述：

  (pentafluorophenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate 在 臭氧 作用下， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical and stereocontrolled syntheses of both (1R★,3S★)- and (1R★,3R★)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84469-x

文献信息

• 2,2-Dimethylcyclopropane-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04864052A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivative having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group or an aryl group, R.sup.2 is a hydrogen atom, an acyl group, a sulfonyl group or an alkyl group, and each of X.sup.1 and X.sup.2 is a halogen atom.

  一种具有以下式子的2,2-二甲基环丙烷羧酸衍生物：##STR1## 其中R1是烷基或芳基，R2是氢原子，酰基，磺酰基或烷基，X1和X2中的每一个都是卤素原子。
• 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivatives
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0217342A1

  公开（公告）日：1987-04-08

  A 2.2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid derivative having the formula: wherein R1 is an alkyl group or an aryl group, R2 is a hydrogen atom, an acyl group, a sulfonyl group or an alkyl group, and each of X1 and X2 is a halogen atom.

  一种 2.2-二甲基环丙烷羧酸衍生物，其式如下 其中 R1 为烷基或芳基，R2 为氢原子、酰基、磺酰基或烷基，X1 和 X2 各为卤素原子。
• Procédé de préparation du 2,2-diméthyl 3-formyl cyclopropane carboxylate de pentafluorophénylméthyle et son application à la synthèse de produits pesticides
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0274314A2

  公开（公告）日：1988-07-13

  L'invention concerne à titre de produits chimiques nouveaux, les produits (I) : sous toutes les formes stéréoisomères possibles ainsi que les mélanges de ces stéréoisomères et leur application à la synthèse de produits pesticides.

  本发明涉及作为新化学产品的 (I) ： 以及这些立体异构体的混合物，并将其应用于杀虫剂产品的合成。
• HIYAMA, TAMEJIRO;FUJITA, MAKOTO
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、FUJITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• XIYAMA, TAMEHDZIRO;FUDZITA, MAKOTO
  作者：XIYAMA, TAMEHDZIRO、FUDZITA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——