o-Fluor-benzaldazin | 15332-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Fluor-benzaldazin
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-N-[(2-fluorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 15332-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂
• 分子量: 244.244
• InChiKey: UTRMWELZKXXYSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Fluor-benzaldazin 生成 2,2’-difluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P.; Saint-Ruf,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 955 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到o-Fluor-benzaldazin
  参考文献：
  名称：

  A Family of Highly Selective Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5

  摘要：

  我们已鉴定出一类高度选择性的别构调节剂，用于I类代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）。这一类紧密相关的类化合物表现出了一系列效果，从正别构调节到负别构调节，并包括一些不直接调节mGluR5激动剂活性的化合物，而是防止其他家族成员发挥其调节作用。3,3′-二氟苯腈（DFB）没有激动剂活性，但作为人类和大鼠mGluR5的选择性正别构调节剂。DFB在荧光钙离子测定中能使谷氨酸、奎奎酸和3,5-二羟基苯基甘氨酸的阈值反应增强3到6倍，EC50值在2到5μM范围内，而在10到100μM时，它将mGluR5激动剂浓度-反应曲线向左移动约2倍。类化合物3,3′-二甲氧基苯腈（DMeOB）作为mGluR5激动剂活性的负调节剂，其IC50值为3μM，而类化合物3,3′-二氯苯腈（DCB）对mGluR5活性没有显著的调节效果。然而，DCB似乎作为具有中性协同性的别构配体，防止DFB对mGluRs的正别构调节以及DMeOB的负调节效应。这些类化合物均不影响[3H]奎奎酸与正位（谷氨酸）结合位点的结合，但它们确实抑制了[3H]3-甲氧基-5-(2-吡啶乙炔基)吡啶与2-甲基-6-(苯乙炔基)吡啶结合位点的结合，后者是一种已知的负别构调节剂。通过使用这些化合物，我们提供了证据表明GPCR上的别构位点能够对紧密相关的配体作出反应，这些配体具有从正调节到负调节以及对此调节的中性竞争等一系列药理活性。

  DOI：

  10.1124/mol.64.3.731

文献信息

• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Tungsten hexachloride nanoparticles loaded on montmorillonite K-10: a novel solid acid catalyst in the synthesis of symmetrical and unsymmetrical azines
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi、Saeedeh Shariat

  DOI：10.1007/s13738-016-0866-2

  日期：2016.8

  Montmorillonite K10 clay as a highly active catalyst. A variety of aldehydes and ketones were efficiently converted to the corresponding azines using catalytic amounts of nanosized WCl6/Mont. K10 under mild conditions. The nanostructures of WCl6 loaded on Mont. K10 as solid acid catalyst have been prepared by solid dispersion method. The advantages of this catalyst are rapid completion of the reactions, simplicity

  在本研究中，我们开发了一种新技术，可使用负载在蒙脱土K10粘土上的纳米WCl 6作为高活性催化剂来制备嗪。使用催化量的纳米级WCl 6 / Mont将各种醛和酮有效地转化为相应的嗪。K10在温和的条件下。WCl 6的纳米结构负载在Mont上。通过固体分散法制备了作为固体酸催化剂的K10。该催化剂的优点是反应快速完成，性能简单，无污染以及温和绿色反应条件。使用SEM，FT-IR，CV，XRD和EDX测量成功地表征了母体和改性粘土的形态，结构和化学成分。
• Synthesis of 1H-indazole: a combination of experimental and theoretical studies
  作者：Xinzhi Chen、Shaodong Zhou、Chao Qian、Chaohong He

  DOI：10.1007/s11164-012-0488-y

  日期：2012.9

  A new practical synthesis of 1H-indazole is presented. A previous mechanism for the cyclization step is proved to be nonfeasible and a hydrogen bond propelled mechanism is proposed. The new mechanism is suitable for similar cyclization, and a new reaction is predicted.

  介绍了一种1H-吲噁唑的新实用合成方法。之前的环化步骤机制被证明不可行，因此提出了一种由氢键推动的机制。该新机制适用于类似的环化反应，并预测了一种新的反应。
• C N bond formation in alicyclic and heterocyclic compounds by amine-modified nanoclay
  作者：Zohre Zarnegar、Roghayeh Alizadeh、Majid Ahmadzadeh、Javad Safari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.004

  日期：2017.9

  Abstract In the current protocol, amine functionalized montmorillonite K10 nanoclay (NH 2 -MMT) was applied to catalyze the formation of C N bonds in the synthesis of azines and 2-aminothiazoles at room temperature. In comparison with the current methods of C N bond formation, this approach displays specific advantages include atom economy, clean conversion, design for energy efficiency, the use of

  摘要 在当前的实验方案中，胺官能化蒙脱石 K10 纳米粘土 (NH 2 -MMT) 用于在室温下催化合成吖嗪和 2-氨基噻唑中 CN 键的形成。与目前的 CN 键形成方法相比，这种方法显示出特定的优势，包括原子经济、清洁转化、能源效率设计、使用无毒和非均相催化剂、更高的纯度和产率、更安全的溶剂和用于这种有机转化的试剂。
• A Novel Synthesis of β,β-Dibromostyrenes
  作者：Alexey V. Shastin、Vasily N. Korotchenko、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2001-18055

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes to β,β-dibromostyrenes and arylbromoacetylenes is described. The olefination procedure was conducted under mild conditions and in good yields.

  描述了一种将芳香醛转化为β,β-二溴苯乙烯和芳基溴乙炔的新型简单高效的方法。烯化过程在温和条件下进行，收率良好。