2,2’-difluorostilbene | 15332-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2’-difluorostilbene
• 英文别名: 2,2'-Difluor-stilben；2,2'-Difluorostilbene；1-fluoro-2-[2-(2-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 15332-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂
• 分子量: 216.23
• InChiKey: FJWCGBWDXHGHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  286.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-difluorostilbene 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到1-fluorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  光环脱氢氟化

  摘要：

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201502473
• 作为产物：
  描述：

  o-Fluor-benzaldazin 生成 2,2’-difluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi,N.P.; Saint-Ruf,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 955 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20080705

  日期：——

  Three synthetic strategies for the construction of tert-butyl (E)-3-arylprop-2-en-1-ol carbonates are described. Complementary approaches employing Suzuki-Miyaura coupling and cross-metathesis reaction gave moderate yields of the title compounds in one-step, both methods are suitable for high-throughput and parallel chemistry. A detailed investigation into the Suzuki-Miyaura coupling reaction is provided along with the studies on the synthesis of pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)propenol-3-ylboronate, the key building block. Conventional synthesis of the title compounds via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a key step in a three-step-one-purification protocol was optimized and the results are compared with those of the latter reactions.

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。
• Substrate‐Dependent Electrochemical Dimethoxylation of Olefins
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Ping Wu、Pengjuan Gong、Rui Liu、Kun Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801173

  日期：2019.2

  A general and direct electrochemical dimethoxylation of olefins is reported, which enables a divergent route to different products depending on the structure of olefins. The present protocol features mild conditions and broad substrate scope (49 examples) obviating the usage of transtion‐metals and external oxidants. More importantly, to rationalize the divergent route of the transformation, an ionic‐like

  报道了烯烃的一般和直接的电化学二甲氧基化，其使得可以根据烯烃的结构而分歧地通往不同的产物。本协议具有温和的条件和广泛的底物范围（49个实例），从而避免了使用过渡金属和外部氧化剂。更重要的是，为了合理化转化的发散途径，提出了一种涉及碳正离子中间体的离子样途径，并且多样化的产物归因于碳正离子的不同稳定性。
• Photocyclodehydrofluorination
  作者：Zhe Li、Robert J. Twieg

  DOI：10.1002/chem.201502473

  日期：2015.10.26

  undergo ring closure and HF is eliminated. This photocyclodehydrofluorination (PCDHF) reaction is very useful to produce a wide range of selectively fluorinated polynuclear aromatic hydrocarbons that possess a phenanthrene (or heterocyclic analogue of phenanthrene) substructure. These fluorinated products are of great interest in various aspects of the materials science.

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。
• Buu-Hoi,N.P.; Saint-Ruf,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 955 - 960
  作者：Buu-Hoi,N.P.、Saint-Ruf,G.

  DOI：——

  日期：——