(+/-)-α-(fluoromethyl)benzeneethanol | 701-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-(fluoromethyl)benzeneethanol
• 英文别名: 1-fluoro-3-phenyl-2-propanol；1-fluoro-3-phenylpropan-2-ol；1-fluoromethyl-2-phenylethanol；1-Fluor-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 701-71-3
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: KSEJRDLIWBKTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 (+/-)-α-(fluoromethyl)benzeneethanol 在 pig liver esterase*methoxypoly(ethylene glycol) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-α-(fluoromethyl)benzeneethanol propionate
  参考文献：
  名称：

  用有机聚合物在有机介质中活化猪肝酯酶：应用于外消旋官能化仲醇的对映选择性酰化反应。

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）在有机溶剂中几乎没有醇与乙烯基酯酰化的活性。但是，在低水含量的有机溶剂中，添加甲氧基聚乙二醇（MPEG），牛血清白蛋白（BSA），TentaGelAmino树脂（TGA）或氨基甲基聚苯乙烯（AMPS）可使PLE与丙酸乙烯酯酰化醇的活性。 。聚合物活化的PLE在外消旋的1-烷氧基-，1-乙基硫烷基-和1-氟-3-芳基-2-丙醇以及外消旋的1-苯氧基-2-丙醇的酰化反应中显示出高对映选择性（E> 100）和外消旋的1-甲氧基-2-苯氧基-2-丙醇。聚合物活化的PLE的合成效用已通过1-甲氧基-3-苯基-2-丙醇，1-乙基硫烷基-3-苯基-2-丙醇，1-甲氧基-3-对羟基苯甲酸酯的克级分辨率证明。甲氧基苯基-2-丙醇，1-氟-3-苯基-2-丙醇，和1-甲氧基-3-苯氧基-2-丙醇。在醇与丙酸乙烯酯的PLE催化的酰化反应中，副产物乙醛和丙酸均对酶有害。另外，由于酰基供体的竞争性酶

  DOI：

  10.1021/jo0016881
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+/-)-α-(fluoromethyl)benzeneethanol
  参考文献：
  名称：

  用有机聚合物在有机介质中活化猪肝酯酶：应用于外消旋官能化仲醇的对映选择性酰化反应。

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）在有机溶剂中几乎没有醇与乙烯基酯酰化的活性。但是，在低水含量的有机溶剂中，添加甲氧基聚乙二醇（MPEG），牛血清白蛋白（BSA），TentaGelAmino树脂（TGA）或氨基甲基聚苯乙烯（AMPS）可使PLE与丙酸乙烯酯酰化醇的活性。 。聚合物活化的PLE在外消旋的1-烷氧基-，1-乙基硫烷基-和1-氟-3-芳基-2-丙醇以及外消旋的1-苯氧基-2-丙醇的酰化反应中显示出高对映选择性（E> 100）和外消旋的1-甲氧基-2-苯氧基-2-丙醇。聚合物活化的PLE的合成效用已通过1-甲氧基-3-苯基-2-丙醇，1-乙基硫烷基-3-苯基-2-丙醇，1-甲氧基-3-对羟基苯甲酸酯的克级分辨率证明。甲氧基苯基-2-丙醇，1-氟-3-苯基-2-丙醇，和1-甲氧基-3-苯氧基-2-丙醇。在醇与丙酸乙烯酯的PLE催化的酰化反应中，副产物乙醛和丙酸均对酶有害。另外，由于酰基供体的竞争性酶

  DOI：

  10.1021/jo0016881

文献信息

• The synthesis of optically active building blocks carrying a monofluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Masatomo Asai、Jeng Tain Lin、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81995-8

  日期：1987.4

  Studies on synthetic tools for optically active molecules with monofluoromethyl groups prepared by the microbial hydrolysis of the corresponding acetates have been undertaken. The absolute configuration of these monofluoromethylated chiral compounds is determined.

  已经进行了通过相应的乙酸酯的微生物水解制备的具有一氟甲基的旋光分子的合成工具的研究。确定这些单氟甲基化的手性化合物的绝对构型。
• Positive modulators of nicotinic receptor agonists
  申请人：Gurley David

  公开号：US20050245595A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds according to formula I: wherein R 1 , W, R 2 , R 3 , X, R 4 and R 5 are as described in the specification, enantiomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially for treatment of conditions associated with reductions in nicotinic transmission.

  根据以下公式的化合物：其中R1、W、R2、R3、X、R4和R5如规范中所述，其对映体，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗与尼古丁传递减少相关的病症。
• Enantioselective Radiosynthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers Containing [¹⁸F]Fluorohydrins
  作者：Thomas J. A. Graham、R. Frederick Lambert、Karl Ploessl、Hank F. Kung、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja5025645

  日期：2014.4.9

  Herein, we describe an operationally straightforward radiosynthesis of a chiral transition metal fluoride catalyst, [F-18](salen)CoF, and its use for late-stage enantioselective aliphatic radiofluorination. We demonstrate the utility of the method by preparing single enantiomer experimental and clinically validated PET tracers that contain base-sensitive functional groups, epimerizable stereocenters, and nitrogen-rich motifs. Unlike the conventional radiosyntheses of these targets with [F-18]KF, labeling with (salen)CoF is possible in the last step and under exceptionally mild conditions. These results constitute a rare example of a nucleophilic radiofluorination using a transition metal fluoride and highlight the potential of such reagents to enhance traditional methods for labeling aliphatic hydrocarbons.
• 669. Organic fluorine compounds. Part XX. Some reactions of 1-chloro-3-fluoropropan-2-ol and epifluorohydrin
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen、Israel Shahak

  DOI：10.1039/jr9610003448

  日期：——
• KITAZUME TOMOYA; ASAI MASATOMO; LIN JENQ TAIN; YAMAZAKI TAKASHI, J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 477-488
  作者：KITAZUME TOMOYA、 ASAI MASATOMO、 LIN JENQ TAIN、 YAMAZAKI TAKASHI

  DOI：——

  日期：——